Produkt introduktion
| Vanillin Grundlæggende information |
| Resumé Vaniljeekstrakt Vigtige krydderier Fysisk-kemiske egenskaber Handling og anvendelse Bivirkninger Vanitrope Industriel produktionsmetoder vanillin Indholdsanalyse Toksicitet Begrænset anvendelse Brancheudvikling Kemisk egenskab Anvendelser Fremstillingsmetoder |
| Produktnavn: | Vanillin |
| Synonymer: | 2-Methoxy-4-formylphenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyd (vanillin);4-Formyl-2-methoxyphenol;Protocatechualdehyd, methyl-;Vanillinpulver; Vanillin cas:121-33-5;Vanillin NAT;Vanillin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Produktkategorier: | Aromatiske aldehyder og derivater (substituerede);Analytisk kemi;Fødevare- og fodertilsætningsstoffer;FINE kemiske & MELLEMMIDLER;FØDEVARE- & FODERADDITIVER;TLC-pletter;FØDEVAREADDITIVER;FARMACEUTIKALIER;Fødevare- og smagstilsætningsstoffer;Aromatik; Mellemprodukter; Sammensætning; Smagsstoffer;Inhibitorer;organisk kemikalie;Aldehyder;Bioaktive små molekyler;Byggesten;C8;Carbonylforbindelser;Cellebiologi;Kemisk syntese;Organiske byggesten;Farmakopé;Farmakopé AZ;V;Polyetherantibiotika;Analytisk reagenser/Analytisk applikation;Kromatografi; ;Derivatiseringsreagenser;Derivatiseringsreagenser HPLC;HPLC Derivatiseringsreagenser;Ernæringsforskning;Fytokemikalier efter plante (fødevarer/krydderier/urter);Vaccinium myrtillus (blåbær);Zingiber officinale (ingefær);bc0001;121-33-5 |
| Mol fil: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Vanillin kemiske egenskaber |
| Smeltepunkt | 81-83 grad (belyst) |
| Kogepunkt | 170 grader 15 mm Hg (lit.) |
| tæthed | 1.06 |
| damptæthed | 5,3 (i forhold til luft) |
| damptryk | >0.01 mm Hg (25 grader) |
| brydningsindeks | 1.4850 (estimat) |
| FEMA | 3107|VANILLIN |
| Fp | 147 grader |
| opbevarings temp. | 2-8 grad |
| opløselighed | methanol: 0,1 g/ml, klar |
| PKA | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (pålidelig) |
| formular | Krystallinsk pulver |
| farve | Hvid til lysegul |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 grader) |
| Lugt | ved 100,00 %. vanilje |
| Lugttype | vanilje |
| Vandopløselighed | 10 g/L (25 ºC) |
| Følsom | Luft- og lysfølsom |
| JECFA nummer | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilitet: | Stabil. Kan misfarves ved udsættelse for lys. Fugtfølsom. Uforeneligt med stærke oxidationsmidler, perchlorsyre. |
| LogP | 1.17 ved 25 grader |
| CAS Database Reference | 121-33-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST Kemi Reference | Benzaldehyd, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5) |
| EPA stofregistreringssystem | Vanillin (121-33-5) |
| Sikkerhedsoplysninger |
| Farekoder | Xi |
| Risikoerklæringer | 22-36/37/38-36 |
| Sikkerhedserklæringer | 26 |
| WGK Tyskland | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Selvantændelsestemperatur | >400 grader |
| TSCA | Ja |
| HS kode | 29124100 |
| Data om farlige stoffer | 121-33-5(data om farlige stoffer) |
| Toksicitet | LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| MSDS-oplysninger |
| Udbyder | Sprog |
|---|---|
| 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd | engelsk |
| ACROS | engelsk |
| Sigma Aldrich | engelsk |
| ALFA | engelsk |
| Vanillinbrug og syntese |
| Oversigt | Vanillin er den kunstige syntese af den første slags smag, syntetiseret af tyskeren M. Harman og G-Dr. Twyman i 1874. Normalt er det opdelt i methyl vanillin og ethyl vanillin. 1. Methyl vanillin: hvid eller let gul krystallinsk, med vanilje aroma og rig mælk duft, er de største sorter af parfume industrien, er de vigtigste ingredienser i universel favorit cremet vanilje smag. Dets anvendelse er meget omfattende, såsom i fødevare-, kemi-, tobaksindustrien som krydderier, smagsstoffer eller smagsforstærker, som er størstedelen i fødevareforbrug af drikkevarer, slik, kager, kiks, brød og ristede frø. Der er ingen relevante rapporter om, at vanillin var skadeligt for den menneskelige krop. 2. Ethylvanillin: hvid til mikrogul nålekrystal eller krystallinsk pulver, der ligner vaniljebønner, aroma end methylvanillin tykkere. Det er en bredspektret smag, som er en af verdens vigtigste syntetiske krydderier, er en vigtig og uundværlig råvare til fødevaretilsætningsstofindustrien. Aromaen er 3-4 