| Kemiske egenskaber |
2-aminophenol fremstår som farveløse nåle eller som hvidt krystallinsk stof, der bliver gyldenbrunt til brunt ved eksponering for luft. Den danner hvide ortorhombiske bipyramidale nåle, når den krystalliseres fra vand eller benzen. Krystallerne har otte molekyler til den elementære celle. Uopløseligt i benzen, opløseligt i ethanol og vand. o-aminophenol er indeholdt i hårfarver og kan forårsage kontakteksem hos frisører. |
| Bruger |
2-Aminophenol er en isomer af 4-Aminophenol og bruges som reagens til syntese af heterocykliske forbindelser og farvestoffer. Det bruges også til at fremstille farvestoffer og lægemidler. |
| Definition |
ChEBI: 2-aminophenol er aminophenolen, som har den enkelte aminosubstituent placeret ortho til den phenoliske -OH-gruppe. Det har en rolle som en bakteriel metabolit. |
| Forberedelse |
2-Aminophenol opnås ved reduktion af o-nitrophenol med natriumsulfid eller hydrogengas. |
| Syntesereference(r) |
Synthetic Communications, 13, s. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobiel aktivitet |
Yderligere observationer af denne gruppe af forbindelser er påkrævet, men dens lave toksicitet og dens bakteriostatiske aktivitet mod de gramnegative baciller tyder på, at 2-aminophenol kan være af værdi som et lokalt antiseptisk middel. |
| Generel beskrivelse |
2-Aminophenol, også kaldet o-aminophenol, er en aromatisk amfoter forbindelse med formlen C6H4(OH)NH2. Det er en hvid nåleformet krystal, der bliver mørkere, når den udsættes for lys og luft. Det er en isomer af aminophenol og tjener som et vigtigt kemisk mellemprodukt til farvestoffer, medicin, trykning og biologiske anvendelser. |
| Luft- og vandreaktioner |
Beskyt mod luft og lys. Uopløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil |
2-Aminophenol kan reagere med oxidationsmidler. THF danner eksplosive produkter med 2-aminophenol [Lewis 3227]. |
| Brandfare |
Brændbart materiale: kan brænde, men antændes ikke let. Beholdere kan eksplodere ved opvarmning. Afstrømning kan forurene vandvejene. Stoffet kan transporteres i smeltet form. |
| Kontaktallergener |
Det er indeholdt i hårfarver og kan forårsage kontakteksem hos frisører og forbrugere |
| Bivirkninger |
(1) Methæmoglobinæmi - en stigning i methæmoglobin i blodet; forbindelsen er klassificeret som havende sekundære toksiske virkninger.
(2) Hudsensibilisator - et stof, der kan fremkalde en allergisk hudreaktion.
(3) Astma - reversibel bronkokonstriktion (forsnævring af de fine bronchialrør) forårsaget af indånding af irriterende eller allergifremkaldende stoffer. |
| Toksikologi |
2-Aminophenol kan virke hudsensibiliserende og forårsage kontaktdermatitis. Derudover kan indånding af store mængder forårsage methæmoglobinæmi og bronkial astma. Methæmoglobinæmi er dannelsen af methæmoglobin, når 2-aminophenol interagerer med hæmoglobin hos voksne og foster. Sammenlignet med dets isomerer 3-aminophenol og 4-aminophenol, er 2-aminophenol den mest potente til at danne methæmoglobinæmi. Da methæmoglobin ikke kan binde ilt så godt som hæmoglobin, kan dette føre til vævshypoksi. |
| Sikkerhedsprofil |
Gift intraperitoneal og subkutan. Moderat giftig ved indtagelse. Et eksperimentelt teratogent. Andre eksperimentelle reproduktive effekter. En øjenirriterende. Mutationsdata rapporteret. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftig NO. Se også AROMATISKE MINER. |
| Syntese |
2-Aminophenol syntetiseres industrielt ved at reducere den tilsvarende nitrophenol med hydrogen i nærværelse af forskellige katalysatorer. Nitrophenolerne kan også reduceres med jern. |
| Potentiel eksponering |
Arbejdstagere kan blive udsat for oAminophenol under dets brug som et kemisk mellemprodukt; ved fremstilling af azo- og svovlfarvestoffer; og i fotoindustrien. Der er potentiale for forbrugereksponering for o-Aminophenol på grund af dets anvendelse til farvning af hår, pels og læder. Stoffet er en bestanddel af 75 registrerede kosmetiske produkter, hvilket tyder på potentialet for udbredt forbrugereksponering. p-aminophenol anvendes hovedsageligt som farvestof, farvestofmellemprodukt og som fotografisk fremkalder; og i små mængder i analgetisk præparat. Forbrugereksponering for p-aminophenol kan forekomme ved brug som hårfarve eller som en komponent i kosmetiske præparater. mAminophenol bruges hovedsageligt som et farvestofmellemprodukt |
| Forsendelse |
UN2512 Aminophenoler (o-; m-; p-), Fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige materialer |
| Oprensningsmetoder |
Rens det ved at opløse det i varmt vand, affarve med aktivt kul, filtrere og afkøle for at fremkalde krystallisation. Oprethold en atmosfære af N2 over den varme phenolopløsning for at forhindre dens oxidation [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Det kan også krystalliseres fra EtOH under anvendelse af de samme forholdsregler. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Uforeneligheder |
Disse phenol/cresol materialer kan reagere med oxidationsmidler; reaktion kan være voldsom. Inkompatibel med stærkt reducerende stoffer såsom alkalimetaller, hydrider, nitrider og sulfider. Brandfarlig gas (H2) kan dannes, og varmen fra reaktionen kan få gassen til at antændes og eksplodere. Varme kan genereres ved syrebasereaktionen med baser; sådan opvarmning kan initiere polymerisation af den organiske forbindelse. Reagerer med boraner, alkalier, alifatiske aminer, amider, salpetersyre, svovlsyre. Phenoler sulfoneres meget let (f.eks. med koncentreret svovlsyre ved stuetemperatur). Disse reaktioner genererer varme. Fenoler nitreres også meget hurtigt, selv af fortyndet salpetersyre og kan eksplodere ved opvarmning. Mange phenoler danner metalsalte, der kan detoneres ved mildt stød. |
| Bortskaffelse af affald |
Opløs eller bland materialet med et brændbart opløsningsmiddel og brænd i en kemisk forbrændingsovn udstyret med en efterbrænder og scrubber. Alle føderale, statslige og lokale miljøbestemmelser skal overholdes. |
