| Kemiske egenskaber |
Det fremstår som hvidt eller lyserødt krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 125 grader, kogepunktet på 400 grader, (98,7 kPa) og den relative massefylde på 1,250 (20/4 grader). Det er opløseligt i kogende ethanol, eddikesyre og fortyndet saltsyre, let opløseligt i ether, let opløseligt i kogende vand og let opløseligt i koldt vand. Dens farve er mørkere under luft og lys. Analysereagenser er normalt benzodinhydrochlorid eller acetat, som er mere opløseligt, og sulfat er almindeligt anvendt i industrien. Benzidinacetat er hvide eller næsten hvide krystaller, som er opløselige i vand, eddikesyre og saltsyre, som en indikator. Benzidinsulfat er et hvidt krystallinsk pulver eller flaget krystal, der er opløseligt i ether, meget lidt opløseligt i vand, fortyndet syre og alkohol. |
| Bruger |
Vigtige farvestofmellemprodukter, benzidin og dets derivater kan bruges til at fremstille direkte farvestoffer, sure farvestoffer, karfarvestoffer, isfarvede farvestoffer, svovlfarvestoffer, reaktive farvestoffer og organiske pigmenter. Mere end 250 farvestoffer er fremstillet af benzidin, hvoraf det vigtigste er den direkte sorte EW. Den benzidingule er et meget brugt organisk pigment. |
| Toksicitet |
Benzidin er meget giftigt, kan absorberes gennem luftvejene, huden og fordøjelseskanalen, og er meget giftigt og tilhører et kræftfremkaldende stof. Både fast stof og damp absorberes hurtigt gennem huden, hvilket forårsager blodskader og forårsager blærekræft. Fejlagtigt at spise det kan forårsage kvalme, opkastning, lever- og nyreskader. Mus oral LD50: 214mg/kg (kropsvægt), rotte oral LD50: 309 mg/kg (kropsvægt). Kaniner og hunde har en oral minimumsdosis på 200 mg/kg (vægt). Den største toksiske virkning er hæmoragisk blærebetændelse. Virkningen på dannelsen af methæmoglobin er svag. Det har stimulerende effekt på hud og slimhinder, idet det er i stand til at forårsage kontakteksem. Det kan forårsage leverkræft hos mus og hamstere, forårsage rottelever, Zymbal-kirtel, bryst- og tyktarmskræft og forårsage blærekræft hos hunde. En række kortsigtede mutagenicitetstest har givet positive resultater. Det Internationale Agentur for Kræftforskning (IARC) klassificerer det som et humant kræftfremkaldende stof (veldokumenteret) med målene for blære. Den relative risiko for blærekræft hos farvestofkemiske arbejdere er 19 med en inkubationsperiode på omkring 19 år. |
| Beskrivelse |
Benzidin er et hvidt, grågult eller let rødligt krystallinsk fast stof eller pulver. Den største anvendelse af benzidin er i fremstillingen af farvestoffer, især azofarvestoffer i læder-, tekstil- og papirindustrien og som syntetisk forløber ved fremstilling og fremstilling af farvestoffer. Det bruges også til fremstilling af gummi, som et reagens og som en plet i mikroskopi. Det er let opløseligt og skifter langsomt fra et fast stof til en gas. |
| Kemiske egenskaber |
Råhvidt fast stof |
| Kemiske egenskaber |
Benzidin er et hvidt, grågult eller let rødligt krystallinsk fast stof eller pulver. Den største anvendelse af benzidin er i fremstillingen af farvestoffer, især azofarvestoffer i læder-, tekstil- og papirindustrien, som en syntetisk forløber ved fremstilling og fremstilling af farvestoffer. Det bruges også til fremstilling af farvestoffer og gummi, som et reagens og som en plet i mikroskopi. Det er let opløseligt og skifter langsomt fra et fast stof til en gas. |
| Kemiske egenskaber |
Benzidin er et hvidt, grågult krystallinsk fast stof eller pulver. Bliver brunlig-rød ved eksponering for luft og lys; |
| Fysiske egenskaber |
Grågult til blegrødligt pulver eller krystaller. Mørkes ved eksponering for luft eller lys. Lugtfri. |
| Bruger |
Benzidin blev i vid udstrækning brugt til fremstilling af farvestoffer. På grund af dets kræftfremkaldende virkninger hos mennesker er dets anvendelse i farvestoffer blevet begrænset. Andre anvendelser af denne forbindelse er i kemisk analyse: som et reagens til bestemmelse af hydrogenperoxid i mælk og i analysen af nikotin. Dens hydrochlo ride bruges som et reagens til at analysere metaller og sulfat. |
| Bruger |
Fremstilling af farvestoffer; hærder til gummi; laboratoriereagens |
| Bruger |
Potentielt mutagen forbindelse. |
| Definition |
ChEBI: Et medlem af klassen af biphenyler, som er 1,1'-biphenyl, hvor hydrogenet i para-stillingen af hver phenylgruppe er blevet erstattet af en aminogruppe. |