gange end vanillin, med aromaer af vaniljebønnearoma og langvarig duft. Udbredt i fødevarer, chokolade, is, drikkevarer og kosmetik spiller aroma og smag. Også ethyl vanillin er også fodertilsætningsstoffer, galvanisering industri af blegemiddel, den farmaceutiske industri af mellemprodukter. C. Guaiacol glyoxylat rute Ved at bruge guaiacol og glyoxylsyre som råmateriale derefter ved kondensation, oxidation og decarboxylering lavet til vanillin. Denne metode er hovedsageligt sammensat af fransk Rhone-Poulenc virksomheds forskning og udvikling og produktion i stor skala. Anvendelsen af glyoxylsyre fra maleinsyremethylester blev fremstillet ved to ozonnedbrydning (tysk patent 3224795). Den syntetiske rute har fordelene ved bred materialekilde, færre reaktionstrin, lave omkostninger, mindre forurening med tre spild. Derfor anses det for at være den mest hensigtsmæssige metode. |
| Vaniljeekstrakt | Vanilje er medlem af orkidéfamilien, et vidtstrakt konglomerat af omkring 25,000 forskellige arter. Vanilje er hjemmehørende i Syd- og Mellemamerika og Caribien; og de første mennesker, der har dyrket det, synes at have været Totonacs på Mexicos østkyst. Aztekerne erhvervede vanilje, da de erobrede Totonacs i det 15. århundrede; spanierne fik det til gengæld, da de erobrede aztekerne. Vanilje er en kompleks blanding af smags- og duftingredienser udvundet af frøstængerne af vaniljeorkidéen, der efter et gæt indeholder et sted mellem 250 og 500 forskellige smags- og duftkomponenter. Den vigtigste ingrediens i denne blanding er vanillin. Men på grund af omkostnings- og forsyningskædens variabilitet af naturlig vanilje, bruger de fleste produkter, der ønsker at give aromaen af vanilje, faktisk ikke vanilje, men snarere syntetisk vanillin (99 % af al vanillin forbrugt på verdensplan) fremstillet primært af petrokemikalier eller kemisk afledt fra lignin.  Vanillin bruges hovedsageligt som smagsstof, primært i fødevarer og drikkevarer som chokolade og mejeriprodukter, men også til at maskere ubehagelig smag i medicin eller husdyrfoder. Det er også et mellemprodukt i fremstillingen af visse lægemidler og landbrugskemikalier. Vanillin og vaniljeekstrakter har en anslået årlig samlet volumen på 16,000 tons, til en værdi af omkring 650 millioner USD i alt. Naturlig vaniljeekstrakt repræsenterer mindre end 1% i volumen, selvom det er vigtigere med hensyn til værdi. Salgspriserne varierer fra omkring USD 1.500 pr. kg for naturlig vaniljeekstrakt til USD 10-20 pr. kg for syntetisk vanillin. Den primære markedsmulighed er at levere et produkt til konkurrencedygtige priser, med gode aromaegenskaber, fremstillet af en naturlig og bæredygtig kilde. Evolva mener, at sådanne egenskaber vil gøre det muligt at bruge fermenteringsafledt vanillin i en lang række fødevarer og andre produkter. Evolva mener ikke, at et sådant produkt i væsentlig grad vil erstatte vanilje opnået fra orkideen. |
| Vigtige krydderier | Vanillin er almindeligt kendt som vaniljepulver, sky Nepal med pulver, vaniljeekstrakt, er udvundet af Rutaceae vaniljestang, er en slags vigtige krydderier, er en af syntetiske dufte, der giver de største sorter, blander chokolade, is, tyggegummi, wienerbrød og tobaksessens af vigtige råvarer. Naturligt forekommende i bælge af vaniljeplanifolia og nellikeolie, egemosolie, Perubalsam, tolubalsamstorax. Vanillin har en stærk og unik vaniljebønnearoma, aromastabilitet, under høj temperatur, mindre flygtig. Det er sårbart over for lys og oxideres gradvist i luften, let at ændre farve ved at støde på alkalisk eller alkalisk materiale. Vandig opløsning reagerer med ferrichlorid for at producere blå lilla opløsning. Kan bruges til mange duftformler, men bruges hovedsageligt til spiselig essens. Især udbredt i slik, chokolade, læskedrikke, is, vin og i røgsmagen. Der er ingen begrænsninger på brugen af IFRA. Men på grund af let årsag misfarvning, bør vi være opmærksomme på brug i hvidt duftende produkt. Vanillin er også et vigtigt grundlag for spiselige krydderier, krydderier, næsten alle smagsstoffer, mest brugt i fødevareindustrien. Madsmag bruges i vid udstrækning i brød, smør, fløde og brandy osv. Tilsætningen af kager, kiks er {{0}}.01~0.04 %, slik er 0,02~0,08%, hvilket er en af de mest bagte fødevarer med krydderier, kan bruges til chokolade, kiks, kage, is og Boudin. Før brug opløses det i varmt vand, effekten er meget bedre. Den højeste mængde bagt mad er 220mg/kg, chokolade er 970mg/kg. Som fikseringsmiddel, er koordinationsmiddel og modificeringsmiddel meget udbredt i kosmetik, og er også det vigtige smagsstof til mad og drikke. det bruges i medicin. L-DOPA (L-dopa), methyldopa. Bruges også til blegemiddel for nikkel, forkromet metal. |
