| beskrivelse |
1-Decanol, også kendt som decylalkohol eller n-decylalkohol, er en ligekædet fedtalkohol med ti kulstofatomer og molekylformlen CH3(CH2)9OH. Det er en farveløs tyktflydende væske, der er uopløselig i vand. Den er farveløs og har en stærk lugt. Det er en klar farveløs væske med en sød fedtlignende lugt. Det har et flammepunkt på 180 grader F. Det er mindre tæt end vand og uopløseligt i vand. Dens dampe er tungere end luft. |
| Ansøgninger |
Decylalkohol kan bruges til fremstilling af blødgørere, smøremidler, overfladeaktive stoffer og opløsningsmidler. Det bruges også til at studere de termiske egenskaber af polymer-monolitiske stationære faser. Desuden kan det bruges til at forbedre homomer glycinreceptorfunktion. Ud over dette bruges det i daglig smag, madsmag og kosmetik. Derudover blev 5HT2-receptorerne hæmmet af tilstedeværelsen af decylalkohol. Denne handling har mange psykologiske konsekvenser for et individ. Det kan også bruges som plantevækstregulator af tobak. |
| Advarsel og risiko |
Decylalkohol forårsager høj irritabilitet for hud og øjne, når det sprøjtes ind i øjnene, kan det forårsage permanent skade. Også indånding og indtagelse kan være skadeligt, det kan også fungere som et narkotikum. Det er også skadeligt i miljøet. |
| Kemiske egenskaber |
1-Decanol er en klar farveløs til svagt gul væske og har en blomsterlugt, der ligner orange blomster og en let, karakteristisk fedtsmag. Tærskellugtkoncentrationen i luften for decylalkohol (isomer ikke specificeret) var angiveligt 6,3 ppb. opløselig i iseddike, ethanol, benzen, petroleumsether, let opløselig i ether. |
| Hændelse |
Rapporteret i de æteriske olier af ambrette frø og mandelblomster; også i citrusolier, fermenterede drikkevarer, æblejuice, blåbær, amerikanske tranebær, papaya, hindbær, oste, mælk, smør, oksekød, svinekød, øl, cognac, whisky, røde, hvide og mousserende vine, korianderfrø og kardemomme. |
| Bruger |
1-Decanol er en langkædet alkohol, der er blevet set at forbedre den homomere glycinreceptorfunktion. Derudover blev 5HT2-receptorerne hæmmet af tilstedeværelsen af 1-decanol. Denne handling har mange psykologiske konsekvenser for et individ. 1-Decanol bruges også til fremstilling af blødgøringsmidler, syntetiske smøremidler, petroleumsadditiver, herbicider, overfladeaktive midler, opløsningsmidler. Har moderat skumdæmpende kapacitet. |
| Definition |
ChEBI: 1-Decanol er en fedtalkohol, der består af en hydroxyfunktion ved C-1 af en uforgrenet mættet kæde på ti carbonatomer. Det har en rolle som en metabolit og et protisk opløsningsmiddel. Det er en primær alkohol og en fedtalkohol. |
| Produktionsmetoder |
1-Decanol fremstilles kommercielt ved natriumreduktion eller ved højtrykskatalytisk reduktion af kokosolie, kokosfedtsyrer eller estere. Det fremstilles også ved Ziegler-processen, som involverer oxidation af trialkylaluminiumforbindelser. |
| Forberedelse |
Ved natriumreduktion eller højtrykskatalytisk hydrogenering af esterne af naturligt forekommende caprinsyre eller ved oligomerisering af ethylen ved anvendelse af aluminiumalkylteknologi. |
| Anvendelse |
decylalkohol kan bruges til et vilkårligt antal funktioner, herunder som et blødgørende middel, en skumforstærker, et overfladeaktivt middel og en viskositetsregulator, samt til at maskere lugt og som et fikseringsmiddel i parfumer. Decylalkohol forekommer naturligt i sød appelsin og ambrettefrø. Det er også kommercielt udvundet af flydende paraffin. |
| Aroma tærskelværdier |
Detektion: 6 til 47 ppb |
| Syntesereference(r) |
The Journal of Organic Chemistry, 38, s. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Synthetic Communications, 12, s. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Generel beskrivelse |
