| Beskrivelse |
Benzensulfonylchlorid er en farveløs olievæske med en skarp lugt. Molekylvægt= 176.6;Specific gravity= 1.3842 ved 15 grader ; Kogepunkt=251- 252 grad (nedbrydes); Fryse-/smeltepunkt= 15 grad ; Damptryk= 1 mmHg ved 20 grader ; Relativ dampdensitet (luft=1)=6.12; Flammepunkt =130 grad ; Selvantændelsespunkt=460 grad . Fareidentifikation (baseret på NFPA-704 M-klassificeringssystem): Sundhed 3, Antændelighed 1, Reaktivitet 1. Moderat opløseligt i vand. |
| Kemiske egenskaber |
Benzensulfonylchlorid er en farveløs olieagtig væske med en skarp lugt. Uopløseligt i vand, opløseligt i ethanol og ether. Kan reagere med ammoniak, amin og alkohol for at producere henholdsvis benzensulfonamid og benzensulfonat. Det er giftigt, irriterer hud, øjne og slimhinder, ætser og kan forårsage forbrændinger. Oral LD50 1960mg/kg hos rotter. |
| Bruger |
Mellemprodukter af flydende krystaller |
| Bruger |
Benzensulfonylchlorid reagerer med Grignard-reagenser og danner oxindoler fra N-usubstituerede indoler. Det er meget brugt til at kontrollere analysen af thiamin i forskellige fødevareprodukter. Det er involveret i syntesen af alfa-disulfoner, sulfonamider og sulfoantestere som precursor. Det er et derivatiseringsreagens til bestemmelse af forskellige aminer i spildevand og overfladevand på sub-ppb-niveau ved gaskromatografi-massespektrometri. Det er almindeligt anvendt reagens i Hinsberg-testen til påvisning og skelnen mellem typen af aminer som primære, sekundære og tertiære aminer. |
| Bruger |
Benzensulfonylchlorid kan anvendes i thiaminassay til bestemmelse af thiamin i forskellige fødevareprodukter. |
| Produktionsmetoder |
Den mest bekvemme metode til fremstilling af benzensulfonylchlorider er chlorsulfoneringsreaktionen af benzen eller substitueret benzen med chlorsvovlsyre. Sulfonering og dannelse af sulfonylchloridet foregår i én reaktionssekvens:
Ar-H+Cl-SO3H→ArSO3H+HCl
ArSO3H+Cl-SO3H=ArSO2Cl+H2SÅ4
Sulfon dannes i en bireaktion af chlorsulfoneringen. Mængden af sulfondannelse kan reduceres ved at fortynde med et opløsningsmiddel, ved at bruge et stort overskud af chlorsvovlsyre eller ved at tilsætte sulfonhæmmende stoffer, fx alkalimetal- og ammoniumsalte, eddikesyre, fosforsyre, dimethylformamid eller amidosvovlsyre .
Til industriel chlorsulfonering indføres chlorsvovlsyren i en støbestål eller emaljeret stålbeholder og 10 – 25 mol% af den aromatiske forbindelse røres i ved 25 – 30 grader, hvorefter der sker sulfonering af den aromatiske forbindelse og HCl-dannelse. Dannelsen af sulfonylchlorid påbegyndes ved at opvarme reaktanterne til 50 – 80 grader. Reaktionen er eksoterm. Sulfonylchloridet isoleres ved at dræne reaktionsmassen på vand og samtidig afkøling. Overskydende chlorsvovlsyre nedbrydes, og sulfonylchloridet enten udfældes eller udskilles som en organisk væskefase. Kvaliteten af chlorsvovlsyren påvirker udbyttet.
