| Kemiske egenskaber |
farveløs til gul væske med en ubehagelig lugt |
| Kemiske egenskaber |
Picoliner er farveløse væsker. Stærk, ubehagelig, pyridin-lignende lugt."Picoline" bruges ofte som blandede isomerer. |
| Kemiske egenskaber |
2-Methylpyridin er meget stabil i vandige opløsninger, men nedbrydes ved opvarmning og udsender NOx. Kemikaliet kan også reagere med oxidationsmidler. |
| Hændelse |
2-Methylpyridin frigives i atmosfæriske emissioner fra kul under forarbejdning til tjære, beg og koks (Windholz et al. 1983; Naizer og Mashek 1974). Det er også et biprodukt af kulforgasnings- og fortætningsprocesser (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) og olieskiferretort (Pellizzari et al 1979). Det er til stede i kul og frigives i stakemissioner (Opresko 1982). 2-Methylpyridin er blevet identificeret i spildevand fra følgende industrier: træprodukter, organiske kemikalier, lægemidler og offentlige affaldsbehandlingsanlæg (Schackleford og Cline 1983). 2-Methylpyridin er også en bestanddel af tobaksrøg (Brunneman 1978).
2-Methylpyridin er biologisk nedbrydeligt. En 1 mM opløsning af 2-methylpyridin eksponeret i jordmikroorganismer blev fuldstændigt nedbrudt i 14-33 d under aerobe forhold, men ikke nedbrudt efter 97 d under anaerobe forhold (Naik et al 1972). |
| Bruger |
Opløsningsmiddel; mellemprodukt i farvestof- og harpiksindustrien. |
| Bruger |
2-Picoline bruges som mellemprodukt i agrokemikalier og lægemidler. Det tjener som opløsningsmiddel såvel som til fremstilling af farvestoffer og harpikser. Det finder anvendelse som en bestanddel i cigaretrøg, benolie, stenkulstjære og koksovnemissioner. Desuden fungerer det som en forløber for 2-vinylpyridin, picolinsyre og nitrapyrin. Det bruges også til at studere elektron- og protonoverførselsreaktionerne af lumiflavin. Derudover bruges det i syntesevejen til fremstilling af dearomatiserede, allylerede og carbon-hydrogenbinding-aktiverede pyridinderivater. |
| Bruger |
2-Picoline bruges som reagens i syntesen af 2-Picolineboran, et ikke-toksisk alternativ til natriumborhydrid til mærkning af oligosaccharider. |
| Definition |
ChEBI: 2-methylpyridin er en methylpyridin, der bærer en methylsubstituent i position 2. |
| Produktionsmetoder |
2-Methylpyridin syntetiseres ved destillation af stenkulstjære eller benolie eller ved dampfasereaktion af acetaldehyd og ammoniak i et forhold på 3:1 efterfulgt af isolering af 2-methylpyridin fra reaktionsblandingen (Considine 1974). Det kan også syntetiseres fra cyclohexylamin med overskydende ammoniak og ZnCl2 ved 350 grader, hvilket resulterer i et 40-50% udbytte; eller fremstillet ud fra ethylen-kviksølvacetataddukt med ammoniakvand med et udbytte på 70 % (Windholz et al. 1983). Produktionen i 1977 oversteg sandsynligvis en million pund (Opresko 1982). |
| Syntesereference(r) |
Journal of the American Chemical Society, 86, s. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Synthesis, s. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Generel beskrivelse |
Farveløs væske med en stærk, ubehagelig lugt. Flyder på vandet. Der dannes giftig damp. |
| Luft- og vandreaktioner |
Meget brandfarlig. Vandopløseligt. |
| Reaktivitetsprofil |
2-Picoline er hygroskopisk. 2-Picoline reagerer med hydrogenperoxid, jern(II)sulfat, svovlsyre, oxidationsmidler, syrer og metaller. |
| Sundhedsfare |
INDÅNDING, INDTAGELSE ELLER HUDABSORPTION: Narkose, hovedpine, kvalme, svimmelhed, opkastning. ØJNE: Alvorlig irritation. HUD: Forårsager ætsninger. INDTAGELSE: Irritation og mavebesvær. |
| Sundhedsfare |
2-Methylpyridin forårsager lokal irritation ved kontakt med hud, slimhinder og hornhinde (Reinhardt og Brittelli 1981). Kliniske tegn på forgiftning forårsaget af methylpyridinerne omfatter vægttab, diarré, svaghed, ataksi og bevidstløshed (Reinhardt og Brittelli 1981) samt narkosehovedpine, kvalme, svimmelhed og opkastning (Ketchen og Porter 1979). Kronisk eksponering for methylpyridin resulterer i anæmi og øjen- og ansigtslammelse ud over de tidligere nævnte symptomer (Ketchen og Porter 1979). |
| Antændelighed og eksplosionsevne |
Brandfarlig |
| Industrielle anvendelser |
