| Beskrivelse |
Anisidin findes som ortho-, meta- og paraisomerer. De har karakteristiske amin (fiske) lugte.o-isomer: En farveløs til lyserød væske. Fast under 5 grader .Molekylvægt= 123.17; Kogepunkt= 224 grad ;Smelte-/frysepunkt= 5 grad ; Damptryk=,0,1 mmHg ved 20 grader ; Flammepunkt= 118 grad (oc); Selvantændelsestemperatur= 415 grad . Fareidentifikation (baseret på NFPA-704 M-klassificeringssystem): Sundhed 2, Antændelighed 1, Reaktivitet 0. Praktisk talt uopløselig i vand;opløselighed=1.5%.m-isomer: Bleggul væske. Molekylvægt= 123.2;Kogepunkt= 251 grad ; Fryse-/smeltepunkt= 57.2 grader ;Damptryk= 0.006 mmHg ved 20 grader .p-isomer: Rødbrunt fast stof. Molekylvægt= 123.2;Kogepunkt= 243 grad ; Fryse-/smeltepunkt= 57,2 grader ;Damptryk: 0,4 mmHg ved 20 grader ; Flammepunkt= 122 grad ;Selvantændelsestemperatur= 515 grad . Fareidentifikation (baseret på NFPA-704 M-klassificeringssystem): Sundhed 2, Antændelighed 0, Reaktivitet 0. Uopløseligt i vand. |
| Kemiske egenskaber |
Lysegul olieagtig væske med karakteristiske amin (fiske) lugte. opløselig i alkohol, ether, benzen og fortyndet syre, let opløselig i vand. Anisidin findes som ortho-, meta- og paraisomerer. |
| Bruger |
m-Anisidin er en meget giftig monosubstitueret anilin, der anvendes som korrosionsinhibitorer for aluminium, kobber og andre metaller i sure opløsninger. |
| Bruger |
Den usædvanligt store mængde dibromprodukt produceret ved bromering af m-anisidin kan tilskrives de to dobbeltaktiverede positioner. Den bedste enantioselektivitet på 97 % ee blev observeret for reaktionen af m-anisidin i organokatalytisk asymmetrisk tre-komponent ringslutning af kanelaldehyder og primære aminer med 1, 3- dicarbonylforbindelser. Evidens for kontrol af 2. harmoniske generations aktiviteter fra røntgenkrystalstrukturerne af komplekserne af l-vinsyre med m-anisidin og p-toluidin blev bestemt. |
| Anvendelse |
m-Anisidin anvendes i:
Syntese af N-substituerede-3-chlor-2-azetidinoner, som er potentielle anthelmintiske midler.
Rhodium-katalyseret syntese af indoler og kobber-katalyseret syntese af benzimidazoler.
Ved fremstilling af azocalix[4]arene farvestoffer. |
| Forberedelse |
m-aminoanisol syntetiseres ved reduktion af m-nitrophenol efter methylering på hydroxylgruppen.
En blanding af 35 g. (0,23 mol) m-nitroanisol (s. 213), 110 ml. methanol og 7,5 ml. koncentreret saltsyre omrøres og opvarmes til kogning. Toogfyrre gram (0,75 gramatom) jernspåner tilsættes i små portioner over en 1-times periode, og tilbagesvaling og omrøring fortsættes i yderligere 5 timer. Blandingen gøres stærkt alkalisk med natriumhydroxid og dampdestilleres, hvorved methanolen, der først destilleres over, opsamles separat. Resten af destillatet ekstraheres med ether; den etheriske opløsning tørres over vandfrit natriumsulfat og destilleres. m-Anisidin (23,2 g. eller 80%) opsamles ved 125 grader/13 mm.
