Produkt introduktion
| Protocatechualdehyde Grundlæggende information |
| Produktnavn: | Protocatechualdehyd |
| Synonymer: | AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZEN;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC ALDEHYDE{8};1, }Dihydroxy-4-formylbenzen;3,4-dihydroxy-benzaldehyd |
| CAS: | 139-85-5 |
| MF: | C7H6O3 |
| MW: | 138.12 |
| EINECS: | 205-377-7 |
| Produktkategorier: | kemisk reagens;farmaceutisk mellemprodukt;Urteekstrakt;fytokemisk;referencestandarder fra kinesiske lægeurter (TCM).;standardiseret urteekstrakt;FINE kemiske & MELLEMMIDLER;Aromatiske aldehyder og derivater (substitueret);Benzaldehydderivater;Benzaldehyd;aldehyder;Aromatiske stoffer1; ;139-85-5 |
| Mol fil: | 139-85-5.mol |
 |
|
| Protocatechualdehyd kemiske egenskaber |
| Smeltepunkt | 150-157 grad (belyst) |
| Kogepunkt | 213,5 grader (groft skøn) |
| tæthed | 1.2667 (groft skøn) |
| brydningsindeks | 1.4600 (estimat) |
| opbevarings temp. | Gem under +30 grad. |
| opløselighed | 6.3g/l |
| form | Krystallinsk pulver |
| pka | pK (25 grader) 7,55 |
| farve | lidt brun |
| Lugt | ved 100,00 %. tør medicinsk bitter mandel |
| Lugttype | medicinske |
| Vandopløselighed | 50 g/L (20 ºC) |
| Følsom | Luftfølsom |
| Merck | 14,7893 |
| BRN | 774381 |
| Stabilitet: | Stabil. Uforeneligt med stærke baser, stærke oxidationsmidler. |
| LogP | 1.090 |
| CAS DataBase Reference | 139-85-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST Kemi Reference | 3,4-dihydroxybenzaldehyd(139-85-5) |
| EPA stofregistreringssystem | Benzaldehyd, 3,4-dihydroxy- (139-85-5) |
| Sikkerhedsoplysninger |
| Farekoder | Xi |
| Risikoerklæringer | 36/37/38-22 |
| Sikkerhedserklæringer | 26-36-37/39 |
| WGK Tyskland | 3 |
| RTECS | UL0380000 |
| F | 9 |
| Farebemærkning | Lokalirriterende/luftfølsom |
| HS kode | 29124900 |
| MSDS-oplysninger |
| Udbyder | Sprog |
|---|---|
| Protocatechualdehyd | engelsk |
| Sigma Aldrich | engelsk |
| ACROS | engelsk |
| ALFA | engelsk |
| Anvendelse og syntese af protocatechualdehyd |
| Beskrivelse | Protocatechualdehyd er udvundet af rødderne af den almindelige traditionelle kinesiske medicin Salvia miltiorrhiza Bge, som blev høstet i efteråret for bedre kvalitet. Slå rod og fjern stilke, blade og fibrøse rødder, og tør det derefter. De fleste af dem er brede, og de dyrkes hovedsageligt i de senere år. South Salvia og Gansu Salvia er også meget brugt. Desuden er der en række søskendeplanterødder, der bruges som Salvia miltiorrhiza i Yunnan. Nu er eksistensen af protocatechualdehyd blevet fundet i forskellige urter, for eksempel i bladet af Stenoloma Chusanum (L.) Ching og Ilex chinensis Sims. |
| Kemiske egenskaber | Protocatechualdehyd er en phenolisk aldehyd krystallinsk forbindelse med molekylformlen C7H6O3. Sammensætningen frigives fra korkpropper til vin. protocatechualdehyd kan findes i byg, vinstokke, grøn Cavendish og roden af urten S. miltiorrhiza. Forbindelsen indeholder pro-apoptotiske og antiproliferative egenskaber mod humane brystcancerceller såvel som kolorektale cancerceller ved at reducere ekspressionen af cyclin D1 og -catenin. |
| Fysiske egenskaber | Udseende: bleg beige nåleformet krystal (i vand eller methylbenzen) eller off-white pulver, krystal tvillingform. Opløselighed: let opløselig i ethanol, acetone, ethylacetat, ethylether og varmt vand; opløselig i koldt vand; uopløseligt i benzen og chloroform. Smeltepunkt: 150-153? grad. Specifik optisk rotation: oxideres let til benzoquinon og ændrer farve, og den er ustabil i vand. |