| Fysisk-kemiske egenskaber | Vanillin har stærke og unikke vaniljebønner, som naturligt findes i vanilje- og nellikeolie, olie, egemos, balsam fra Peru og resten af tolubalsam. Sulfitopløsning eller rød pulp af nåletræsligninsulfonat, under de alkaliske betingelser, reageret ved højtryksoxidationshydrolyseudfældning for at få hvidt til lysegult krystallinsk pulver eller nåleformet krystal. Fra petroleumsether kan præcipitation også generere tetragonale krystal. Den har aroma, bitter sød. I luften oxideres det gradvist. I tilfælde af lys genererede det nedbrydning. I tilfælde af alkali genererede det misfarvning. Den relative molekylmasse er 152,15. Den relative tæthed er 1.056. smeltepunktet er forskellig fra tetragonal krystallinsk til en anden, tetragonal krystal er 81 til 83 grader. Nåleformet krystal varierede fra 77 til 79 grader, kogepunktet er 285 grader (i CO2-gas), 170 grader (2 x 103 Pa), 162 grader (1,33 x 103 Pa), 146 C (0,533 x 103 Pa). Det kan generere sublimering uden nedbrydning. Flammepunktet er 162 grader. Lidt opløseligt i koldt vand, opløseligt i varmt vand, opløseligt i ethanol, ethylether, propylen Keton, benzen, chloroform, kulstofdisulfid, iseddike, pyridin og flygtig olie. Vand og FeCl3 genererer blå lilla opløsning. For rotter, efter oral LD 50 1580mg/kg, er mus ved perkutan LD 50 1500mg/kg. Industriel produktionsmetode er, at eugenol i nærværelse af kaliumhydroxid, producere til ISO eugenol, derefter reagerede med eddikesyreanhydrid dannelse af isoeugenolacetat, efterfulgt af oxidation og hydrolyse reaktion for at producere. Det er et vigtigt råmateriale til at blande chokolade, is, tyggegummi, wienerbrød og tobakssmag. Det kan også bruges som kosmetik duft koordineringsmiddel og en smagsforstærker. Det er også industriens farmaceutiske råvarer. I de seneste år dukkede det op på en ny måde i vanillin-varen. Brug olie af nelliker eller basilikumolie leveret af eugenol som råmateriale, vanillin opnået ved isomerisering og oxidation, da det kan betragtes som en naturlig ækvivalent kvalitet, derfor kaldes det naturlig vanillin og på krydderimarkedet er prisen omkring 5 gange det syntetiske produkt. |
| Handling og brug | Smagsstoffer: vanillin er et spiseligt smagsstof, med vaniljebønnearoma og et stærkt ønske om mælkeduft, er et vigtigt og uundværligt råmateriale til fødevaretilsætningsstofindustrien, der er meget udbredt i alle behov for at øge mælkeduftsmagsaroma i mad, såsom kage, kold drikkevarer, chokolade, slik, kiks, instant nudler, brød og tobak, smagssprit, tandpasta, sæbe, kosmetik, parfume, is, drinks og kosmetik spiller aroma og smag. Det kan også bruges til sæbe, tandpasta, parfume, gummi, plastik, farmaceutiske produkter. Det er i overensstemmelse med FCCIV-standarden. |
| Bivirkninger | Generelle bivirkninger Brug af vanillin i store mængder (over 30 g ad gangen) kan føre til hovedpine, kvalme, opkastning, åndedrætsbesvær og endda nyreskade. Bliv ikke for bange, vanillin er ikke et af de mest giftige fødevaretilsætningsstoffer, du vil finder og vil faktisk normalt ikke udløse meget mere end hovedpine eller allergisk reaktion hos følsomme mennesker. Normalt er skift fra kunstig vaniljeekstrakt til ren vaniljeekstrakt alt, hvad der er nødvendigt for at undgå problemer. Mange kendere af vaniljestangen hævder, at vanillin alligevel er et ringere produkt end ren vaniljeekstrakt. Hvis du gør et forsøg på at spise kvalitetsmad, vil du sandsynligvis ikke støde på meget vanillin alligevel. Særlige grupper forholdsregler Særlige grupper refererer til nyfødte, børn, gravide og andre relevante sårbare grupper. Der er ingen beviser for, at vanillin kunne have nogen negative virkninger på disse sårbare grupper. Det burde være sikkert at bruge Vanillin i mad til nyfødte og gravide. Vi anbefaler dog stadig forbrugerne at konsultere fagfolk, før de bruger store mængder vanillin i længere tid i fødevarer til nyfødte eller gravide. GRAS Bekræftelse: Ja Generelt anerkendt som sikker (GRAS) er en FDA-betegnelse om, at et specifikt stof eller ingrediens generelt anses for at være sikkert af eksperter, og derfor er undtaget fra de sædvanlige Fødevare-, lægemiddel- og kosmetiklovens (FFDCA)-tolerancekrav til fødevaretilsætningsstoffer. Vanillin anses for sikkert af FDA i henhold til eksisterende data og tildelt GRAS-status. |
