| Beskrivelse |
Sorbinsyre, også kendt som urtetesyre, 2,4-hexadiensyre, 2-propenylacrylsyre, med molekylformel C6H8O2, er et fødevaretilsætningsstof, der har hæmmende virkninger på mange svampe såsom gær og skimmelsvamp . Det bruges også i dyrefoder, kosmetik, lægemidler, emballagematerialer og gummiadditiver. |
| Kemiske egenskaber |
(E,E)-2,4-Hexadiensyre har en karakteristisk lugt. |
| Kemiske egenskaber |
Hvidt, krystallinsk fast stof. Lidt opløseligt i vand og mange organiske opløsningsmidler. Brændbar. |
| Historie |
Sorbinsyre er et hvidt krystallinsk fast stof, som først blev isoleret i 1859 ved hydrolyse af olien destilleret fra umodne bjergaskebær. Navnet er afledt af den videnskabelige betegnelse for røntræet, Sorbus aucuparia Linne, som er bjergaskens moderplante. Sorbinsyre blev først syntetiseret i 1900. Interessen for denne forbindelse var minimal, indtil uafhængige forskere, E. Mueller fra Tyskland og CM Gooding fra USA, opdagede dens antimikrobielle virkning i henholdsvis 1939 og 1940. Tidlig interesse for fremstilling af sorbinsyre centrerede sig om dens anvendelse som en tung olieerstatning, da tungolieforsyningerne blev indskrænket i USA under Anden Verdenskrig. Høje produktionsomkostninger forbød udvidet brug, indtil det blev godkendt som fødevarekonserveringsmiddel i 1953. Sorbinsyre er meget udbredt i fødevarer med en pH-værdi på 6,5 eller derunder, hvor kontrol med bakterier, skimmelsvampe og gær er afgørende for at opnå sikker og økonomisk holdbarhed. |
| Bruger |
Sorbinsyre er et bredspektret, ikke-giftigt konserveringsmiddel mod skimmelsvampe og gær med moderat sensibiliserende potentiale i leave-on kosmetik. Det bruges i koncentrationer på 0,1 til 0,3 procent, og dets aktivitet afhænger af formuleringens pH. Sorbinsyre bruges som erstatning for glycerin i emulsioner, salver og forskellige kosmetiske cremer. Det fås fra træets bær, almindeligvis kendt som bjergaske og røn, og kan også fremstilles syntetisk. Sorbinsyre kan forårsage irritation. |
| Bruger |
Sorbinsyre er et konserveringsmiddel, der er effektivt mod gær og skimmelsvampe. den er effektiv over et bredt ph-område op til ph 6,5, er ineffektiv over ph 7.0. det er et hvidt, fritflydende pulver, som er let opløseligt i vand med en opløselighed på 0,16 g i 100 ml vand ved 20 grader c. dets opløselighed i vand stiger med stigende temperaturer, selvom det ikke anbefales i fødevarer, der er pasteuriseret, fordi det nedbrydes ved høje temperaturer. saltene er kalium-, calcium- og natriumsorbat. det bruges i ost, gelé, drikkevarer, sirup og pickles. typiske brugsniveauer spænder fra 0,05 til 0,10 %. |
| Bruger |
Sorbinsyre er en naturligt forekommende organisk forbindelse, først isoleret fra umodne bær. Sorbinsyre er blevet brugt som fødevarekonserveringsmiddel og som hæmmer af Clostridium Botulinum-bakterier i kødprodukter for at reducere mængden af nitritter, der producerer kræftfremkaldende nitroaminer. |
| Bruger |
Skimmel- og gærhæmmer. Fungistatisk middel til fødevarer, især oste. For at forbedre egenskaberne ved tørrende olier. I belægninger af alkydtypen for at forbedre glansen. For at forbedre fræseegenskaberne for koldt gummi. Se også Kaliumsorbat. |
| Definition |
ChEBI: En sorbinsyre med trans-dobbeltbindinger i position 2 og 4; et fødevarekonserveringsmiddel, der kan fremkalde kutan vasodilatation og svie ved topisk påføring på mennesker. Det er den mest termodynamisk stabile af de fire mulige geometriisomerer, såvel som den med den højeste antimikrobielle aktivitet. |
| Reaktioner |
Den kemiske reaktivitet af sorbinsyre bestemmes af de konjugerede dobbeltbindinger og carboxylgruppen.
