| Beskrivelse |
1-Octanol (111-87-5) er en farveløs og gennemsigtig væske med den kemiske formel C8H18O. Det er en fedtalkohol bestående af en lineær, mættet kæde af otte kulstofatomer. Selvom 1-Octanol ikke er meget opløseligt i vand, kan det let opløses i alkohol, ether og chloroform. Denne forbindelse bruges almindeligvis som råmateriale til fremstilling af dufte, octanal, octansyre og dens estere. Det fungerer også som opløsningsmiddel, skumdæmper og smøreolieadditiv. Især 1-Octanol udgør et lavt niveau af toksicitet, men det kan være irriterende for hud og øjne. Ikke desto mindre anses det for at være sikkert at bruge under normale forhold på grund af dets lave damptryk. |
| Kemiske egenskaber |
1-Octanol har en frisk, orange-rose-lugt, ret sød og en olieagtig, sød, let urteagtig smag. |
| Hændelse |
Rapporteret som hyppigt forekommende i æteriske olier som en ester; den frie alkohol er blevet rapporteret fundet i de æteriske olier fra grøn te, grapefrugt, californisk appelsin, Andropogon intermedius, Heracleum villosum, violblade, Anethum graveolens og bitter appelsin. Også rapporteret i over 200 fødevarer og drikkevarer, herunder æble-, abrikos-, banan-, citrusskalsolier og -juice, mange bær, guava, vindruer, melon, papaya, fersken, pære, asparges, kålrabi, porre, ærter, tomat, kartoffel, nelliker, ingefær, sennep, grøn mynteolie, hvedebrød, mange oste, kogt æg, smør, mælk, fisk, kød, øl, rom, whisky, cognac, cider, sherry, druevine, kakao, te, nødder, honning, sojabønner, kokosnød , passionsfrugt, oliven, avocado, blomme, rosenæble, bønner, champignon, starfruit, bantuøl, sesamfrø, blomkål, broccoli, tamarind, frugtbrandy, figen, kardemomme, korianderfrø og blade, ris, kvæde, litchi, dild , løvstikke, sukkermajs, majsolie, malt, kiwi, loquat, Bourbon vanilje, salvie, østers, krebs, musling og kinesisk kvæde. |
| Bruger |
1-Octanol bruges som forløber til fremstilling af estere, som bruges i parfumer og smagsstoffer. Det bruges som fødevareadditiv, anti-skummiddel og emulgator i anti-rust emulsioner. Det er bredt involveret i den kemiske industri til syntese af ethoxylater, alkylsulfater og ethersulfater. Det bruges som opløsningsmiddel i maling, lak, voks og overfladebelægninger og er hovedsageligt involveret i landbrugskemi for at hæmme overdreven vækst af tobaksplanter. |
| Forberedelse |
1-Octanol kan fremstilles ved reduktion af nogle caprylsyreestere såsom methylcaprylat med natriumethoxid. |
| Produktionsmetoder |
1-Octanol fremstilles kommercielt ved natriumreduktion eller katalytisk højtrykshydrogenering af esterne af naturligt forekommende caprylsyre eller ved oligomerisering af ethylen ved hjælp af aluminiumalkylteknologi. |
| Definition |
ChEBI: Octan-1-ol er en octanol, der bærer hydroxygruppen i position 1. Den har en rolle som plantemetabolit. Det er en oktanol og en primær alkohol. |
| Anvendelse |
1-octanol bruges hovedsageligt til fremstilling af blødgøringsmiddel, ekstraktionsmiddel og stabilisator og som mellemprodukt af opløsningsmiddel og parfume. Inden for blødgøringsmidler refererer 1-octanol generelt til 2-ethylhexanol, som er et bulkråmateriale på en million tons og er langt mere værdifuldt end n-octanol i industrien. Octanol i sig selv bruges også som krydderi, der blander roser, liljer og andre blomsterdufter som en sæbesmag. Dette produkt er et spiseligt krydderi, der er tilladt at bruge i henhold til kinesisk GB2760-86. Bruges hovedsageligt til at lave kokos, ananas, fersken, chokolade og citrus smag. |
| Aroma tærskelværdier |
Detektion: 42 til 480 ppb |
| Smagstærskelværdier |
Smagskarakteristika ved 2 ppm: voksagtig, grøn, citrus, orange og aldehydisk med en frugtagtig nuance. |
| Syntesereference(r) |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 38, s. 2097, 1990DOI:10.1248/cpb.38.2097
Tetrahedron Letters, 23, s. 157, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86773-8 |
| Generel beskrivelse |
En klar farveløs væske med en gennemtrængende aromatisk lugt. Uopløseligt i vand og flyder på vand. Dampe tungere end luft. Dampe kan irritere øjne, næse og åndedrætsorganer. |
