| Beskrivelse |
Hexahydrophthalsyreanhydrid (HHPA) er meget udbredt til elektronikapplikationer, f.eks. har HHPA-hærdede epoxyharpikser fremragende dielektriske egenskaber, højtemperaturstabilitet og høje glasovergangstemperaturer. HHPA anvendes som hærder i klæbebelægninger og tætningsmaterialer, f.eks. til andengenerations todelt epoxyklæbesyntese. Hexahydrophthalsyreanhydrid bruges også til fremstilling af alkyd- og polyesterharpikser, insekticider og rustforebyggende midler. |
| Referencer |
[1] Guy Rabilloud, højtydende polymerer. bind. 1 Conductive Adhesives, 1997
[2] John Burke Sullivan og Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson og B. Ståhlbom, Erhvervsmæssig eksponering for hexahydrophthalsyreanhydrid: luftanalyse, perkutan absorption og biologisk overvågning, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, vol. 65, 43-47 |
| Kemiske egenskaber |
Hvidt krystallinsk pulver |
| Bruger |
Mellemprodukt til alkyder, blødgørere, insektmidler og rusthæmmere; hærder i epoxyharpikser. |
| Bruger |
HPPA kan i kombination med triethaylamin (TEA) anvendes som polymerisationsinitiator ved fremstilling af polyesterbaserede harpikser. Det kan også bruges som hærder til at hærde 1,4-butandiol diglycidylether, som kan bruges som et epoxybaseret system til elektroniske enheder. |
| Ansøgning |
Overvejende cis 1,2-cyclohexandicarboxylsyreanhydrid (HHPA) er et cyklisk anhydrid, der kan bruges til en række forskellige anvendelser såsom: blødgører, rusthæmmer og et hærdemiddel til epoxybaserede harpikser.
HPPA kan i kombination med triethaylamin (TEA) anvendes som polymerisationsinitiator ved fremstilling af polyesterbaserede harpikser. Det kan også bruges som hærder til at hærde 1,4-butandiol diglycidylether, som kan bruges som et epoxybaseret system til elektroniske enheder. |
| Definition |
ChEBI: Et cyklisk dicarboxylsyreanhydrid, der er det cykliske anhydrid af hexahydrophthalsyre. |
| Generel beskrivelse |
Overvejendecis1,2-cyclohexandicarboxylsyreanhydrid (HHPA) er et cyklisk anhydrid, der kan bruges til en række forskellige anvendelser såsom: blødgører, rusthæmmer og et hærdemiddel til epoxybaserede harpikser. |
| Fare |
Giftig ved indånding, stærkt irriterende for øjne og hud. |
| Antændelighed og eksplosionsevne |
Ikke-brændbar |
| Syntese |
Hexahydrophthalsyreanhydrid opnås ved at omsætte ciscyclohexan{{0}}, 2-dicarboxylsyre med oxalylchlorid. Kombiner ciscyclohexan-1, 2-dicarboxylsyre (1 mmol, 172 mg) og oxalylchlorid (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) i tør toluen (5 ml) og tilsæt en dråbe friskdestilleret DMF. Skyl reaktionsbeholderen med argon, og opvarm reaktionen under omrøring i 3 timer. Stop omrøringen, dekantér toluenopløsningen og filtrer. Fordamp de flygtige stoffer. Omdannes til krystallinsk form ved triturering med diethylether. 1H NMR (400 MHz, CDCI3)|3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), beregnet for C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, fundet 175.0527; beregnet for C9H14NaO4 [M+CH3OH+Na]+ 209.0784, fundet 209.0788.
Fig Syntesemetoden for hexahydrophthalsyreanhydrid. |
| Oprensningsmetoder |
Det er opnået ved at opvarme trans-syren eller anhydridet til 200o. Krystalliser det fra *C6H6/Et2O eller destiller det. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
