| Kemiske egenskaber |
Farveløs væske. Ekstremt reaktiv, kan polymeriseres i væske- eller dampfase. Lidt opløseligt i vand (0,9 vægtprocent). Kommercielt materiale indeholder inhibitor for at forhindre for tidlig polymerisering. Opbevares ofte under jorden for at minimere damptab. |
| Bruger |
Ethylvinylether bruges i duftstoffer, smøreolietilsætningsstoffer og tilberedning af krydderier. Det fungerer som et mellemprodukt for sulfadiazin. Det finder anvendelse i lægemidler som anæstetika og analgetika. Yderligere bruges det som opløsningsmiddel i organisk syntese. |
| Bruger |
Copolymerisation, mellemprodukt. |
| Forberedelse |
Ethylvinylether (EVE) kan fremstilles ved at omsætte acetylen med absolut ethanol i nærværelse af en alkalikatalysator. Den mest almindeligt anvendte katalysator til vinylering er et alkalimetalhydroxid eller et alkalimetalalkoxid.
I Kina blev der brugt tre processer til fremstilling af EVE ved hjælp af acetylenruten:
En kontinuerlig proces med en homogen katalysator under højt tryk. Fordelene ved denne proces er hurtig reaktionshastighed og høj konvertering, men ulemperne omfatter kravet om udstyr af høj standard, stort energiforbrug og nemme sikkerhedsproblemer.
En proces med en fast katalysator (heterogen katalysator) under atmosfærisk tryk er relativt enkel i produktadskillelse og raffinering sammenlignet med en proces med en homogen katalysator under højt tryk. Det har dog ulemperne ved lav ydelse, katalysatorens korte levetid (ca. 110 timer) og høje krav til specifikationen af bærekalk.
En proces med en homogen katalysator under atmosfærisk tryk har fordelene ved høj effekt og god sikkerhed, men ulemper ved lav omdannelse.
I processen med fast katalysator under atmosfærisk tryk blev acetylen og ethanoldamp indført i en reaktor med fast leje, og vinyleringsreaktionen blev udført ved en temperatur så høj som ca. 180 grader. EVE blev produceret med en koncentration på ca. 70 % i udløbsgasstrømmen fra reaktoren. Reaktoren med fast leje blev fyldt med 4-5 mesh katalysatorpartikler af kaliumhydroxid båret på kalk. |
| Generel beskrivelse |
En klar farveløs lavtkogende væske (35-36 grad ) med en æterlignende lugt. Flammepunkt under -50 grad F. Kan polymerisere eksotermisk, hvis det opvarmes eller kontamineres. Hvis polymerisering finder sted inde i en beholder, kan beholderen briste voldsomt. Mindre tæt end vand og lidt opløseligt i vand. Derfor flyder på vandet. Dampe er tungere end luft. |
| Luft- og vandreaktioner |
Meget brandfarlig. Lidt opløseligt i vand. Har tendens til at danne eksplosivt ustabile peroxider, når de udsættes for ilt. |
| Reaktivitetsprofil |
Ethylvinylether er en meget farlig brand- og eksplosionsfare, når den udsættes for varme eller flamme. Undergår autooxidation med dannelse af peroxider i luften. Kan reagere kraftigt med oxiderende materialer. Undergår eksplosiv polymerisation i kontakt med methansulfonsyre [Eaton, PE et al., J. Org. Chem., 1972, 37, s. 1947]. |
| Fare |
Kræftfremkaldende. |
| Sundhedsfare |
INDÅNDING ELLER INDTAGELSE: Ophidselse efterfulgt af bevidstløshed og åndedrætslammelse. CNS depression. ØJNE: Kan forårsage irritation og forbigående skade på hornhinden. HUD: Langvarig kontakt kan forårsage affedtning af væv og dehydrering, hvilket fører til dermatitis. |
| Brandfare |
Adfærd i brand: Eksplosionsfare |
| Sikkerhedsprofil |
Lidt giftig ved indtagelse. Mutationsdata rapporteret. Et hudirriterende middel. En meget farlig brand- og eksplosionsfare, når den udsættes for varme eller flamme; kan reagere kraftigt med oxiderende materialer. For at bekæmpe brand, brug alkoholskum, skum, CO2, tør kemikalie. Eksplosiv polymerisation katalyseres af methansulfonsyre. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe. Se også ETHERE. |
| Oprensningsmetoder |
Ethylvinylether (EVE) indeholder hovedsageligt urenheder som ethanol, acetaldehyd og acetal og triethanolamin, som tilsættes for at forhindre hydrolyse og skal raffineres før brug. Oprensningen udføres ved omfattende vask med vand eller fortynding af kaliumhydroxidopløsning. Peroxid kan dannes i EVE, hvis sidstnævnte har været opbevaret i længere tid. I dette tilfælde kan kaliumiodid opløst i dioxan påføres for at kontrollere, om etheren indeholder peroxid. Peroxidet i etheren kan vaskes ved reduktionsmiddelopløsning af ferrosulfat, natriumsulfit, stannochlorid og lignende, tørres med kaliumhydroxid og calciumchlorid og til sidst raffineres ved destillation i nærværelse af kaliumhydroxid eller metallisk natrium. |
| Oprensningsmetoder |
Det indeholder sædvanligvis polymerisationsinhibitorer (sædvanligvis aminer, f.eks. triethanolamin), som kan fjernes ved fraktioneret destillation. Redistiller det fra natrium. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORY. |
