Beskrivelse |
Natriumtrifluormethansulfonat er almindeligvis kendt som trifluormethansulfonsyre eller TFMS. Med unikke egenskaber er TFMS vandopløseligt, anionisk og kan prale af en række værdifulde egenskaber. Som et farveløst, lugtløst og ikke-giftigt stof finder TFMS udbredt anvendelse som et reagens i organisk syntese, en katalysator i industrielle applikationer og en buffer i forskellige biokemiske eksperimenter. I videnskabelig forskning skiller TFMS sig ud på grund af dets robuste surhed, hvilket gør det muligt at fungere som en potent katalysator i organisk syntese. Derudover fungerer det effektivt som en pålidelig buffer ved pH-niveauer, hvilket sikrer præcis pH-vedligeholdelse i biokemiske eksperimenter. Som en anionisk forbindelse fungerer TFMS som en stærk syre i opløsning, hvilket letter donationen af protoner til andre molekyler og dermed reducere pH. |
Kemiske egenskaber |
Hvidt til råhvidt pulver |
Bruger |
Natriumtrifluormethansulfonat anvendes til fremstilling af N-fluor-2-methylpyridiniumtriflat ved reaktion med dinitrogendifluorid som reagens. Det bruges også som et kaotropisk mobilfase-additiv i omvendt-fase væskekromatografi (RP-LC). |
Bruger |
Natriumtrifluormethansulfonat kan anvendes som et reagens til fremstilling af: Arylfluorider via sølvkatalyseret fluorering af arylstannaner.
Ioniske væsker som f.eksN, N-dialkylpyrrolidiniumtriflat,N,N-dialkylimidazoliumtriflat, ogN-alkylpyridiniumtriflat.
Det kan også bruges som støttende elektrolyt i elektrokemiskO-glykosylering af primære alkoholer medO-beskyttede thioglycosider. |
Forberedelse |
Natriumtrifluormethansulfonat fremstilles ved at tilsætte et lille overskud af natriumsulfat til en vandig opløsning af bariumtrifluormethansulfonat. Reaktionsblandingen omrøres i adskillige minutter og får lov at stå i en dag, og det hvide bundfald af bariumsulfat fjernes ved filtrering. Det klare filtrat inddampes til tørhed, og det faste produkt omkrystalliseres fra tør acetone. Saltet tørres under vakuum ved 110? grad ,1 Bariumtrifluormethansulfonat kan let fremstilles ud fra vandig trifluormethansulfonsyre og bariumcarbonat. Andre metoder omfatter fremstilling af natriumtrifluormethansulfonat ud fra natriumdithionit og bromtrifluormethan og dets oxidation til natriumtrifluormethansulfonat ved anvendelse af hydrogenperoxid. |
Generel beskrivelse |
Natriumtrifluormethansulfonat (Sodium triflate eller NaOTf) er en effektiv katalysator såvel som et reagens i mange organiske reaktioner. Den fremtrædende anvendelse omfatter katalytiske asymmetriske Mannich-reaktioner, Mannich-reaktioner i vand og Diels-Alder-reaktioner. |
Opløselighed i organiske stoffer |
opløseligt i vand, alkohol, acetonitril, N,N-dimethylformamid og de mest polære organiske opløsningsmidler. |