| Historie | I 1940'erne blev forskningen udført i udlandet for at opnå urter fra protocatechualdehyd. I 1972 undersøgte den kemiske gruppe af kinesisk urtemedicin i Nanjing College of Pharmacy systematisk den kemiske sammensætning i lilla kristtornblade og adskilte seks monomerer inklusive protocatechualdehyd. Derefter sammenlignede de effekten af protocatechualdehyd, Salvia miltiorrhiza-injektion og behåret kristtornrod-injektion, hvor protocatechualdehyd er det mest effektive til at øge coronar sinus flow. Yderligere eksperimenter undersøgte, at protocatechualdehyd kan øge koronar flow og forbedre koronar cirkulation, så det blev kaldt efter perhexilin. Yderligere klinisk observation indikerede, at protocatechualdehyd har effekt på koronar hjertesygdom. Kandidaterne fra Nanjing College of Pharmacy i 1975 ekstraherede, separerede, isolerede og identificerede protocatechualdehyd i Salviamiltiorrhiza under praktikopholdet i Nanjing Municipal Hospital og studerede dets fordeling, udskillelse og toksicitet hos dyr til klinisk rationel medicinbrug |
| Bruger | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd bruges som en apoptose-inducer af humane leukæmiceller. |
| Bruger | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd kan bruges til overflademodifikation af nanokrystallinsk TiO2partikler. Elektrodeponeret lag af 3,4-dihydroxybenzaldehyd kan bruges som effektiv redoxmediator under oxidation af NADH ved grafen. Det kan anvendes til fremstilling af nye diSchiff-baseligander, som danner di-, tri- og tetranukleære Co(II)- og Cu(II)-komplekser. |
| Definition | ChEBI: 3,4-dihydroxybenzaldehyd er et dihydroxybenzaldehyd. |
| Syntesereference(r) | The Journal of Organic Chemistry, 27, s. 2037, 1962DOI:10.1021/jo01053a030 |
| Generel beskrivelse | 3,4-Dihydroxybenzaldehyd er blevet anerkendt som en af de svampedræbende forbindelser ekstraheret fra den ydre hud af grønne Cavendish-bananer. Det kan syntetiseres fra catechol via Fries omarrangering. |
| Farmakologi | Beskyttelse af?Myokardieceller og?Myokardieiskæmi Reduktion af Ca2+-koncentrationen i erytrocytcytosol hos voksne for at beskytte myokardiet, udvide koronararterierne, fremme kollateral cirkulation, øge myokardial iltforsyning koronar blodgennemstrømning, forbedre kollateral cirkulation uden at øge ventrikulært og myokardielt iltforbrug, faldende hjertefrekvens, hæmmer myokardiets kontraktilitet, udvider perifer vaskulær og i sidste ende reducerer hjertebelastningen og myokardiets iltforbrug. Anvendes til behandling af koronar hjertesygdom og angina pectoris. Virkninger på?Atherosklerose Protocatechualdehyd forbedrer åreforkalkning fra virkningen af hæmning af inflammation, apoptose og leukocytkemotaksi. Antitrombotiske virkninger 1. Blodpladeaggregering hæmning: Administration af protocatechualdehyd in? vitro og in? vivo har tilsyneladende effekt på hæmning af blodpladeaggregation induceret af ADP. sænke hastigheden af blodpladeaggregation og fremme aggregation af blodplader. 