| Forberedelse |
1-Nitrobenzene restore 1,2-Diphenylhydrazin?drej med syreomlejring. |
| Produktionsmetoder |
Benzidinproduktion er nu udelukkende til internt forbrug og skal udføres i lukkede systemer under streng arbejdspladskontrol. Benzidin anvendes i syntesen af farvestoffer og farvestofmellemprodukter, som hærder til gummi og som laboratoriereagens. Det første vellykkede syntetiske direkte farvestof var Congo Red, et diazoderivat fremstillet af benzidin af Boettigerin1884. Næsten alle direkte farvestoffer fra området. Congo Red anvendes til mennesker intravenøst til den medicinske diagnose af amyloidose. Grundlaget for dets anvendelse er en uforklarlig af?nitet for amyloid, som hurtigt fjerner farvestoffet fra blodet. Det bruges medicinsk til behandling af voldsom kapillær blødning, såsom den, der forekommer ved septikæmier og i de terminale faser af leukæmi. |
| Syntesereference(r) |
The Journal of Organic Chemistry, 41, s. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041 Synthesis, s. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Generel beskrivelse |
Et gråligt-gult til gråligt-rødt, krystallinsk fast stof. Giftig ved indtagelse, indånding og hudoptagelse. Forbrænding producerer giftige oxider af nitrogen. Anvendes til fremstilling af andre kemikalier og til kemisk og biologisk analyse. |
| Luft- og vandreaktioner |
Mørkere ved eksponering for luft og lys. Opløselig i varmt vand. |
| Reaktivitetsprofil |
Benzidin danner uopløselige salte med svovlsyre. Kan diazotiseres, acetyleres og alkyleres. Er hypergolisk med rød rygende salpetersyre. Neutraliserer syrer i eksoterme reaktioner for at danne salte plus vand. Kan være uforenelig med isocyanater, halogenerede organiske stoffer, peroxider, phenoler (sure), epoxider, anhydrider og syrehalogenider. Brandfarlig gasformig brint kan dannes i kombination med stærke reduktionsmidler, såsom hydrider. |
| Fare |
Meget giftig ved indtagelse, indånding og hudabsorption. Bekræftet kræftfremkaldende. |
| Sundhedsfare |
Benzidin er et kendt kræftfremkaldende stof, der forårsager blærekræft hos mennesker. Talrige rapporter i litteraturen dokumenterer dens kræftfremkaldende egenskaber hos dyr og mennesker. Oral eller subkutan anvendelse af denne forbindelse i forsøgsdyr producerede tumorer i lever, blod, lunger og hud. Vejene til indtræden i menneskekroppen er primært indånding af dets støv og absorption gennem huden. Mens mennesker og hunde udvikler blærekræft fra benzidin, udvikler gnavere primært leverkræft. Relativt lidt information er tilgængelig om den sundhedsfare, der ikke er kræft, fra benzidin. Den akutte orale toksicitet hos dyr var moderat. Indtagelse kan forårsage kvalme, opkastning, nyre- og leverskader. De orale LD50-værdier i forsøgsdyr var i intervallet 150-300 mg/kg. Mekanismen for kræftfremkaldende virkning af benzidin menes at involvere dets metaboliske transformationer, der danner reaktive mellemprodukter, der binder til DNA. Sådanne DNA-addukter er blevet identificeret i gnaverlever. Det testede positivt i de fleste genotoksiske tests. Dets bilcinogenicitet kan muligvis være relateret til den langsomme leverafgiftningshastighed ved acetylering, der muliggør aktivering af benzidin eller dets metabolitter i urin (Whysner et al. 1996). |
| Sundhedsfare |
Giftig ved indånding, indtagelse eller absorbering gennem huden. Kan forårsage kontakteksem, irritation eller sensibilisering. Indtagelse kan forårsage kvalme og opkastning. |
| Sundhedsfare |
Udsættelse for benzidin forårsager irritation af øjnene. Laboratoriedyr, der blev eksponeret for benzidin på så lavt niveau som {{0}},01 % til 0,08 % i fødevarer, viste negative sundhedseffekter, såsom organvægttab i lever, nyre og kropsvægt, og en stigning i miltvægt, hævelse af leveren og blod i urinen. Eksponering kan forårsage øget vandladning, blod i urinen og urinvejssvulster. Benzidin anses for at være akut giftig for mennesker ved indtagelse, med en estimeret oral dødelig dosis på mellem 50 og 500 mg/kg. Symptomerne på akut indtagelseseksponering omfatter cyanose, hovedpine, mental forvirring, kvalme og svimmelhed. Hudeksponering kan forårsage hududslæt og irritation. Langvarig eksponering for benzidin forårsager blæreskader hos mennesker |
| Sikkerhedsprofil |