| Vanitrope | Vanitrope har en stærk og vedvarende kryddernellike og vaniljearoma, aromaintensiteten er fra 16 til 25 gange vanillin. Vanitrope blev tidligt udviklet. i tyverne af det 20. århundrede. Tidlig syntesevej er, at safrololie som råmateriale, alkoholopløsningen af kaliumhydroxid reagerede varmpresning muliggør at åbne ring, og derefter brugte natriumethylsulfat til at lave hydroxyethyleringen, til sidst i ethanolopløsningen med svovlsyrehydrolyse for at opnå vanitropen . Men på grund af den manglende renhed af aroma af produktet, så det er meget lidt faktisk anvendelse. I halvtredserne af det 20. århundrede, det udviklede sig fra eugenol fremstilling af vanitrope syntetiske rute (US patent 2663741), først da kan realisere den industrielle produktion. Catechol smag kemikere, med succes udviklet af flere billige råvarer af pyrocatechol i Sovjetunionen i 1960'erne. Først med allylchlorid til catecholmonoalkylering, og udbyttet er 75%; efterfulgt af omlejringsreaktion og udbytte er 35%~38%; derefter ved at anvende ethylnatriumsulfat til enkelt ethylering er udbyttet 82%. Endelig med kaliumhydroxid-isomerisering vil få vanitrope, udbyttet er 84%, efter omkrystallisation af råproduktet smeltepunkt 85,5 til 86 grader.  Vanitrope anvendes i slik, drikkevarer, is og andre formuleringer med smagsstoffer, FEMA-nummeret er 2922. Det kan også bruges i kosmetik og sæbeduftformler. Det kan ikke kun bruges som krydderi, men kan også bruges som et synergistisk middel og antioxidant. Tidligere parfumører fra Sovjetunionen har forskellige syn på vanitroparoma-egenskaber. De tilføjede det til smagen af chokolade og andre fødevarer. Det er konstateret, at varerne ikke er vanillin aroma, så det kan ikke i smagen af fødevarer som en erstatning for vanillin. Men når det blev brugt til smagsprøver af duftende sæbe, fandt man ud af, at sæbe har en stærk nellike og vaniljearoma som den. Forskellene med vanillin og isoeugenol, vanitrop til alkali, lys, oxidation er meget stabil, sæbelignende opbevaring ændrer ikke farve. Derfor bør vanitrope anvendes i duftformuleringer, især velegnet til fantasismag. |
| Industrielle produktionsmetoder vanillin | Industriel produktion af vanillin har mere end 100 års historie, folk har studeret måder og metoder for mange syntetiske præparater, men anvendelsen i en storstilet industriel produktion er hovedsageligt de følgende tre metoder. A. lignin-rute I papirfremstillingsindustrien, sulfitpulp affaldsvæske indeholdende træ lignosulfonater som råmateriale, den alkaliske og høje temperatur og høje tryk var hydrolyse dehydrering, og derefter igen oxidation. Canada og USA overtog hovedsageligt produktionsmetoden for vanillin.  B. Guaiacol-formaldehyd-rute Guaiacol er det vigtigste råmateriale til syntese af vanillin, guaiacol, formaldehyd, nitroso dimethylanilin som råmateriale til syntetisk vej, også kendt som nitroso-processen. Det tidligere Sovjetunionen og Kina anvender hovedsageligt metoden.  C. Guaiacol glyoxylatrute Ved at bruge guaiacol og glyoxylsyre som råmateriale derefter ved kondensation, oxidation og decarboxylering lavet til vanillin.  Denne metode er hovedsageligt sammensat af fransk Rhone-Poulenc virksomheds forskning og udvikling og produktion i stor skala. Anvendelsen af glyoxylsyre fra maleinsyremethylester blev fremstillet ved to ozonnedbrydning (tysk patent 3224795). Den syntetiske rute har fordelene ved bred materialekilde, færre reaktionstrin, lave omkostninger, mindre forurening med tre spild. Derfor anses det for at være den mest hensigtsmæssige metode. |
