Produkt introduktion
| Syringaldehyd Grundlæggende information |
| Oversigt Naturlige kilder Udvinding og isolationer Biologisk aktivitet og anvendelser Referencer |
| Produktnavn: | Syringaldehyd |
| Synonymer: | sprøjtealdehyd;Syringylaldehyd;3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd~4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd;Syringaldehyd (4-Hydroxy 3,{{ 8}}dimethoxybenzaldehyd);SYRINGALDEHYD 99%;Syringealdehyd98%;Syringaldehyd, 98+%;Syringealdehyd 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| Einecs: | 205-167-5 |
| Produktkategorier: | Aromatiske aldehyder og derivater (substituerede); byggesten; aldehyder; byggesten; C9; carbonylforbindelser; kemisk syntese; organiske byggesten; bc0001 |
| Mol fil: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Syringaldehyd kemiske egenskaber |
| Smeltepunkt | 110-113 grad (belyst) |
| Kogepunkt | 192-193 grad 14 mm Hg(lit.) |
| massefylde | 1.013 |
| brydningsindeks | 1.4500 (estimat) |
| FEMA | 4049|4-HYDROXY-3,5,-DIMETHOXY BENZALDEHYD |
| Fp | 192-193 grader /14 mm |
| opbevarings temp. | Opbevares på et mørkt sted, forseglet i tørt, stuetemperatur |
| opløselighed | Chloroform, methanol (lidt) |
| formular | Krystallinsk pulver |
| PKA | 7,80±0,23(forudsagt) |
| farve | Lys gulgrøn til brun |
| Lugt | ved 100,00 %. mild plastik træagtig tonka sød |
| Lugttype | grøn |
| Vandopløselighed | meget tungtopløselig |
| Følsom | Luftfølsom |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA nummer | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilitet: | Hygroskopisk |
| LogP | 1.30 |
| CAS Database Reference | 134-96-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST Kemi Reference | Benzaldehyd, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-(134-96-3) |
| EPA stofregistreringssystem | Syringaldehyd (134-96-3) |
| Sikkerhedsoplysninger |
| Farekoder | Xn, Xi |
| Risikoerklæringer | 22-36/37/38 |
| Sikkerhedserklæringer | 26-37/39-36 |
| WGK Tyskland | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Farebemærkning | Irriterende |
| TSCA | Ja |
| HS kode | 29124900 |
| MSDS-oplysninger |
| Udbyder | Sprog |
|---|---|
| 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd | engelsk |
| Sigma Aldrich | engelsk |
| ACROS | engelsk |
| ALFA | engelsk |
| Brug og syntese af syringaldehyd |
| Oversigt | Syringaldehyd er et lovende aromatisk aldehyd, som ikke længere fortjener at forblive i uklarhed. Det har værdige bioaktive egenskaber og bruges derfor i medicinal-, fødevare-, kosmetik-, tekstil-, papirmasse- og papirindustrien og endda i biologiske kontrolapplikationer. For det meste bruges den syntetiske form af syringaldehyd. De stadigt stigende sikkerhedsproblemer over syntetiske antioxidanter og de skadelige bivirkninger af kemoterapeutiske lægemidler kombineret med deres høje omkostninger[1], har skabt en ny vej til udvikling af billigere, bæredygtige og mest afgørende naturlige antioxidanter, lægemidler og fødevaretilsætningsstoffer[2]. Syringaldehyd, en forbindelse, der kun findes i en lille mængde i naturen, menes at være en lovende kilde, der matcher de ovennævnte krav. Syringaldehyd, eller 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, er en naturligt forekommende unik forbindelse med forskellige bioaktive egenskaber, der tilhører phenolaldehyd-familien. Syringaldehyd minder meget i struktur om dets berygtede modstykke, vanillin, og det har sammenlignelige anvendelser[3]. Selvom det ikke er så godt kommercialiseret som vanillin, dukker syringaldehyd-kemien og dens manipulation frem ret hurtigt, især efter opdagelsen af dens rolle som et væsentligt mellemprodukt af de antibakterielle lægemidler Trimethoprim, Bactrim og Biseptol[4]. Bactrim eller Biseptol er kombinationer af trimethoprim med sulfamethoxazol. Disse lægemidler er almindelige baktericider.  Beregn den kemiske struktur af syringaldehyd |