Sorbinsyre bromeres hurtigere end andre olefinsyrer. Reaktion med hydrogenchlorid giver overvejende 5-chlor-3-hexensyre. Reaktioner med aminer ved høje temperaturer under tryk fører til blandinger af dehydro-2-piperidinoner. Et gult krystallinsk kompleks dannes af sorbinsyre og jerntricarbonyl. Lignende koordination forekommer også i nærvær af andre di- og trivalente metaller. Reduktion af dobbeltbindingerne kan producere forskellige hexensyreblandinger. |
| Bioteknologisk produktion |
I dag fremstilles sorbinsyre udelukkende ved kemisk syntese. Imidlertid kan fermentering og kemisk syntese kombineres for at udvikle en ny produktionsrute for sorbinsyre. I et første trin ville glucose blive omdannet til trieddikesyrelacton ved fermentering. Det er blevet vist, at trieddikesyrelacton kan produceres af genetisk modificerede E. coli og S. cerevisiae stammer. Efter en adskillelse fra fermenteringsvæsken vil trieddikesyrelacton blive omdannet til butylsorbat i et flertrinskatalysatorsystem (katalyse-hydrogenering og fast syrekatalyse). Derefter ville butylsorbat blive oprenset og hydrolyseret til sorbinsyre. Forskellige scenarier analyseres for at vurdere den økonomiske gennemførlighed af en sådan produktionsproces. |
| Syntesereference(r) |
Kemibreve, 10, s. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, s. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, s. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Generel beskrivelse |
Hvidt pulver eller krystaller. Smeltepunkt 134,5 grader. Let syrlig og astringerende smag med en svag lugt. |
| Luft- og vandreaktioner |
Opløseligt i varmt vand [Håndbog i kemi og fysik]. Kan være følsom over for udsættelse for luft og varme. Støvet kan blive eksplosivt, især når det blandes med frie radikaler eller oxidationsmidler. . |
| Reaktivitetsprofil |
Sorbinsyre kan misfarves ved udsættelse for lys. Kan reagere med oxidationsmidler. Også uforenelig med baser og reduktionsmidler. Støvet kan blive eksplosivt, især når det blandes med frie radikaler eller oxidationsmidler. |
| Brandfare |
Sorbinsyre er brændbart. |
| Biokemiske/fysiske handlinger |
Sorbinsyre kan bruges til at hæmme bakterielle, gær- og svampesulfhydrylenzymer ved at hæmme aminosyreoptagelsen. |
| Toksikologi |
Sorbinsyre og dens salte har bredspektret aktivitet mod gær og skimmelsvampe, men er mindre aktive mod bakterier. Den antimikrobielle virkning af sorbinsyre blev opdaget uafhængigt i USA og Tyskland i 1939, og siden midten af -1950erne er sorbater i stigende grad blevet brugt som konserveringsmidler. Sorbater er generelt blevet fundet bedre end benzoat til konservering af margarine, fisk, ost, brød og kage. Sorbinsyre og dets kaliumsalte bruges i lave koncentrationer til at kontrollere skimmel- og gærvækst i osteprodukter, nogle fisk og kødprodukter, frisk frugt, grøntsager, frugtdrikke, bagt mad, pickles og vine. Sorbinsyre er praktisk talt ugiftigt. Tabel 10.4 viser akut toksicitet af sorbinsyre og dets kaliumsalt. Dyreforsøg har ikke vist åbenlyse problemer i forsøg udført med store doser i længere perioder. Når sorbinsyre (40 mg/kg/dag) blev injiceret direkte i maven på han- og hunmus i 20 måneder, blev der ikke observeret nogen forskelle i overlevelsesrater, vækstrater eller appetit mellem de injicerede mus og kontrollen. Når dosis blev øget til 80 mg/kg/dag i yderligere tre måneder, blev der imidlertid observeret en vis væksthæmning. Når kaliumsorbat (1 og 2 % i foder) blev fodret til hunde i tre måneder, blev der ikke observeret patologiske abnormiteter. Disse beviser indikerer, at den subakutte toksicitet af sorbinsyre er ubetydelig.
