| Kemiske egenskaber |
hvidt til råhvidt granulært krystallinsk pulver. uopløseligt i vand, opløseligt i ethanol og ether. opløseligt i alkali. |
| Bruger |
Biospecifik adsorption af kulsyreanhydrase til selvsamlede monolag af alkanthiolater, der præsenterer benzensulfonamidgrupper på guld. Biospecifik binding af kulsyreanhydrase til blandede samer, der præsenterer benzensulfonamidligander, førte til et modelsystem til undersøgelse af laterale steriske effekter. Benzensulfonamidmodifikationer ved c-7 af ciprofloxacin ændrer dets primære målinstreptococcus pneumoniae fra topoisomerase iv til gyrase. Polære substitutioner i benzensulfonamidringen af celecoxib giver en potent 1,5-diarylpyrazol-klasse af COX-2-hæmmere. |
| Bruger |
Benzensulfonamid blev brugt til at udvikle analytiske metoder til samtidig bestemmelse af benzotriazol, benzothiazol og benzensulfonamid forurenende stoffer i miljømæssige farvande. |
| Forberedelse |
Benzensulfonamid opnås ved aminering af benzensulfonylchlorid. |
| Definition |
ChEBI: Benzensulfonamid er et sulfonamid. |
| Ansøgning |
Benzensulfonamider tjener som mellemprodukter i fremstillingen af polysulfonamider, der bruges som garvemidler og plast. N-alkylamider af benzensulfonsyre og tolu-nesulfonsyre kan anvendes som blødgøringsmidler. Aminobenzensulfonamider og diaryldisulfonylaminer med aminogrupper tjener som mellemprodukter i produktionen af azofarvestoffer. |
| Syntesereference(r) |
Tetrahedron Letters, 35, s. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthesis, s. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biologisk aktivitet |
benzensulfonamid, amidet af benzensulfonsyre, er blevet brugt til at fremstille forskellige derivater, især dem, der anvendes som mellemprodukter i syntesen af fotokemikalier, farvestoffer, desinfektionsmidler såvel som lægemidler. |
| Biokemiske/fysiske handlinger |
Benzensulfonamid er en hæmmer af human kulsyreanhydrase B. Benzensulfonamidderivater er effektive til behandling af proliferative sygdomme såsom cancer. Det bruges til syntese af farvestoffer, fotokemikalier og desinfektionsmidler. |
| Sikkerhedsprofil |
Moderat giftig ved indtagelse og intraperitoneale veje. Ved opvarmning til nedbrydning er det meget giftige dampe af SOx og NOx. |
| in vitro |
i en tidligere undersøgelse blev en række n-aryl- -alanin- og diazoderivater af benzensulfonamid designet, syntetiseret og deres bindingsaffiniteter til kulsyreanhydraser (ca) i, ii, vi, vii, xii og xiii blev undersøgt ved brug af isotermisk titreringskalorimetri og fluorescerende termisk skift-assay. resultaterne indikerede, at 4-substituerede diazobenzensulfonamider blev fundet at være de mest potente ca-bindere blandt de syntetiserede derivater. desuden havde størstedelen af n-aryl- -alaninderivaterne bedre affinitet for ca ii, mens diazobenzensulfonamider udviste nanomolære affiniteter over for ca i isozym. desuden viste røntgenkrystallografiske data bindingsmåderne for begge derivatgrupper [1]. |
| in vivo |
i rotte-cpe-modellen udviste det mest potnet benzensulfonamidindolderivat ved 10 mg/kg i mc/tw-formuleringen oral virkning. desuden viste denne forbindelse, når den blev administreret i en anden foretrukken, minimal formulering i den samme in vivo-model, overlegen oral effektivitet i forhold til bly-phenylmethansulfonamid-måden-196025 oralt administreret i en lipid-baseret formulering. desuden var dette benzensulfonamidindolderivat også oralt effektivt ved 1 mg/kg ved at svække både lar og den associerede ahr til aerosoliseret carbachol hos naturligt sensibiliseret får, som var blevet udfordret gennem luftvejene med en. suum antigen [2]. |
| Egenskaber og applikationer |
Benzensulfonamider er let krystalliserende, farveløse forbindelser med definerede smeltepunkter og dårlig opløselighed i vand. De er derfor velegnede til karakterisering af sulfonsyrer (via sulfonylchloriderne) og af primære og sekundære aminer og til adskillelse af aminblandinger (Hinsberg-metoden). Benzensulfonamider er svage syrer og danner salte med baser. De er termisk stabile og meget vanskelige at hydrolysere med alkali; de hydrolyseres dog lettere med mineralsyrer. I koncentreret svovlsyre spalter natriumnitrit dem i sulfonsyrer og nitrogen. Hydrogenatomerne bundet til nitrogenet kan substitueres. |
| referencer |
[1] rutkauskas k et al. 4-aminosubstituerede benzensulfonamider som hæmmere af humane kulsyreanhydraser. molekyler. 28. oktober 2014;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. benzensulfonamidindolhæmmere af cytosolisk phospholipase a2: optimering af in vitro-styrke og rottefarmakokinetik for oral effekt. bioorganisk og medicinsk kemi. 2008 16(3), 1345-1358. |