Bekræftet humant kræftfremkaldende blæretumor. Eksperimentelle kræftfremkaldende og tumorogene data. Gift ved indtagelse og intraperitoneale veje. Human mutationsdata rapporteret. Kan forårsage skade på blod, herunder hæmolyse og knoglemarvsdepression. Ved indtagelse forårsager kvalme og opkastning, som kan efterfølges af lever- og nyreskader. Enhver eksponering betragtes som yderst farlig. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den meget giftige dampe af NOx. Se også AROMATISKE MINER. |
| Potentiel eksponering |
Benzidin anvendes primært til fremstilling af azofarvestoffer; der er over 25 0 af disse produceret. Andre anvendelser, herunder nogle, der muligvis er blevet udgået, er i gummiindustrien som hærder; ved fremstilling af plastfolie; til påvisning af okkult blod i afføring, urin og kropsvæsker; ved påvisning af H2O2 i mælk; i produktion af sikkerhedspapir; og som et laboratoriereagens ved bestemmelse af HCN, sulfat, nikotin og visse sukkerarter. Der er ikke fundet nogen erstatning for dets anvendelse i farvestoffer. Frit benzidin er til stede i de benzidin-afledte azofarvestoffer. Ifølge industrien kræver kvalitetskontrolspecifikationer, at niveauet ikke overstiger 20 ppm, og i praksis er niveauet normalt under 10 ppm. Forordninger i USA vedrørende dette kemikalie definerer strenge procedurer for at undgå kontakt med arbejdere: blanding, der indeholder 0,1 % eller mere, skal opbevares i isolerede eller lukkede systemer; medarbejdere skal overholde særlige regler for personlig hygiejne, og visse procedurer skal følges i nødstilfælde. Nogle p-phenylendiaminforbindelser er blevet brugt som gummikomponenter, og DFG advarer om fare for hudsensibilisering. Benzidin og farvestoffer metaboliseret til benzidin: Følgende tre benzidin-baserede farvestoffer er blevet testet og fundet at forårsage kræft hos gnavere efter oral eksponering i 13 uger (NCI 1978, IARC 1982): CI direkte sort 38 (CAS 1937-37-7) forårsaget leverkræft hos rotter og mus, brystkirtelkræft hos mus og tyktarms- og urinblærekræft hos rotter. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) forårsagede leverkræft hos rotter. CI direkte brun 95 (CAS 16071-86-6) forårsagede hepatocellulært adenom i leveren og en malign levertumor hos rotter. |
| Førstehjælp |
Hvis dette kemikalie kommer ind i øjnene, skal du fjerne eventuelle kontaktlinser med det samme og skylle straks i mindst 15 minutter, og lejlighedsvis løfte øvre og nedre øjenlåg. Søg straks lægehjælp. Hvis dette kemikalie kommer i kontakt med huden, skal du fjerne forurenet tøj og straks vaske med vand og sæbe. Søg straks lægehjælp. Hvis dette kemikalie er blevet inhaleret, skal du fjerne det fra eksponeringen, begynde at redde vejrtrækningen (ved at bruge universelle forholdsregler, inklusive genoplivningsmaske), hvis vejrtrækningen er stoppet og HLR, hvis hjertehandlingen er stoppet. Overfør omgående til en medicinsk institution. Søg lægehjælp, når dette kemikalie er blevet slugt. Brug maveskylning, hvis det indtages, efterfulgt af katarsis med saltvand. Medicinsk observation anbefales i 24-48 timer efter vejrtrækning overeksponering, da lungeødem kan være forsinket. Som førstehjælp til lungeødem kan en læge eller autoriseret paramediciner overveje at administrere en kortikosteroidspray. |
| Kræftfremkaldende egenskaber |
Benzidin er kendt for at være et humant kræftfremkaldende stof baseret på tilstrækkelige beviser for kræftfremkaldende egenskaber fra undersøgelser på mennesker. |
| Kilde |
Benzidin kan trænge ind i miljøet ved transport, brug og bortskaffelse eller ved farvestoffer og pigmenter, der indeholder forbindelsen. Et fotonedbrydningsprodukt af 3,3'-dichlorbenzidin. Baseret på laboratorieanalyse af 7 stenkulstjæreprøver var benzidin ND (EPRI, 1990). |
| Miljøskæbne |
Biologisk.I aktiveret slam,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Jord.Benzidin blev tilsat til forskellige jordarter og inkuberet i mørke ved 23 grader under en kuldioxidfri atmosfære. Efter 1 år blev 8,3 til 11,6% af den tilsatte benzidin nedbrudt til kuldioxid primært ved mikrobiel metabolisme og delvist ved hydrolyse (Graveel et al., 1986). Foreløbigt identificerede biooxidationsforbindelser ved brug af GC/MS omfatter hydroxybenzidin, 3- hydroxybenzidin, 4-amino-4'-nitrobiphenyl, N,N'-dihydroxybenzidin, 3,3'-dihydroxybenzidin og 4,4 ′-dinitrobiphenyl (Baird et al., 1977). Under aerobe forhold blev halveringstiden estimeret til at være 2 til 8 dage (Lu et al., 1977).