Som et relativt nyt fødevaretilsætningsstof har sorbat været underlagt strenge krav til toksicitetstestning. Det kan meget vel være det mest intensivt undersøgte af alle kemiske fødevarekonserveringsmidler. I 90-dagsfodringsundersøgelser hos rotter og hunde og en livstidsfodringsundersøgelse hos rotter fremkaldte et 5 % diætniveau af sorbater ingen observerbare bivirkninger. Men ved et kostniveau på 10 % i en fodringsundersøgelse på 120- dage viste rotter øget vækst og øget levervægt. Dette er blevet tilskrevet kalorieværdien af sorbat ved disse høje diætniveauer, da det kan fungere som et substrat for normal katabolisk metabolisme hos pattedyr. Sorbater er ikke mutagene eller tumorogene, og som tidligere nævnt er der ikke observeret reproduktionstoksicitet. |
| Sikkerhedsprofil |
Moderat giftig ved intraperitoneal og subkutan vej. Mildt giftig ved indtagelse. Eksperimentelle reproduktive virkninger. Et stærkt menneskeligt og eksperimentelt hudirriterende middel. Tvivlsomt carcinogen med eksperimentelle tumorogene data. Mutationsdata rapporteret. Brændbar, når den udsættes for varme eller flamme; kan reagere med oxiderende materialer. Brug vand til at bekæmpe ild. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe. |
| Kræftfremkaldende egenskaber |
Wistar-rotter (seks hanner), der fik subkutane injektioner af 2 mg sorbinsyre i 0,5 ml arachisolie to gange om ugen i 65 uger udviklede lokale sarkomer. Den første tumor blev observeret efter 82 uger. Lignende resultater blev også observeret i opfølgende undersøgelser. Imidlertid udviklede seks Wistar-rotter, der blev holdt på drikkevand indeholdende 10 mg sorbinsyre/100 ml drikkevand i 64 uger, ikke tumorer. Tumorer blev heller ikke observeret i Wistar-rotter (50 af hvert køn) på diæter, der indeholdt 40 mg/kg/dag sorbinsyre i 18 måneder eller hos 25 krydsnings-hvide han- og hunmus efter administration af 40 mg/kg/dag for 17 måneder.
Mus fodret med en diæt indeholdende 15% sorbinsyre i 88 uger udviste en høj forekomst af hepatom. Ydermere faldt glutathionniveauet i leveren på musene, der indtog 15 % sorbinsyre, til 40 % af mængden fundet i kontroller efter en 3-måneds fodringsperiode; dette lave niveau blev opretholdt indtil slutningen af eksperimenterne efter 12 måneder. Der var en tæt sammenhæng mellem omfanget af udtømning af glutathionniveauet i leveren og koncentrationen af sorbinsyre tilsat kosten. I den samme musestamme, der blev fodret med en diæt indeholdende 15 % sorbinsyre i op til 6 måneder, viste den sure fraktion af et etherekstrakt let mutagen aktivitet i en Ames-test med Salmonella typhimurium TA98 i nærvær af en lever 9000- g supernatant. Følgelig blev de hepatomer, der udviklede sig hos mus fodret med en 15 % sorbinsyrediæt, anset for at være induceret både af den kroniske udtømning af leverglutathion og af den gradvise produktion af forskellige promutagener i tarmen, som blev absorberet og metabolisk aktiveret af leveren. . |
| opbevaring |
+4 grad |
| Oprensningsmetoder |
Krystalliser syren fra vand. Tør det luft eller i en ekssikkator over P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