Reference: J. Chem. Soc, 1934, 1420; J. Chem. Soc, 127, 494 (1925). |
| Definition |
ChEBI: 3-Methoxyanilin er en substitueret anilin og en aromatisk ether. |
| Syntesereference(r) |
The Journal of Organic Chemistry, 22, s. 333, 1957DOI:10.1021/jo01354a610
Tetrahedron Letters, 24, s. 4121, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)88277-5 |
| Generel beskrivelse |
M-anisidin fremstår som en bleggul olieagtig væske eller mørkerød væske. (NTP, 1992) |
| Luft- og vandreaktioner |
m-Anisidin kan være følsom over for langvarig udsættelse for luft og lys. Uopløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil |
m-Anisidin er uforeneligt med stærke oxidationsmidler. m-Anisidin er også uforligeligt med syrer, syrechlorider, syreanhydrider og chlorformiater. |
| Brandfare |
m-Anisidin er sandsynligvis brændbart. |
| Sikkerhedsprofil |
Moderat giftig ved indtagelse. Mutationsdata rapporteret. Når den opvarmes til nedbrydning, er dens giftige dampe af NOx. |
| Potentiel eksponering |
Anisidiner anvendes til fremstilling af azofarvestoffer; lægemidler; tekstilforarbejdningskemikalier Uforligeligheder: Inkompatibel med oxidationsmidler (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer, epoxider. Angriber nogle belægninger og nogle former for plastik og gummi. |
| Førstehjælp |
Hvis dette kemikalie kommer ind i øjnene, skal du fjerne eventuelle kontaktlinser med det samme og skylle straks i mindst 15 minutter, og lejlighedsvis løfte øvre og nedre øjenlåg. Søg straks lægehjælp. Hvis dette kemikalie kommer i kontakt med huden, skal du fjerne forurenet tøj og omgående vaske med vand og sæbe. Søg straks lægehjælp Anisidiner 231. Hvis dette kemikalie er blevet inhaleret, skal du fjerne det fra eksponeringen, begynde at redde vejrtrækningen (ved at bruge universelle forholdsregler, inklusive genoplivningsmaske), hvis vejrtrækningen er stoppet og HLR, hvis hjerteaktiviteten er stoppet. Overfør omgående til en medicinsk facilitet. Søg lægehjælp, når dette kemikalie er blevet slugt. Giv store mængder vand og fremkald opkastning. Få ikke en bevidstløs person til at kaste op. Bemærkning til læge: Behandl for methæmoglobinæmi. Spektrofotometri kan være påkrævet for præcis bestemmelse af niveauer af methæmoglobinæmi i urinen. |
| opbevaring |
Farvekode-grøn: Generel opbevaring. Før du arbejder med dette kemikalie, skal du være oplært i dets korrekte håndtering og opbevaring. Opbevares i tæt lukkede beholdere på et køligt, mørkt, godt ventileret sted. Beskyt mod sollys og stærke oxidationsmidler. Metalbeholdere, der involverer overførsel af dette kemikalie, skal jordes og bindes. Hvis det er muligt, pumpes væske automatisk fra tromler eller andre lagerbeholdere til behandlingsbeholdere. Tromlerne skal være udstyret med selvlukkende ventiler, trykvakuum-skruer og flammedæmpere. Brug kun gnistfrit værktøj og udstyr, især når du åbner og lukker beholdere med dette kemikalie. Antændelseskilder, såsom røgning og åben ild, er forbudt, hvor dette kemikalie bruges, håndteres eller opbevares på en måde, der kan skabe en potentiel brand- eller eksplosionsfare. Der bør etableres et reguleret, markeret område, hvor dette kemikalie håndteres, bruges eller opbevares i overensstemmelse med OSHA-standard 1910.1045. |
| Forsendelse |
UN2431 Anisidiner, Fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige materialer |
| Oprensningsmetoder |
o-Isomer urenhed kan fjernes ved dampdestillation. En anden mulig urenhed er precursoren 3-nitroanisol, som kan fjernes som for den foregående o-isomer og fraktioneres under anvendelse af en effektiv søjle. Det er en gul væske. [Gilman & Kyle J Am Chem Soc 74 3027 1952, Bryson J Am Chem Soc 82 4858 1960, Kadaba & Massie J Org Chem 22 333 1957, Beilstein 13 IV 953.] |
| Uforeneligheder |
Inkompatibel med stærke oxidationsmidler, med risiko for brand eller eksplosioner. Angriber nogle belægninger og nogle former for plastik og gummi. |
| Bortskaffelse af affald |
Opløs i brændbart opløsningsmiddel (alkoholer, benzen osv.) og sprøjt opløsningen ind i en ovn udstyret med efterbrænder og scrubber, eller brænd spildrester på sand og sodaabsorberende middel i en ovn. |