| Indholdsanalyse | Metoden en: UV-absorptionsspektrofotometri. Fremstilling af standardopløsning: indtagelse af medicin ginseng nøjagtigt end vanillinstandard ca. 100mg i en 250 ml målekolbe med konstant volumen med methanol, blandet. Opløsningen 2,0 ml, i en 100 ml målekolbe, med methanol fast volumen blanding. Den flydende prøveforberedelse: vejet nøjagtigt prøve på ca. 100 mg, fremstillingsmetoden og standardopløsningsforberedelsen er den samme. Betjening: Tag fra opløsningen ind i en 1 cm kvartsceller. Bestem absorbansen ved den maksimale absorptionsbølgelængde på ca. 308 nm. Tryktype beregningsprøve vanillin (C8H8O3) indhold (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanillin i standardopløsningskoncentration, g/ml; Au-Absorbansen af prøvevæske; Som - Absorbansen af standardopløsning. Metode to: Overensstemmende ved gaskromatografi (GT-10-4) med ikke-polær kolonnebestemmelsesmetode. |
| Toksicitet | LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Begrænset brug | FEMA (mg/kg): læskedrikke 63; kold 95; slik 200; bagemad 220; budding klasse 120, tyggegummi, 270; chokolade 970; dekorationslag 150; margarine 0,20; sirup 330~20000. I henhold til bestemmelserne fra FAO/WHO: Den tilladte mængde er 70 mg/kg for fastfood, babymad på dåse og korn (1992). |
| Brancheudvikling | Kina er et stort land med verdens vanillineksport, den indenlandske efterspørgsel var 2350 tons i 2002, tegnede sig for 30% produktion, 70% af de resterende var til eksport. I 1988 eksporterede kun 2,73 tons, 1700 tons i 1993, 4653 tons i 2002. Fra 1993 til 2002 voksede Kinas eksportmængde af vanillin med en gennemsnitlig årlig sats på 12%. I Nordamerika, Europa, Sydøstasien og andre markeder nyder godt af et godt ry. I 2012 er den globale efterspørgsel efter vanillin omkring 17500 tons, som udviklede landes efterspørgsel er i ligevægtstilstand, og udviklingsefterspørgslen efter vanillin steg betydeligt, hvilket gør den samlede efterspørgsel efter vanillin stadig i vækstperiode. Den faktiske samlede efterspørgsel i Kina har i øjeblikket nået 3000 tons. På nuværende tidspunkt er mængden pr. indbygger stadig lidt lavere end den globale forbrug pr. indbygger. Større indenlandske leverandører af Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. er nu verdens største professionelle producent af vanillin. I 2014 er virksomheden med en årlig produktion af methylvanillin 10000 tons, 2000 tons ethylvanillin, som mere end 80% af produkterne er til eksport. I udlandet er der hovedsageligt France Rhodia Inc., norske Bao meget virksomhed, Ube tre vanillin produktionsvirksomheder. Blandt dem er Rhodia, Frankrig, verdens mest berømte vanillinproduktionsvirksomheder, årlig produktionskapacitet er 8000 tons, distributionsenheden i Frankrig og USA. ud over den norske virksomhed Bao Selig ved hjælp af lignin produktion af vanillin, indenlandske og internationale virksomheder brugte guaiac træ phenol-aldehyd syre produktion af vanillin. |
| Kemisk egenskab | Hvid nålekrystal med duftende lugt. Opløseligt i vand 125 gange, 20 gange ethylenglycol og 2 gange 95% ethanol, uopløseligt i chloroform. |
| Bruger | 1. Anvendes som smags-, duft-, farmaceutiske mellemprodukter. 2. Det er at få røgelse pulver, bønner duftende krydderier. Bruges ofte i duftfundamentet med. Det er meget udbredt i næsten al smag, der fungerer som en kombination af såsom viol, Cymbidium, solsikke, orientalsk smag. Og piperonal, isoeugenol benzyl ether, coumarin, moskus og andre er sat røgelse, modifier og blanding, kan også bruges til at dække over dårlig ånde. I spiselig, røgsmag samt bred anvendelse, men mængden er større. I vaniljestang type, fløde, chokolade, også Princess smag er nødvendigt at bruge krydderier. 3. Vanillin er Kinas regler tillader brugen af spiselige krydderier, som et fikseringsmiddel, er forberedelsen af det vigtigste råmateriale af vanilje smag. Det kan også bruges direkte i kiks, kager, slik, drikkevarer og andre smagsstoffer. Dosering i henhold til de normale produktionsbehov, generelt i chokoladen 970mg/kg; 270 mg/kg i tyggegummi; 220mg/kg i wienerbrød, kiks; 200mg/kg i slik; 150mg/kg i krydderi~95mg/kg i kolde drikke. 4. GB 2760 1996 bestemmelser tillader brug af spiselige krydderier. Udbredt til fremstilling af vanilje, chokolade, smørsmag, mængden er op til 25%~30%, eller direkte brugt i kiks, kager, dosering er 0.1%~{{ 8}},4%, kolde drikke er {{10}}.01%~0,3%, slik er 0,2%~0,8%, især med mælkeprodukter. 