2. Forbedring af mikrocirkulationen: Protocatechualdehyd kan øge blodgennemstrømningen af mikrocirkulationen, fremskynde blodgennemstrømningen for at forbedre iltforsyningen af celler og reducere antallet af normale røde blodlegemer til spiny røde blodlegemer og den unormale form af spiny røde blodlegemer. Antioxidationseffekter Protocatechualdehyd indeholder phenolisk hydroxyl i ortho-position, som er materialebase for dets antioxidation. Det har gode aktiviteter til at fjerne frie radikaler. Så det behandler kardiovaskulære og cerebrovaskulære sygdomme induceret af aktivt ilt. Beskyttelse af?Nerveceller og?Cerebral iskæmiskade Beskyttelse af cerebral iskæmi-skade kan dreje sig om at reducere produktionen af TXA2? i hjernevæv, hæmme frigivelsen af excitatoriske aminosyrer i hjernevæv og forbedre mikrocirkulationen af hjernevæv. Reparation af?Beskadiget veneventil og?Behandling af?Flebeurisme Protocatechualdehyd reducerede fibrose af væv og organer effektivt, opløste fibrin, fremmede regenereringen af fibrotiske celler og reparerede beskadigede veneklapper for at forhindre tilbagestrømning af blod og helbrede flebeurisme effektivt. Andre effekter Beskyttelse af leveren og fremme af reparation og regenerering af levervæv; antifibrose af lever og fremme heling af brud og sår; antibakteriel, anti-inflammatorisk, antiviral, anti-sepsis og forebyggelse af pigmentering. |
| Klinisk brug | Perhexilin-injektion indeholdende protocatechualdehyd 100? mg/2? ml ved intravenøs infusion eller intramuskulær injektion blev brugt til at behandle koronar hjertesygdom, trykken for brystet, angina og myokardieinfarkt. Injektion behandler iskæmisk slagtilfælde og forbedrer både symptomer og tegn på patienter. Behandling af kronisk hepatitis og tidlig skrumpelever: lindring af symptomerne, fremme af genopretning af leverfunktionen og hepatosplenomegali. Det kan markant forbedre blodrheologiindekset for patienter med akut forværring af kronisk lungehjertesygdom. Behandling af mavesår: en vis effekt. Andre: det har effekt på mange sygdomme som viral myocarditis, emboli i den centrale retinale arterie, thromboangiitis obliterans, scleredema neonatorum, sklerodermi, psoriasis, nervedøvhed og graviditetstoksæmi. |
| Enzymhæmmer | Dette aldehyd (FW=138,12 g/mol), også kendt som 3,4- dihydroxybenzaldehyd og 4-formylcatechol, er opløseligt i vand (5 g/100 ml ved 20 grader) og har en pKa-værdi på 7,55 ved 25 grader. Protocatechualdehyd inducerer apoptose i cytotoksiske T-celler. Mål: aldehydoxidase; aldosereduktase; b-caroten 15,15'-monooxygenase; mandelonitril-lyase; protocatechuate 3,4-dioxygenase; protocatechuate 4,5- dioxygenase; tyrosinase, svagt hæmmet, IC50=620 μM; og xanthinoxidase. |
| Oprensningsmetoder | Krystalliser aldehydet fra vand eller toluen og tør det i en vakuumekssikkator over henholdsvis KOH-pellets eller revet voks. [Beilstein 8 IV 1762.] |
| Protocatechualdehyd præparationsprodukter og råmaterialer |
| Råvarer | Fosforpentachlorid |
| Forberedelsesprodukter | 4'-FORMYLBENZO-15-CROWN 5-ETHER-->Dihydrocaffeic acid-->3',4'-(DIOCTYLOXY)BENZALDEHYDE-->3',4'-(DIDECYLOXY)BENZALDEHYDE-->2,5-dibromo-3,4-dimethoxy-Benzaldehyde-->3,4-DIHYDRO-2H-1,5-BENZODIOXEPINE-7-CARBALDEHYDE-->2,3-Dihydroxybenzaldehyde-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3-(CYCLOPROPYLMETHOXY)-BENZALDEHYDE-->1,4-BENZODIOXAN-6-CARBOXALDEHYDE-->3,4-Dibenzyloxybenzaldehyde-->4-Difluormethoxy-3-hydroxybenzaldehyd |
Populære tags: protocatechualdehyd, Kina protocatechualdehyd producenter, leverandører, fabrik
Et par af: 3-TERT-BUTYL-2-HYDROXYBENZALDEHYD
Næste: 1-Tetralon
Du kan også lide
Send forespørgsel