| Naturlige kilder | En fremragende naturlig kilde til syringaldehyd ligger inden for planters cellevægge. Som den næstmest rigelige biopolymer kun til cellulose, tilbyder lignin en kontinuerlig, vedvarende og billig forsyning af syringaldehyd. Dette er lovende, eftersom lignin kasseres som affald af papirmasseindustrien og også er et væsentligt biprodukt fra biomasse-til-ethanol-omdannelsesprocessen[5]. På trods af at lignins skæbne ender på et biobrændstofraffinaderi[6], kan dens skjulte rigdom udvindes, før den omdannes til biomasseråvare. Selvom denne praksis ikke er almindelig for genvinding af syringaldehyd, dukker den langsomt op, da værditilvækstprodukter fra affald giver en lovende fremtid. År med kedelig forskning har ført til den nuværende udvikling og forståelse af syntesen af syringyl-enheden i planter. Da lignin er en amorf heteropolymer, er belysningen af dens biosyntesevej ikke en let opgave. For at værdsætte naturens kompleksitet og mangfoldighed og dens unikke egenskaber, er det vigtigt at vide, hvordan syringyl-enheden opstår i lignin. Desuden er bio-oprindelsen af denne forbindelse ikke blevet tilstrækkeligt gennemgået. Protolignin (naturligt forekommende lignin) varierer i molekylær sammensætning fra plante til plante og endda fra celle til celle[7]. Forskning viste, at Arabidopsis-mutanter ikke længere var oprejst, da de manglede lignificerede interfascikulære fibre, hvilket giver bevis for, at makrometabolitlignin er ansvarlig for planters strukturelle integritet. Lignin giver også planter et karsystem til transport af vand og opløste stoffer[8]. Protolignins biosyntesevej kommer primært fra den banebrydende opdagelse og karakterisering af enzymerne, der fører til monolignolsynteser af pcoumaryl-, coniferyl- og sinapylalkoholer, hvorved de danner hydroxyphenyl (H), guaiacyl (G) og syringyl (S) enhederne i henholdsvis lignin. Disse enheder varierer strukturelt på grund af forskellige grader af methoxysubstituenter[7]. Xylemkarrene i planter er kendt for at give både mekanisk støtte og vandledning. Disse kar er hovedsageligt sammensat af G-lignin og indeholder ikke S-lignin, da de enzymatiske gener, der koder for sinapylalkohol, mangler i gymnospermer[9]. Fordi G-lignin mangler i angiospermer, yder yderligere specialiserede celler kaldet fiberceller tiltrængt mekanisk støtte[10]. Fascinerende nok er disse fiberceller i angiospermer hovedsageligt sammensat af S-lignin. Generne involveret i S-lignin-syntese udviklede sig meget senere end G-lignin, hvilket giver tegn på udvikling fra nåletræsplanter (gymnospermer) til løvtræsplanter (angiospermer)[11]. Derudover er forskellige planter almindeligvis brugt som trækilder og afgrøder med deres ligninindhold identificeret. Disse Sligniner er kilden, hvorfra syringaldehyd kan opnås, når lignocelluloseholdige materialer gennemgår visse oxidationsreaktioner. |
| Udvinding og isoleringer | Den tilgængelige procentdel af prækursorer i ligninstrukturen bestemmer strengt dannelsen af phenoliske forbindelser såsom vanillin eller syringaldehyd. Det bliver mere nyttigt til fremstilling af phenoliske aldehyder, når ligninet udsættes for færre transformationer eller kemiske behandlinger. I en undersøgelse med ligninoxidation, hvor man undersøgte indflydelsen af lignin-oprindelse, produktionstilstand og type forbehandling på opnåede udbytter af vanillin og syringaldehyd. Resultaterne indikerede en konkurrence mellem ligninfragmenter (syringylfragmenter og guaiacylfragmenter), kondensation og ligninoxidation til aldehyder[8]. Det er opnået et maksimalt udbytte på 14% for de totale phenolaldehyder (syringaldehyd + vanillin), baseret på nitrobenzenoxidation ved brug af lignin udfældet fra kraftsortlud med tilsætning af et calciumsalt opløst i vandopløselig alkohol. I en anden undersøgelse blev et udbytte på omkring 50 til 59,7 % syringaldehyd og vanillin i lige store mængder af de samlede phenolaldehyder opnået via nitrobenzenoxidation fra ligninet ekstraheret fra rishalm[7]. Syringaldehyd er blevet rapporteret at blive udskilt og analyseret via en omkrystallisationsproces. Et gammelt studie[12]udnyttede omkrystallisationsprocessen på oxidationsprodukterne af majsstængler på en af fraktionerne ved hjælp af vand og opnåede syringaldehyd med et rapporteret smeltepunkt på 110 til 112 grader. Det blev også rapporteret, at oxidationen af majsstængler gav 3,2 % råudbytte og 2,6 % rent syringaldehydprodukt. I en undersøgelse af syringaldehydsammensætning i angiosperm enkimbladede og tokimbladede[13], blev omkrystallisationsprocessen anvendt til oprensning af syringaldehydsublimatet. Denne undersøgelse rapporterede et udbytte af samlede phenoliske aldehyder (vanillin og syringaldehyd) i monocotyledoner mellem 21 og 30 % og dikotyledoner mellem 39 og 48 %. |