| Luft- og vandreaktioner |
Uopløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil |
Angriber plastik [Sikker håndtering af kemikalier 1980. s. 236]. Acetylbromid reagerer voldsomt med alkoholer eller vand [Merck 11th ed. 1989]. Blandinger af alkoholer med koncentreret svovlsyre og stærk brintoverilte kan forårsage eksplosioner. Eksempel: en eksplosion vil opstå, hvis dimethylbenzylcarbinol tilsættes til 90 % hydrogenperoxid og derefter syrnes med koncentreret svovlsyre. Blandinger af ethylalkohol med koncentreret hydrogenperoxid danner kraftige sprængstoffer. Blandinger af hydrogenperoxid og 1-phenyl-2-methylpropylalkohol har tendens til at eksplodere, hvis de forsures med 70 % svovlsyre [Chem. Eng. Nyheder 45(43):73. 1967; J, Org. Chem. 28:1893. 1963]. Alkylhypochloritter er voldsomt eksplosive. De opnås let ved at omsætte hypochlorsyrling og alkoholer enten i vandig opløsning eller blandede vandige tetrachloridopløsninger. Klor plus alkoholer ville ligeledes give alkylhypochloritter. De nedbrydes i kulden og eksploderer ved udsættelse for sollys eller varme. Tertiære hypochloritter er mindre ustabile end sekundære eller primære hypochloritter [NFPA 491 M. 1991]. Basekatalyserede reaktioner af isocyanater med alkoholer bør udføres i inerte opløsningsmidler. Sådanne reaktioner i mangel af opløsningsmidler forekommer ofte med eksplosiv vold [Wischmeyer 1969]. |
| Sundhedsfare |
Irriterer hud og øjne. |
| Antændelighed og eksplosionsevne |
Ikke klassificeret |
| Biokemiske/fysiske handlinger |
Blokerer T-type Ca2+ kanaler |
| Sikkerhedsprofil |
Gift ad intravenøs vej. Moderat giftig ved indtagelse. Mutationsdata rapporteret. Et hudirriterende middel. Brændbar væske, når den udsættes for varme eller flamme; kan reagere med oxiderende materialer. For at bekæmpe brand, brug vandskum, tåge, alkoholskum, tør kemikalie, CO2. Se også ALKOHOLER. |
| Syntese |
1-octanol findes i æteriske olier såsom bitter appelsin, grapefrugt, sød appelsin, grøn te og violblade i fri tilstand eller i acetat, butyrat og isovalerat. I industriel produktion kan octanal reduceres eller fremstilles ved at bruge octansyre i kokosolie. Det kan også fremstilles ved carbonylsyntese med hepten-1 som råmateriale. HEPTEN, carbonmonoxid og hydrogen danner aldehyd i nærvær af koboltsalt ved 150-170 grad og højt tryk på 20-30Mpa. Efter fjernelse af kobolt hydrogeneres HEPTENE til primær alkohol under tryk med nikkelkatalysator. Denne metode har moden produktionsteknologi i udlandet. |
| Kræftfremkaldende egenskaber |
Der var ingen tegn på tumorer i cancerscreeningsundersøgelsen af lungeadenom, hvor mus blev injiceret intraperitonealt med 100 og 500 mg/kg 1- oktanol tre gange om ugen i 8 uger. Denne analyse er ikke blevet valideret som en pålidelig screening for cancer.
1-Octanol er en svag hudtumorpromotor, når den påføres tre gange om ugen i 60 uger på musehud, der er blevet indledt med dimethylbenz[a]anthracen. |
| Metabolisme |
De primære alifatiske alkoholer gennemgår to generelle reaktioner in vivo, nemlig oxidation til carboxylsyrer og direkte konjugering med glucuronsyre. Den første reaktion forløber med den mellemliggende dannelse af et aldehyd, og carboxylsyren herfra kan enten oxideres fuldstændigt til carbondioxid eller udskilles som sådan eller kombineres med glucuronsyre som et esterglucuronid. I hvilket omfang en alkohol gennemgår den anden reaktion, dvs. direkte konjugering til et etherglucuronid, ser ud til at afhænge af hastigheden af den første reaktion, for alkoholer, der hurtigt oxideres, danner meget lidt etherglucuronid, medmindre de gives i høje doser (Williams, 1959) ). |
| Oprensningsmetoder |
Fraktionelt destiller det under reduceret tryk. Tør det med natrium og igen fraktioneret destiller eller tilbagesvales med borsyreanhydrid og re-destilleret (b 195-205o/5 mm), idet destillatet neutraliseres med NaOH og igen fraktioneret destilleres. Rens det også ved destillation fra Raney-nikkel og ved præparativ GLC. [Beilstein 1 IV 1756.] |