5. En vigtig syntetisk duft, meget brugt i dagligdagens aktiviteter. Det bruges som mad, tobak og vin med en bøde fornuftigt. I fødevareindustrien er brugsmængden stor til tilberedning af smagen af vanilje, chokolade, smør, mængden er op til 25-30%, direkte på en småkage, kage, dosis er 0.{{3 }},4 %, koldt er 0.01-0,3 %, slik er 0.2-0.8, især indeholder mælkeprodukter. Det bruges til kemisk analyse, test for protein nitrogen heterocyklisk inden, phloroglucinol og garvesyre. I den farmaceutiske industri bruges det til fremstilling af antihypertensivt lægemiddel methyldopa, katekoler L-dopa medicin og Catalin og diaveridin. 6. Anvendes som reagens i organisk analysestandard. 7. Tests for protein, nitrogen, heterocyklisk inden, pyrogallol, garvesyre, jernioner. fra benzoesyre ved bestemmelse af chlorid, krydderier, organisk sporanalyse bestemmelse af methoxystandard. |
| Fremstillingsmetoder | 1.N N-,dimethylanilin med saltsyre blev syrnet til salt, med natriumnitritnitrifikation ud til nitroso-N,N-nitrobinhydrochlorid, som med guaiacol og formaldehyd blev kondenseret ved 41-43 grader. Derefter, det med benzen ekstraheret. Den første destillation med benzen, og derefter den anden destillation, vandrekrystallisation, 50 graders tørring for at opnå produktet. Sulfit pulp affaldsvæske indeholdende birkecypres strukturenheder af ligninsulfonat, under alkaliske forhold kan oxidation og hydrolyse opnås og råvareforbruget (kg/t) guaiacumphenol (98%) i 1460 natriumnitrit 640, N,N-methylanilin (98%), 974 saltsyre (30%), 6000 (99%) af 320. 2.Vaniljekornekstrakten. Ved theo-aminoanisol ved diazoniumhydrolyse til guaiacol, i nærvær af nitrosodimethylanilin og katalysator, med formaldehydkondensation, eller reagere med chloroform i Katalyseret af kaliumhydroxid og efter ekstraktionsseparation, vakuumdestillation og krystallisationsoprensning. Også tilgængelig træmasse affaldsvæske, eugenol, guaiacol, safrol blev fremstillet. 3. Brug af lignin som råmateriale Vanillin kan fremstilles fra papirfabrik, sulfitpulping af affaldsvæske indeholdende lignin. Generelt affaldsvæske indeholder fast stof 10%~12%, hvoraf 40%~50% er ligninsulfonsyrecalcium. Affaldsvæsken koncentreres til 40%~50% fast form, tilsætning af NaOH på 25% af ligninmængden og opvarmning til 160 til 175 grader (ca. 1,1~1,2 MPa), luftoxidation i 2 timer, omdannelseshastigheden er generelt op til 8%~11%. Oxid med benzenekstrakt vanillin, og vanddampdestillationsmetode til genvinding af benzen i oxidet med natriumbisulfit for at generere subhydrogensulfatsalt og urenhed adskilt, og derefter nedbrydning af svovlsyre til vanillin. Endelig er det ved vakuumdestillation og omkrystallisation at opnå produktet. Brug guaiacol som råmateriale Chloral guaiacol-metoden og trichloracetaldehyd i nærvær af natriumcarbonat eller kaliumcarbonat, opvarmning til 27 grader blev syntetiseret gennem kondensation af 3-methoxy-4-hydroxyphenyl trichlormethylcarbinol, ikke reaktionsguaiac træphenol vanddampdestillation fjernet. I nærværelse af kaustisk soda, nitrobenzen som oxidationsmiddel, blev der opnået varme til 150 grader oxidativ spaltning af vanillin; Kan også bruges Cu-CuO-CoCl2 som katalysator og 100 grader i luften oxidation, efter reaktion med benzen ekstraktion af vanillin, ved vakuum destillation og omkrystallisation rensning for at opnå det færdige produkt. Glyoxylsyremetode: i glyoxylsyreopløsning efterfulgt af tilsætning af guaiacol, natriumhydroxid og natriumcarbonat, og ved 30 til 33 grader ved kondensation til 3-methoxy-4-hydroxyphenylglycolsyre ved opløsningsmiddelekstraktion af guaiacolreaktion efter tilsætning af natriumhydroxidopløsning, nitrobenzensulfonsyre og calciumhydroxid i Q-tilstedeværelse opvarmet til 100 grader for oxidation og pyrolyse til vanillin. Oxidationsprodukter blev neutraliseret med to chlor-ethan-ekstraktion af vanillin, råprodukt ved vakuumdestillation og omkrystallisation blev afsluttet. Nitroso-processen: 30% saltsyre 166 kg og vand 200 kg tilsættes i reaktionskedlen, afkøles til 10 grader, sænkning af to methylanilin 61,5 kg på 2 timer, temperaturen er mindre end 25%, fortsæt derefter med omrøring i 20 min. vandopløsning afkøles til 6 grader efter infusion af natriumnitrit 75 kg med 25% vandopløsning, temperaturkontrol og fortsæt med at omrøre 1 time. filtrer p-nitroso to methylanilin hydrochlorid