2-Methylpyridin bruges som et opløsningsmiddel eller som et kemisk mellemprodukt i farvestof- og harpiksindustrien (Windholz et al. 1983) eller til lægemidler og gummi (Hawley 1981). Det bruges til at lave 2-vinylpyridin, som igen laves til en terpolymer med styren og butadien. Latexerne af disse terpolymerer anvendes i vid udstrækning i klæbemidler til limning af tekstiler til elastomerer (Reinhart og Britelli 1981). Det er også et kemisk mellemprodukt for 2-chlor-6-(trichlormethyl)pyridin og 2-vinylpyridin. |
| Sikkerhedsprofil |
Gift ad intraperitoneal vej. Moderat giftig ved indtagelse og hudkontakt. Mildt giftig ved indånding. Et hud- og stærkt øjenirriterende middel. Mutationsdata rapporteret. Brandfarlig væske, når den udsættes for varme eller flamme. For at bekæmpe brand, brug CO2, tør kemikalie. Blandinger med hydrogenperoxid + jern(II)sulfat + svovlsyre kan opstå og derefter eksplodere. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe af NOx. |
| Potentiel eksponering |
(o-isomer); Mistænkt reproduktionstoksisk fare, Primær irritationsmiddel (uden allergisk reaktion), (m-isomer): Mulig risiko for dannelse af tumorer, Primær irritationsmiddel (uden allergisk reaktion). Picoliner bruges som mellemprodukter i farmaceutisk fremstilling, pesticidfremstilling; og i fremstillingen af farvestoffer og gummikemikalier. Det bruges også som opløsningsmiddel. |
| Kræftfremkaldende egenskaber |
Der blev ikke fundet pålidelige undersøgelser i pattedyr til at evaluere det karcinogene potentiale af nogen af de tre methylpyridiner. Ingen af methylpyridinerne er opført som kræftfremkaldende af IARC, NTP, OSHA eller ACGIH. |
| Metabolisme |
Methylpyridiner absorberes ved indånding, indtagelse eller perkutan absorption (Parmeggiana 1983). 2-Methylpyridin blev hurtigt absorberet og penetreret til lever, hjerte, milt, lunger og muskler i løbet af de første 10-20 minutter efter oral administration af 0,5 g/kg til rotter (Kupor 1972) ). Den procentvise optagelse af 2-methylpyridin hos rotter steg med doseringen, og dets eliminering fandt sted i to faser, som også var dosisafhængige (Zharikov og Titov 1982).
Data om biotransformationen af 2-methylpyridin er blevet opsummeret af Williams (1959) og DeBruin (1976). Hos kaniner og hunde oxideres forbindelsen til -picolinsyre og konjugeres derefter med glycin til dannelse af -picolinurinsyre, som udskilles i urinen. Hos høns udskilles det delvist som -pyridinornithursyre. Omkring 96 % af en 100 mg/kg oral dosis af 2-methylpyridin hos rotter blev udskilt i urinen som picolinurinsyre (Hawksworth og Scheline 1975). Der er også bevis for, at 2-methylpyridin danner et 2-methyleret derivat hos hunde (Williams 1959). Da 3-methylpyridin omdannes til dets N-oxid i forskellige arter (Gorrod og Damani 1980), er det sandsynligt, at 2-methylpyridin også oxideres på samme måde. |
| Forsendelse |
UN2313 Picoliner, Fareklasse: 3; Etiketter: 3-Brændbar væske. |
| Oprensningsmetoder |
Biddiscombe og Handley [J Chem Soc 1957 1954] dampdestillerede en kogende opløsning af basen i 1,2 ækvivalenter 20 % H2SO4, indtil omkring 10 % af basen var blevet overført sammen med ikke-basiske urenheder. Overskydende vandig NaOH tilsættes derefter til remanensen, den frie base fraskilles, tørres med fast NaOH og fraktioneret destilleres. 2-Methylpyridin kan også tørres med BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrium eller Linde type 5A molekylsigter. En alternativ oprensning er via ZnCl2-adduktet, som dannes ved at tilsætte 2-methylpyridin (90mL) til en opløsning af vandfri ZnCl2 (168g) og 42mL koncentreret HCl i absolut EtOH (200mL). Krystaller af komplekset frafiltreres, omkrystalliseres to gange fra absolut EtOH (for at give m 118.5-119.5o), og den frie base frigøres ved tilsætning af overskydende vandig NaOH. Det dampdestilleres, og fast NaOH tilsættes til destillatet for at danne to lag, hvoraf det øverste derefter tørres med KOH-pellets, opbevares i flere dage med BaO og fraktioneret destilleres. I stedet for ZnCl2 kan HgCl2 (430 g i 2,4 L varmt vand) bruges. Komplekset, som udskilles ved afkøling, kan tørres ved 110o og omkrystalliseres fra 1 % HCl (til m 156-157o). Hydrochloridet har m 78-79o, og picratet har m 165,5o (fra EtOH) og 180o (fra H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Uforeneligheder |
Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Inkompatibel med oxidationsmidler (chlorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer, epoxider. Angriber kobber og dets legeringer. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)methyl]-N2-acetylguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