| Biologisk aktivitet og anvendelser | Fremskridt inden for analytiske instrumenter kombineret med gennembrud inden for kemi og farmakologi har muliggjort identifikation, kvantificering og isolering af phenoliske aldehyder til de forskellige anvendelser såsom antioxidanter, antifungale eller antimikrobielle og anti-tumorogenese midler i lægemidler. I fødevareindustrien er der også en tendens til at bruge naturligt forekommende smagsstoffer, der udviser antioxidant- og antimikrobielle egenskaber, og dermed udgør en potentiel kilde til ikke-syntetiske konserveringsmidler og tilsætningsstoffer. Kun foreløbige in vitro-tests er blevet rapporteret i de fleste tilfælde, men et nyt potentielt forskningsområde og anvendelse af syringaldehyd er blevet identificeret. Med dette i tankerne er nogle af de rapporterede bioaktive egenskaber af syringaldehyd eksemplificeret her. Antioxidant kapacitet En undersøgelse relateret til de strukturelle motiver af syringaldehyd og andre benzaldehyder for deres antioxidantegenskaber blev henvendt af[14]. I denne undersøgelse viste tilstedeværelsen af syringaldehyd i lave mængder imponerende resultater i peroxyl-opfangende aktivitet, baseret på CB-analysen. Dets antioxidantaktivitet blev registreret til at være seks gange højere end protokatechuisk aldehyds. Jo højere Trolox-ækvivalentværdien (TEV), jo flere antioxidantegenskaber vil et molekyle have. Denne værdi faldt i rækkefølgen fra syringaldehyd > protocatechuic aldehyd > vanillin. Denne metode måler evnen hos molekyler med antioxidantegenskaber til at undertrykke ABTS, som er en blågrøn kromofor, der udviser karakteristisk absorption ved 734 nm. Molekylets undertrykkelsesevne sammenlignes med Trolox, en E-vitaminanalog. Ifølge deres undersøgelse blev dimethoxysubstitutionen i syringaldehyd såvel som dens syringoldel anerkendt for at udvise forbedrede antioxidantegenskaber[14]. Antimikrobiel/svampehæmmende aktivitet Fillat et al. (2012)[15]undersøgte virkningerne af ikke-udvaskelige phenoler med lav molekylvægt med lactase på ublegede hørfibre ved fremstilling af biomodificeret papirmasse og papir. Forskerne fokuserer på den antimikrobielle virkning af syringaldehyd og acetosyringon (et derivat af syringaldehyd) til at reducere populationen af Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumoni (Gram-) og Pseudomonas aeruginosa (Gram-), som er kendt for at forårsage sygdomme. hos mennesker. Befolkningen af Klebsiella lungebetændelse blev reduceret til 61 % af syringaldehyd, hvorimod acetosyringon gav en væsentlig reduktion på op til 99 %. I tilfælde af Staphylococcus aureus var dens reduktion i populationen med syringaldehyd 55 %, hvilket var 15 % højere end acetosyringon. En anden bakterie, Pseudomonas aeruginosa, blev reduceret med 71 % ved brug af syringaldehyd og til et svimlende niveau på 97 % af acetosyringon. Syringaldehyds rolle som et svampedræbende middel mod den medicinsk vigtige gær Candida guilliermondii ser ud til at være lovende. Det blev rapporteret, at syringaldehyd med succes hæmmede C. guilliermondii-væksthastigheden og reducerede xylitolproduktion effektivt. Den fungicide effekt skyldes højst sandsynligt aldehyddelen. Hydroxylsubstituenten i syringaldehyd mistænkes for at spille en nøglerolle i at forstærke denne fungicid effekt.[16] Mægler Syringaldehyd var en af de første naturlige laccase-mediatorer, der blev opdaget. Det er blevet rapporteret at blive brugt som en mediator i nedbrydningen af indigokarmin af bakteriel laccase (benzendiol oxygenoxidoreducase) opnået fra organismen -Proteobacterium JB[18]. Undersøgelsen konstaterede, at syringaldehyd var i stand til at øge nedbrydningen af indigokarmin med 57%. Den øgede nedbrydning blev muliggjort af de elektrondonerende methyl- og methoxysubstituenter. Syringaldehyd bruges også som mediator i laccase-assisteret bioblegningsprocesser. I disse processer blev syntetiske mediatorer som HBT, violuric acid og promazin brugt. En anden forskning fokuserede på potentielt omkostningseffektive ligninderivede naturlige mediatorer, herunder syringaldehyd opnået fra brugt pulp og plantematerialer brugt i papirmasse laccase-mediator delignificeringsprocessen i kombination med peroxidblegning[17]. Økologiske tuscher i trærøg Til bekræftelse af kulstofbaserede fraktioner i røgemissioner anvendes biomarkører eller molekylære sporstoffer som indikatorer til at påvise oprindelsen fra naturlige produkter af vegetation