ved 7 ~ 10 grader, tilsætning af en kvantitativ ethanol og koncentreret saltsyre, fortyndet i fast stof, nitroso to methylanilin. Guaiacol og p-nitroso two methylanilin kondensation: De 26 kg urotropin opløst i 34 kg vandblanding, tilsæt derefter 126 kg guaiacol og 63 kg ethanol, opbevaret i hovedtank standby. Indtægten af nitroso-dimethylanilin-dihydrochlorid og ethanolblandingen på 550 kg vil slutte sig til reaktionskedlen, opvarmes til 28 grader efter tilsætning af metalsaltkatalysator, og derefter opvarmes til 35 til 36 grader, når guaiac-træphenolblandingen droppes (3~3,5 timer) temperaturen i 40 til 43 grader, fald efter tilføjelse fortsætte med at omrøre 1 time af reaktionen. Tilsæt derefter 100 kg fortyndet 40 graders vand, omrøring og 15 min. indhold i væskekondensering af vanillin skal være over 11%. Brug benzen som opløsningsmiddel. den roterende væske-væske ekstraktionssøjle kontinuerlig modstrømsekstraktion ovennævnte kondensationsvæske. Benzen ekstraktionsvæske indeholder et stort antal saltsyre, vandvask og derefter alkalineutralisering til ph=4; Klatring film fordamper destillation genvinding af benzen og vanddamp rush damp 1 time for at fjerne resterende benzen; dekompressionsdamp til vand og til sidst i 120 til 150 grader (666,6 Pa) hurtig dampning ud af rå vanillin, frysepunktet er 70 grader eller deromkring. Råproduktet blev opløst i 70 grader i toluen, filtrering efter afkøling til 18 til 20 grader, sugning og vask med en lille mængde toluen til vanillin. Derefter den anden vakuumdestillation, fra 130 til 140 grader (266,6 ~ 399,9 Pa) fraktioner og opløst i fortyndet ethanol 60 ~ 70 grader, langsomt afkølet til 16 til 18 grader, krystallisationen (1H). Brug centrifugefilteret, og brug lidt fortyndet ethanolvask. Ved udgangen af 50 til 60 grader, varmluft tørring 12 timers produkter. Ifølge guaiacol kan udbyttet nå op på mere end 65%. P-hydroxyphenylaldehyd-metoden Brug p-hydroxybenzaldehyd som råmateriale gennem enkelt bromering, methoxyleringsreaktion til fremstilling af vanillin. I en 250ml kolbe tilsattes 16g (0.131mo1) p-hydroxybenzaldehyd og 90ml opløsningsmiddel. Efter opløsning af mennesker 6,8 ml (0,131 mol) brom og opvarmet til 40 ~ 45 grader og reaktion i 6 timer. Opløsningsmiddelrester og vakuumpumpning, kogende vand, varmfiltrering, filtratafkølingskrystallisation, filtrering og tørring af hvidt krystallinsk 3-brom-4-hydroxybenzaldehyd, smeltepunktet er 123 til 124 grader, udbyttet er 90% . I en 250ml kolbe blandes 12g (0.0597mol) af produktet, natriummethanolopløsning af methylkviksølv 45ml (0,230mol) 28,24% og 0,2gCuCl, 35mLDMF. I 115 graders reaktion i 1,5 time og træk opløsningsmidlet, resten med 18% saltsyre til pH =4~5, og derefter varm benzenekstraktion i 3 gange, peger på vand, benzenlag reduceret tryk destillation til benzen, kaffe farvet væske. Som blev opløst i varm fortyndet alkoholopløsning, afkøling for at adskille hvid krystallisation, filtrering og tørring for at opnå produktet af vanillin 8,3 g, smeltepunkt er 81 til 82 grader, 99,5% renhedsudbytte er 91,1%. |
| Beskrivelse | Vanillin findes i mange planter, såsom knolden af Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), hele urten fra Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun) og sukkerroer, vaniljebønner, Peru balsam, og så videre . |
| Kemiske egenskaber | Der findes et stort udvalg af vaniljeplanter, der bærer vaniljestængerne, eller siliques. De ovenfor nævnte er de vigtigste arter. Af særlig værdi er dem, der dyrkes i Mexico, Madagaskar, Java, Tahiti, Comoroerne og Réunion. Dyrkningen af vaniljekorn er meget lang og besværlig. Planten er en flerårig urteagtig vinstok, der bliver op til 25 m høj og har brug for passende støtte for at vokse. Befrugtning af blomster udføres (november til december) ved at perforere membranen, der adskiller pollen fra pistillen. Dette er en krævende opgave, der kræver kvalificeret håndarbejde. Naturlig befrugtning opstår, når en lignende operation udføres af fugle eller insekter, der perforerer membranen på jagt efter føde. Efter nogle måneder dannes der klynger af hængende bælg (siliques); disse begynder at gulne på den nederste spids fra august til september. På dette tidspunkt høstes siliquerne og gennemgår en speciel behandling, der