Andre chloreringsmidler, såsom phosgen, thionylchlorid, sulfurylchlorid eller phosphorpentachlorid, kan anvendes i stedet for chlorsvovlsyre. Når der anvendes thionylchlorid, opnås sulfonylchloridet fra sulfonsyren i højt udbytte og uden dannelse af svovlsyre. |
| Generel beskrivelse |
Et farveløst til let gult fast stof, der smelter ved ca. 40 grader F. Meget irriterende for hud, øjne og slimhinder. Kan udsende giftige dampe ved opvarmning til høje temperaturer. Bruges til at fremstille farvestoffer og andre kemikalier. |
| Luft- og vandreaktioner |
Uopløseligt og stabilt i koldt vand [Merck]. Nedbrydes i varmt vand til dannelse af ætsende og giftig saltsyre og benzensulfonsyre. Reaktionshastigheden falder, når temperaturen falder. |
| Reaktivitetsprofil |
Benzensulfonylchlorid er uforeneligt med stærke oxidationsmidler og baser, herunder aminer. Korroderer metaller i nærvær af vand på grund af langsom dannelse af saltsyre og benzensulfonsyre [USCG, 1999]. Kan reagere kraftigt eller eksplosivt, hvis det blandes med diisopropylether eller andre ethere i nærværelse af spormængder af metalsalte [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291]. |
| Sundhedsfare |
Kan være dødeligt, hvis det indåndes, sluges eller absorberes gennem huden. Kontakt kan forårsage forbrændinger af hud og øjne. Irriterer øjne, hud og slimhinder. INDTAGELSE: Kan forårsage abdominal spasmer og opkastning. |
| Sikkerhedsprofil |
Gift ad intraperitoneal vej. Farlig opbevaringsfare. Det kan eksplodere i en forseglet flaske. Eksplosiv reaktion med dimethylsulfoxid. Reagerer kraftigt med methylformamid. Når det opvarmes til nedbrydning, udsender det giftige dampe af Cl-også |
| Potentiel eksponering |
Det bruges som et kemisk mellemprodukt til benzensulfonamider, thiophenol, glybuzol (hypoglykæmisk middel), N-2-chlorethylamider, benzonitril; for dets estere - nyttige som insekticider og miticider. |
| Førstehjælp |
Hvis dette kemikalie kommer ind i øjnene, skal du fjerne eventuelle kontaktlinser med det samme og skylle straks i mindst 15 minutter, og lejlighedsvis løfte øvre og nedre øjenlåg. Søg straks lægehjælp. Hvis dette kemikalie kommer i kontakt med huden, skal du fjerne forurenet tøj og straks vaske med vand og sæbe. Søg straks lægehjælp. Hvis dette kemikalie er blevet inhaleret, skal du fjerne det fra eksponeringen, begynde at redde vejrtrækningen (ved at bruge universelle forholdsregler, inklusive genoplivningsmaske), hvis vejrtrækningen er stoppet og HLR, hvis hjertehandlingen er stoppet. Overfør omgående til en medicinsk institution. Søg lægehjælp, når dette kemikalie er blevet slugt. Fremkald ikke opkastning. Medicinsk observation anbefales i 24- 48 timer efter vejrtrækning overeksponering, da lungeødem kan være forsinket. Som førstehjælp til lungeødem kan en læge eller autoriseret paramediciner overveje at administrere en kortikosteroidspray. |
| opbevaring |
Farvekode-blå: Sundhedsfare/Gift: Opbevar på et sikkert giftsted. Opbevares i tæt lukkede beholdere på et køligt, godt ventileret sted. Metalbeholdere, der involverer overførsel af dette kemikalie, skal jordes og bindes. Tromler skal være udstyret med selvlukkende ventiler, trykvakuumskruer og flammedæmpere. Brug kun gnistfrit værktøj og udstyr, især når du åbner og lukker beholdere med dette kemikalie. Antændelseskilder, såsom rygning og åben ild, er forbudt, hvor dette kemikalie bruges, håndteres eller opbevares på en måde, der kan skabe en potentiel brand- eller eksplosionsfare. |
| Forsendelse |
UN2225 Benzensulfonylchlorid, Fareklasse: 8; Etiketter: 8-Ætsende materiale. |
| Oprensningsmetoder |
Destiller sulfonylchloridet, behandl det derefter med 3 mol% af hver af toluen og AICl3, og lad det stå natten over. Sulfonylchloridet afdestilleres ved 1 mm tryk og fraktioneres derefter forsigtigt fraktioneret ved 10 mm i en helglassøjle. [Adams & Marvel Org Synth Coll Vol I 84 1941, Jensen & Brown J Am Chem Soc 80 4042 1958, Beilstein 11 IV 49.] Det er GIFTIG. |
| Uforeneligheder |
Voldsom reaktion med stærke oxidationsmidler, dimethylsulfoxid og methylformamid. Det er meget reaktivt med baser og mange organiske forbindelser. Inkompatibel med ammoniak, alifatiske aminer. Ved kontakt med vand dannes salt- og klorsulfonsyrer. Vandige opløsninger af dette kemikalie er stærke syrer, der reagerer voldsomt med baser. Angriber metaller i nærvær af fugt. |