og deres rester efter forbrænding. Fenolforbindelser (som syringaldehyd), som opnås ved ligninpyrolyse i vegetation, er blevet foreslået som sporstoffer, der er specifikke for plantetaksonomi. Syringaldehyd er meget udbredt som en molekylær markør for biomasserøg fra aerosolpartikler, nemlig til at overvåge forureningskilder og detektere omfanget af forbrænding[19]. Da de globale klimaændringer påvirker forekomsten af naturbrande, synes et behov for kvantitativt at identificere atmosfærisk partikler fra røg at være af stor betydning[20]. Syringaldehyd ser ud til at spille en nøglerolle i påvisningen af hårdttræsrøg. Biologisk kontrolaktivitet Syringaldehyd er blevet rapporteret som en Agrobacterium tumefaciens virulensgeninducer. En undersøgelse af syringaldehyds insekticide egenskaber blev udført på Acanthoscelides obtectus biller[21]. Syringaldehyd viste et signifikant fald i naturlig mobilitet på den 4. dag og forårsagede signifikant dødelighed på den 8. dag. En undersøgelse med anvendelse af spektrofotometrisk analyse til at bestemme aminosyrer ved hjælp af syringaldehyd blev også rapporteret[22]. En enkel og følsom spektrofotometrisk metode blev udviklet til kinetisk bestemmelse af aminosyrer gennem deres kondensation med syringaldehyd. Dette giver en ekstra mulighed i analysen af aminosyrer med fordele af reagenstilgængelighed, reagensstabilitet og mindre tidsforbrug. |
| Referencer |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US patent 4.115.650. Xiang, Q. og Lee, Y. (2001). Anvendt biokemi og bioteknologi 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. og Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Plantefysiologi og biokemi 43(8), 777-785. Hacke, UG og Sperry, JS (2001). Evolution og Systematik 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al. (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Kulhydratpolymerer 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). I: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Part A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Kemiske egenskaber | lys gulgrønt til brunt krystallinsk pulver |
| Kemiske egenskaber | 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyd har en alkoholisk lugt |
| Hændelse | Rapporteret fundet i ananas, øl, vin, druebrandy, rom, mange forskellige whiskyprodukter, sherry, ristet byg og hårdttræsrøg |
| Bruger | Syringaldehyd bruges i biologiske undersøgelser til isolering og strukturel karakterisering af formalet trælignin, dioxanlignin og cellulolytisk ligninpræparat fra Brewer's brugte korn. |
| Bruger | Syringaldehyd kan anvendes som analytisk referencestandard til bestemmelse af analytten i guacoekstrakter og farmaceutiske præparater,(1) cognac og vine,(2) blommebrandy(4) og hvedehalm(5) ved forskellige kromatografiteknikker. |
| Forberedelse | Vanillin omdannes til 5-iodovanillin, som behandles med natriummethoxid til dannelse af 4-hydroxy-3,5- dimethyxybenzaldehyd. |
| Definition | ChEBI: Et hydroxybenzaldehyd, der er 4-hydroxybenzaldehyd substitueret med methoxygrupper i position 3 og 5. Isoleret fra Pisonia aculeata og Panax japonicus var. major, udviser det hypoglykæmisk aktivitet. |
| Aroma tærskelværdier | Aromaegenskaber ved 1.0%: svag sød, let røget, kanel, vanilje, læderlignende med en phenolisk medicinsk nuance |
| Syntesereference(r) | Canadian Journal of Chemistry, 31, s. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, s. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Generel beskrivelse | Syringaldehyd er et aromatisk phenolaldehyd og et nedbrydningsprodukt af lignin. Det udviser antioxidantaktivitet og rapporteres at hæmme prostaglandinsyntetase-enzym. Den syntetiske form af syringaldehyd bruges kommercielt i medicinal-, fødevare-, kosmetik-, tekstil-, papirmasse- og papirindustrien. |
| Biokemiske/fysiske handlinger | Lugt ved 1.0 % |
| Oprensningsmetoder | Krystalliser syringaldehyd fra pet ether. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Syringaldehyd præparationsprodukter og råvarer |
| Råmateriale | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimethoxybenzaldehyd |
| Forberedelsesprodukter | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYD |
Populære tags: syringaldehyd, Kina syringaldehyd producenter, leverandører, fabrik
Et par af: 2,4,6-Tribromphenol
Næste: Diallylftalat
Du kan også lide
Send forespørgsel