En klar farveløs væske med en sød fedtlignende lugt. Flammepunkt 180 grader F. Mindre tæt end vand og uopløseligt i vand. Dampe er tungere end luft. |
| Luft- og vandreaktioner |
Uopløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil |
Decylalkohol angriber plastik. REF [Handling Chemicals Safely, 1980. s. 236]. Acetylbromid reagerer voldsomt med alkoholer eller vand, [Merck 11. udgave, 1989]. Blandinger af alkoholer med koncentreret svovlsyre og stærk brintoverilte kan forårsage eksplosioner. Eksempel: Der opstår en eksplosion, hvis dimethylbenzylcarbinol tilsættes 90 % hydrogenperoxid og derefter syrnes med koncentreret svovlsyre. Blandinger af ethylalkohol med koncentreret hydrogenperoxid danner kraftige sprængstoffer. Blandinger af hydrogenperoxid og 1-phenyl-2-methylpropylalkohol har tendens til at eksplodere, hvis de forsures med 70 % svovlsyre, [Chem. Eng. News 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893 (1963)]. Alkylhypochloritter er voldsomt eksplosive. De opnås let ved at omsætte hypochlorsyrling og alkoholer enten i vandig opløsning eller blandede vandige tetrachloridopløsninger. Klor plus alkoholer ville ligeledes give alkylhypochloritter. De nedbrydes i kulden og eksploderer ved udsættelse for sollys eller varme. Tertiære hypochloritter er mindre ustabile end sekundære eller primære hypochloritter, [NFPA 491 M, 1991]. Basekatalyserede reaktioner af isocyanater med alkoholer bør udføres i inerte opløsningsmidler. Sådanne reaktioner i fravær af opløsningsmidler forekommer ofte med eksplosiv vold, [Wischmeyer(1969)]. |
| Sundhedsfare |
Direkte kontakt kan forårsage øjenirritation; lav generel toksicitet. |
| Brandfare |
MEGET BRANDFARLIG: Vil let antændes af varme, gnister eller flammer. Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Dampe kan bevæge sig til antændelseskilden og blinke tilbage. De fleste dampe er tungere end luft. De vil spredes langs jorden og samle sig i lave eller lukkede områder (kloakker, kældre, tanke). Dampeksplosionsfare indendørs, udendørs eller i kloakker. Afstrømning til kloak kan skabe brand- eller eksplosionsfare. Beholdere kan eksplodere ved opvarmning. Mange væsker er lettere end vand. |
| Kemisk reaktivitet |
Reaktivitet med vand Ingen reaktion; Reaktivitet med almindelige materialer: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliseringsmidler for syrer og ætsende stoffer: Ikke relevant; Polymerisation: Ikke relevant; Polymerisationshæmmer: Ikke relevant. |
| Sikkerhedsprofil |
Moderat giftig ved hudkontakt. Meget giftig ved indtagelse og indånding. Et stærkt menneskelig hud- og øjenirriterende middel. Eksperimentelle reproduktive virkninger. Tvivlsomt carcinogen med eksperimentelle tumorogene data. Brændbar, når den udsættes for varme eller flamme; kan reagere med oxiderende materialer. For at bekæmpe brand, brug skum, CO2, tør kemikalie. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe. Se også ALKOHOLER. |
| Syntese |
Syntetisk fremstillet af kokosoliederivater; ved reduktion af nogle caprinsyreestere, såsom methylcaprat. |
| Kræftfremkaldende egenskaber |
1-Decanol viste svag til moderat tumorfremmende aktivitet, når den blev påført tre gange om ugen i 60 uger på huden på schweiziske hunmus, som tidligere har modtaget en startdosis af dimethylbenz[a]anthracen. |
| Metabolisme |
Se alkohol C-8. |
| Oprensningsmetoder |
Fraktioneret destiller n-decanol i en hel-glas enhed ved 10 mm tryk (b 110o), derefter fraktioneret krystalliser ved delvis frysning. Rens også ved præparativ GLC og ved passage gennem aluminiumoxid før brug. [Beilstein 1 IV 1815.] |
