| Beskrivelse |
o-Tolidin, også kaldet orthotolidin eller 2-tolidin, er en kemisk forbindelse med molekylformlen (C6H4(CH3)NH2)2. Det er en hvid til rødlig-farvet, brændbar, aromatisk amin, der udsender giftige dampe af nitrogenoxider, når den opvarmes til nedbrydning. Der kendes adskillige isomerer; 3-tolidinderivatet er også vigtigt kommercielt. Det er en farveløs forbindelse, selvom kommercielle prøver ofte er farvede. Det er lidt opløseligt i vand. Det danner salte med syrer, såsom hydrochlorid, som er kommercielt tilgængeligt. 2-Tolidin kan fremstilles ved en benzidinomlejring fra et hydrazinderivat afledt af 2-nitrotoluen. |
| Kemiske egenskaber |
o-Tolidine er en hvid til rødlig krystal eller pulver og har en anilin-lignende lugt. Det er opløseligt i alkohol, ether og fortyndet syre, men kun lidt opløseligt i vand. Det har en tendens til at blive mørkere, når det udsættes for luft og bruges almindeligvis i pasta eller våd kageform. Denne forbindelse tjener som en grundlæggende komponent til fremstilling af talrige farvestoffer. |
| Bruger |
o-Tolidine anvendes i vid udstrækning til fremstilling af farvestoffer, især til fremstilling af opløselige azofarvestoffer og uopløselige pigmenter til tekstil-, læder- og papirsektoren. Derudover bruges det også som et følsomt kolorimetrisk reagens til analyse af guld og frit klor i vand. |
| Bruger |
3,3'-Dimethylbenzidin anvendes til fremstilling af polyimid- og epoxyharpiksmateriale. |
| Forberedelse |
Der er to almindeligt anvendte metoder til fremstilling af o-Tolidin. Den første metode involverer at reducere ortho-nitrotoluen til 1,2-diorthotolylhydrazin, som derefter omarrangeres med syre. Den anden metode indebærer at reducere o-nitrotoluen ved hjælp af zinkstøv og kaustisk soda og derefter omdanne den resulterende hydrazotoluen til o-Tolidin ved at koge den med saltsyre. Når en af disse metoder er afsluttet, kan o-Tolidin ekstraheres og oprenses gennem teknikker såsom opløsningsmiddelekstraktion og omkrystallisation. |
| Definition |
ChEBI: 3,3'-dimethylbenzidin er et medlem af biphenyler. |
| Generel beskrivelse |
3,3'-dimethylbenzidin fremstår som hvide til rødlige krystaller eller krystallinsk pulver eller et let gyldenbrunt pulver. (NTP, 1992) |
| Luft- og vandreaktioner |
Uopløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil |
CI 37230 er følsom overfor lys. Kan være følsom over for langvarig udsættelse for luft. En svag base, der danner salte med saltsyre eller svovlsyre. CI 37230 kan acetyleres. Uforeneligt med stærke midler. |
| Fare |
Øjen-, blære- og nyreirriterende, blærekræft og methæmoglobinæmi. Muligt kræftfremkaldende. |
| Sundhedsfare |
Oplysningerne om toksicitet og carcinogenicitet af o-tolidin er meget få. o-Tolidine indeholder ofte andre biphenylamin kontaminanter. Dets struktur og kemiske egenskaber ligner dem for benzidin. De toksiske egenskaber forventes derfor at svare til benzidins.
o-Tolidine absorberes i kroppen gennem huden, luftvejene og mave-tarmkanalen. Den akutte orale og dermale toksicitet var moderat hos forsøgsdyr. En oral LD50-værdi hos rotter ligger inden for området 400 mg/kg.
o-Tolidin producerede blærekræft hos testarter. Også kræft i andre væv blev noteret hos nogle dyr. ACGIH angiver dette stof som et mistænkt kræftfremkaldende menneske. |
| Brandfare |
Flammepunktsdata for CI 37230 er ikke tilgængelige; dog er CI 37230 sandsynligvis brændbart. |
| Sikkerhedsprofil |
Bekræftet carcinogen med eksperimentelle carcinogene og tumorogene data. Gift ad intraperitoneal vej. Moderat giftig ved indtagelse. Human mutationsdata rapporteret. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe af NOx. |
| Potentiel eksponering |
Over 75 % af o-tolidin bruges som farvestof og som mellemprodukt i produktionen af gummiprodukter, farvestoffer, pigmenter og pesticider. Cirka 20% af o-tolidin bruges til fremstilling af polyurethanbaserede højstyrke elastomerer, belægninger og stiv plast. o-Tolidine er også blevet brugt i små mængder i klortestsæt af vandselskaber og swimmingpoolejere. Anvendes som laboratoriemiddel til at påvise blod. |
| Kræftfremkaldende egenskaber |
3,3′-Dimethylbenzidin forventes med rimelighed at være et kræftfremkaldende stof for mennesker baseret på tilstrækkelige beviser for kræftfremkaldende egenskaber fra undersøgelser på forsøgsdyr. |
| Forsendelse |
UN2811 Giftige faste stoffer, organiske, nej, Fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige materialer, teknisk navn påkrævet. UN3077 Miljøfarlige stoffer, fast, nej, Fareklasse: 9; Etiketter: 9-Diverse farlige materialer, teknisk navn påkrævet. |
| Oprensningsmetoder |
Opløs tolidinen i *benzen ved perkolering gennem en søjle af aktiveret aluminiumoxid og krystalliser det fra *benzen/petether. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Uforeneligheder |
Inkompatibel med oxidationsmidler (chlorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer, epoxider, stærke reduktionsmidler. |
| Bortskaffelse af affald |
Opløses i brændbart opløsningsmiddel og sprøjtes ind i brændkammeret på en forbrændingsovn udstyret med efterbrænder og scrubber. Rådfør dig med miljøregulerende myndigheder for at få vejledning om acceptabel bortskaffelsespraksis. Generatorer af affald, der indeholder denne forurening (Større end eller lig med 100 kg/md) skal overholde EPA-reglerne for opbevaring, transport, behandling og bortskaffelse af affald. |
