| Kemiske egenskaber |
hvidt til lysegult krystalpulver. 2-Chlorbenzonitril [873-32-5], 2-chlor1-cyanobenzen, Mr 137,57, smp. 44,8 grader , bp (101,3 kPa) 232 grader , bp (1,6 kPa) 111,5 grader , danner farveløse krystaller, der let sublimerer. Krystallerne er letopløselige i organiske opløsningsmidler, kun tungtopløselige i vand og dampflygtige. |
| Bruger |
Mellemprodukt til syntese af landbrugskemikalier, lægemidler og kemiske mellemprodukter. 2-Chlorbenzonitril bruges hovedsageligt til syntese af farvestofmellemprodukter 2-cyano-4-nitroanilin og i den farmaceutiske industri til syntese af nye anti-malarialægemidler såsom nitroquin. |
| Bruger |
2-Chlorbenzonitril er et aktiveret arylchlorid, der almindeligvis anvendes i reaktioner, der involverer palladium-katalyseret direkte arylering af heteroaromater (f.eks. 3-aminopicolinsyre [A627800]). 2-Chlorbenzonitril og dets substituerede derivater (f.eks. 2,3-dichlor-6-nitrobenzonitril [2112-22-3]) har også potentielle antiinflammatoriske egenskaber. |
| Forberedelse |
2-chlorbenzonitril opnås ved omsætning af o-chlorbenzoesyre og urinstof: o-chlorbenzoesyre, sulfaminsyre og urinstof blandes og opvarmes til ca. 140 grader og smeltes og reageres derefter kraftigt under omrøring, og en stor mængde gas frigives, og temperaturen stiger automatisk til 220-230 grad i 2 timer. Derefter afkøles det til under 15 grader, filtreres, og de opnåede faste stoffer vaskes med 3 % ammoniak og vand til neutral, tørres derefter, og de færdige produkter opnås. |
| Antændelighed og eksplosionsevne |
Ikke klassificeret |
| Sikkerhedsprofil |
Gift ad intraperitoneal vej. Moderat giftig ved indtagelse. En øjenirriterende. Når det opvarmes til nedbrydning eller ved kontakt med vand, damp, syre eller sure dampe, udsender det giftige dampe af Cland CN-. Se også NITRILER. |
| Syntese |
Denne udførelsesform omfatter følgende trin: Trin 1. Tilsæt 14,3 g (0,1 mol) o-chlorbenzylalkohol, 3,7 g kobber-mangan-kompositkatalysator og 1,6 g (0.{{2{{22 }}}}1mol) 2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxid i reaktionskedlen. Tilsæt derefter en alkohol-vand-blandet opløsning fremstillet ved at blande 33 ml ethanol og 66 ml deioniseret vand. Hæld ammoniakgas i reaktoren, indtil ammoniakgastrykket i reaktoren er 0.2MPa, og luk derefter ammoniakgasindløbsventilen. Fortsæt med at tilføre oxygen til reaktionskedlen til et tryk på {{30}}.4MPa, og fortsæt derefter med at tilføre oxygen ved dette tryk; Kobber-mangan-kompositkatalysatoren består af 1,7 g (0.01 mol) kobberchloriddihydrat og 2,0 g (0,01 mol) manganchloridtetrahydrat; Tænd for magnetomrøreren i reaktionskedlen, og opvarm den samtidig til systemets temperatur i reaktionskedlen ved 40??C for at udføre ammoniakoxidationsreaktion i 4 timer. Efter reaktionen er overstået, vil trykket på reaktoren aflastes, produktsystemet efter ammoxidationsreaktionen afkøles til 5°C, og 14,0 g off-white nållignende faststof opnås ved sugefiltrering, nemlig rå o-chlorbenzonitril; Trin 2: Brug af 28 ml alkohol-vand blandet opløsning til at omkrystallisere 14,0 g af den rå o-chlorbenzonitril opnået i trin 1, for at opnå hvide nålelignende krystaller, nemlig o-chlorbenzonitril; Den alkohol-vand blandede opløsning dannes ved at blande ethanol og deioniseret vand i et volumenforhold på 1:2. O-chlorbenzonitrilen fremstillet i dette eksempel blev tørret og vejet 13,3 g; efter beregning var udbyttet af o-chlorbenzonitrilen fremstillet i dette eksempel 97,1%, og masserenheden af o-chlorbenzonitrilen fremstillet i eksemplet var 97,5% som bestemt ved gaskromatografi. |
| Oprensningsmetoder |
Krystalliser nitrilen til et konstant smeltepunkt fra *benzen/petroleumsether (b 40-60o). [Beilstein 9 IV 965.] |
