| Kemiske egenskaber |
4-Methylpyridin er en farveløs til lysegul væske med en ubehagelig, sødlig lugt. opløseligt i vand, ethanol og ether. |
| Hændelse |
4-Methylpyridin frigives ved energirelaterede processer. Det er til stede i kulforgasningsspildevand (Pellizzari et al 1979), miljøet i koksovne (Naizer og Mashek 1974) og i vand fra produktion af skiferolieaffald (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Det er også til stede i stenkulstjære (HSDB, 1988), cigaretrøg (Brunneman et al 1978; IARC 1976) og pyroligne væsker fra skove (Yasuhara og Sugiwara 1987). Metoder til biologisk behandling af spildevand indeholdende 4-methylpyridin er blevet udviklet (Roubickova 1986) og dets bevægelse gennem (Leenheer og Stuber 1981) og nedbrydning (Sims og Somners 1985) i jordbund undersøgt. |
| Bruger |
4-Methylpyridin bruges til fremstilling af isonicotinsyre og derivater, i vandtætningsmidler til stof og som opløsningsmiddel til harpikser, lægemidler, farvestoffer, gummiacceleratorer og pesticider. Det bruges også som katalysator og hærder. |
| Bruger |
4-Methylpyridin blev brugt til fremstilling af et 1,2-dihydropyrididderivat. |
| Produktionsmetoder |
I øjeblikket produceres 4-methylpyridin ved dampfasekondensation af acetaldehyd og ammoniak (3:1) med efterfølgende isolering af 4-methylpyridin fra reaktionsblandingen. Reaktanter udsættes for dehydrerings-dehydrogeneringskatalyse såsom blyoxid, kobberoxid på aluminiumoxid, thoriumoxid, zinkoxid eller cadmiumoxid på silica-aluminiumoxid eller cadmiumfluorid på silica-magnesia ved 400-500 grad. Dette resulterer i et 60 % udbytte af 4-methylpyridin, som isoleres ved fraktioneret destillation (USEPA 1982). En anden produktionsmetode involverer isolering fra biprodukter fra forkoksningsoperationer. De rå pyridinekstrakter kommer fra ikke-kondenserbare og kondenserbare koksovnsgasser, der er blevet dehydreret og adskilt ved fraktioneret destillation, men kun 45 % af 4-methylpyridin opnås (USEPA 1982). 4-Methylpyridin kan også isoleres fra en tør destillation af knogler eller kul (Hawley 1977). |
| Definition |
ChEBI: 4-methylpyridin er en methylpyridin, hvori methylsubstituenten er i position 4. |
| Syntesereference(r) |
Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 6, s. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Generel beskrivelse |
4-methylpyridin er en farveløs, moderat flygtig væske. (NTP, 1992) |
| Luft- og vandreaktioner |
Meget brandfarlig. |
| Reaktivitetsprofil |
4-Methylpyridin neutraliserer syrer i eksoterme reaktioner for at danne salte plus vand. Kan være uforenelig med isocyanater, halogenerede organiske stoffer, peroxider, phenoler (sure), epoxider, anhydrider og syrehalogenider. Brandfarlig gasformig brint kan dannes i kombination med stærke reduktionsmidler, såsom hydrider. |
| Sundhedsfare |
Data indikerer, at 4-methylpyridin er moderat giftig, når det administreres oralt og meget giftigt, når det gives dermalt og intraperitonealt (Smith 1982). Symptomerne omfatter lejlighedsvis diarré, vægttab, anæmi og okulær og ansigtslammelse. |
| Antændelighed og eksplosionsevne |
Brandfarlig |
| Industrielle anvendelser |
4-Methylpyridin bruges som et vandtætningsmiddel til stoffer; som opløsningsmidler til harpikser; i syntese af lægemidler, farvestoffer, gummiacceleratorer, pesticider og laboratoriereagenser; som en katalysator; og som hærdningsmiddel (Hawley 1977; Windholz et al. 1983). Det bruges til syntese af lægemidler, især isoniazid (USEPA 1982) og også til fremstilling af 4-vinylpyridin for at forbedre farvningsevnen (USEPA 1982). |
| Sikkerhedsprofil |
Gift ved indtagelse og intraperitoneale veje. Moderat giftig ved sktn kontakt. Mildt giftig ved indånding. Et stærkt hud- og øjenirriterende middel. Brandfarlig væske, når den udsættes for varme, flammer, oxidationsmidler. Brug alkoholskum til at bekæmpe brand. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe af NOx. |
| Potentiel eksponering |
(o-isomer); Mistænkt reproduktionstoksisk fare, Primær irritationsmiddel (uden allergisk reaktion), (m-isomer): Mulig risiko for dannelse af tumorer, Primær irritationsmiddel (uden allergisk reaktion). Picoliner bruges som mellemprodukter i farmaceutisk fremstilling, pesticidfremstilling; og i fremstillingen af farvestoffer og gummikemikalier. Det bruges også som opløsningsmiddel. |
| Forsendelse |
UN2313 Picoliner, Fareklasse: 3; Etiketter: 3-Brændbar væske. |
| Oprensningsmetoder |
Det kan renses som for 2-methylpyridin. Biddescombe og Handleys metode (ovenfor) for 3-methylpyridin er også anvendelig. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] rensede det via oxalatet (m 137-138o) ved at opvarme 100mL 4-methylpyridin til 80o og langsomt tilsætte 110g vandfri oxalsyre efterfulgt af 150mL kogning EtOH. Efter afkøling og filtrering vaskes bundfaldet med lidt EtOH, omkrystalliseres derefter fra EtOH, opløses i den mindste mængde vand og destilleres med overskydende 50% KOH. Destillatet tørres med fast KOH og destilleres igen. Kulbrinter kan fjernes fra 4-methylpyridin ved at omdanne sidstnævnte til dets hydrochlorid, krystallisere fra EtOH/diethylether, regenerere den frie base ved at tilsætte alkali og destillere. Som et sidste oprensningstrin kan 4-methylpyridin fraktioneres krystalliseres ved delvis frysning for at bevirke en adskillelse fra 3-methylpyridin. Kontaminering med 2,6-lutidin påvises ved dets stærke absorption ved 270 nm. Hydrochloridet har m 161o, og picratet har m 167o (fra Me2CO, EtOH eller H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Uforeneligheder |
Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Inkompatibel med oxidationsmidler (chlorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer, epoxider. Angriber kobber og dets legeringer. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-N2-acetylguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