Kemisk/fysisk.Benzidin er ikke udsat for hydrolyse (Kollig, 1993). Reagerer med HCl og danner et salt (C12H12N2?2HCl), der er meget opløseligt i vand (61,7 mg/L ved 25 grader) (Bowman et al., 1976). |
| opbevaring |
Benzidin skal opbevares på et køligt, godt ventileret sted, i lukkede, forseglede beholdere og væk fra sollys og væk fra varme. |
| Forsendelse |
UN1885 Benzidin, Fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige materialer. PGII. |
| Oprensningsmetoder |
Dets opløsning i *benzen affarves ved at perkolere gennem to 2-cm søjler af aktiveret aluminiumoxid og derefter koncentreres, indtil benzidin krystalliserer ved afkøling. Omkrystalliser skiftevis fra EtOH og *benzen til konstant absorptionsspektrum [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Det er også blevet krystalliseret fra varmt vand (kul) og fra diethylether. Tør det under vakuum i en Abderhalden-pistol. Opbevar det mørkt i en beholder med prop. Kræftfremkaldende. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Egenskaber og applikationer |
hvidt eller pink mikrokrystallinsk pulver. Smeltepunkt 125 grader, kogepunkt 400 grader, relativ massefylde 1.250 (20 grader). Opløselig i ethanol, sjælden saltsyre og eddikesyre kogende, let opløselig i ethylether, let opløselig i vand, meget lidt opløselig i koldt vand. I luften og lys farve linje mørkere. Dette produkt er farvestoffet og organiske pigmenter mellem. |
| Toksicitetsvurdering |
Industrier frigiver benzidin til miljøet i form af flydende affald og slam. Benzidin kan også frigives til miljøet på grund af spild under transport. I luft findes benzidin bundet til suspenderede partikler eller som en damp, som kan bringes tilbage til jordens overflade af regn eller tyngdekraft. |
| Uforeneligheder |
Støv kan danne eksplosiv blanding med luft. Inkompatibel med oxidationsmidler (chlorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor osv.); kontakt kan forårsage brand eller eksplosioner. Ved kontakt med stærke reduktionsmidler, såsom hydrider, kan der dannes brandfarlige gasser. Holdes væk fra alkaliske materialer, stærke baser, stærke syrer, oxosyrer, epoxider. Kontakt med rød rygende salpetersyre kan forårsage brand. Oxiderer i luften. Neutraliserer syrer i eksoterme reaktioner for at danne salte plus vand. Kan være uforenelig med isocyanater, halogenerede organiske stoffer, peroxider, phenoler (sure), epoxider, anhydrider og syrehalogenider. |
| Bortskaffelse af affald |
Forbrænding; nitrogenoxider fjernes fra udløbsgassen ved hjælp af skrubber, katalytisk eller termisk anordning. Pak spildrester og sorberende medier i 17 timers epoxyforede tromler og flyt til et EPA-godkendt bortskaffelsessted. Behandling kan omfatte ødelæggelse ved kaliumpermanganatoxidation, højtemperaturforbrænding eller mikrobølgeplasmametoder. 398 Benzidin Indkapsling ved organisk polyesterharpiks eller silikatfiksering. Disse bortskaffelsesprocedurer bør bekræftes med ansvarlige miljøteknikere og myndighedspersoner. |
| Forholdsregler |
Ved høje temperaturer nedbrydes benzidin og frigiver meget giftige dampe. Under brug og håndtering bør arbejdere bære butylgummihandsker, beskyttelsesbriller og helkropsplastikdragter og sikre, at ingen hud blotlægges. |