udvikler aromaen. Siliques anbringes i halmkurve og dyppes i varmt vand for at sprænge den indre cellevæg. Efter et par måneder begynder aromaen at udvikle sig. Derefter udskilles siliquerne ved intermitterende udsættelse for sollys (ved skiftevis at dække og afdække siliquerne med uldtæpper). Når ekssudationen er afsluttet, olieres siliquerne med kakaoolie for at undgå revner under tørringen og tørres til sidst til et passende restfugtindhold. I den sidste fase af forberedelsen danner siliques af den bedste kvalitet en vanilje "saltlage", der krystalliserer på overfladen af bønnen. Generelt tager behandlingen af vaniljestang mere end et år. De vigtigste kommercielle kvaliteter er saltlage vanilje, bastard vanilje og vanilje pompona. Bønnen er den eneste del, der bruges. Vanilje har en sød, æterisk lugt og karakteristisk smag. |
| Kemiske egenskaber | Vanillin har en karakteristisk, cremet, vaniljeagtig lugt med en meget sød smag. |
| Kemiske egenskaber | Hvide, krystallinske nåle; sødlig lugt. Opløselig i 125 dele vand, i 20 dele glycerol og i 2 dele 95% alkohol; opløseligt i chloroform og ether. Brændbar. |
| Kemiske egenskaber | Hvid eller creme, krystallinske nåle eller pulver med karakteristisk vanilje lugt og sød smag. |
| Kemiske egenskaber | Vanillin findes i mange æteriske olier og fødevarer, men er ofte ikke afgørende for deres lugt eller aroma. Det bestemmer dog lugten af æteriske olier og ekstrakter fra Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis bælg, hvor den dannes under modning ved enzymatisk spaltning af glykosider. Vanillin er et farveløst, krystallinsk fast stof (smp. 82-83 grader) med en typisk vaniljelugt. Fordi det har aldehyd- og hydroxysubstituenter, gennemgår det mange reaktioner. Yderligere reaktioner er mulige på grund af den aromatiske kernes reaktivitet. Vanillylalkohol og 2-methoxy-4-methylphenol opnås ved katalytisk hydrogenering; vanillinsyrederivater dannes efter oxidation og beskyttelse af den phenoliske hydroxygruppe. Da vanillin er et phenolaldehyd, er det stabilt over for autooxidation og gennemgår ikke Cannizzaro-reaktionen. Talrige derivater kan fremstilles ved etherificering eller esterificering af hydroxygruppen og ved aldolkondensation ved aldehydgruppen. Adskillige af disse derivater er mellemprodukter, for eksempel ved syntese af lægemidler. |
| Fysiske egenskaber | Udseende: hvid eller lysegul nålekrystal eller krystalpulver, med en stærk aroma. Den relative tæthed er omkring 1,060. Opløselighed: Det er ikke kun opløseligt i ethanol, chloroform, ether, carbondisulfid, iseddike og pyridin, men også i olie, propylenglycol og hydrogenperoxid i alkalisk opløsning. Det kan langsomt oxidere i luften, kan være ustabilt under belysning og bør opbevares i en mørk tilstand. Smeltepunkt: Smeltepunktet er 81 grader. |
| Hændelse | Vanillin forekommer bredt i naturen; det er blevet rapporteret i den æteriske olie fra Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, Peru-balsam, kryddernellikeolie og hovedsagelig vaniljestang (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mere end 40 vaniljesorter dyrkes; vanillin er også til stede i planterne som glucose og vanillin. Rapporteret fundet i guava, feyoa frugt, mange bær, asparges, purløg, kanel, ingefær, skotsk spearmintolie, muskatnød, sprød- og rugbrød, smør, mælk, mager og fed fisk, speget svinekød, øl, cognac, whisky, sherry, druevine, rom, kakao, kaffe, te, ristet byg, popcorn, havregryn, multebær, passionsfrugt, bønner, tamarind, dildurt og frø, sake, majsolie, malt, urt, hyldebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og cikorierod. |
| Historie | Vanillin er kendt som et af de første syntetiske krydderier. I parfumeindustrien er det kendt som vanillikaldehyd. Allerede i 1858 opnåede den franske kemiker Gby (Nicolas Theodore Gobley) for første gang ren vanillin ved rektifikationsmetoden. På grund af mindre produktionsudbytte af naturlig vanillin ansporede det søgningen efter en kemisk syntesemetode til vanillinproduktion. I 1874 udledte den tyske videnskabsmand M.?Haarman og kolleger den kemiske struktur af vanillin og opdagede en ny måde at fremstille vanillin med abieten som råmateriale. I 1965 fandt kinesiske videnskabsmænd ud af, at vanillin har antiepileptisk virkning og gennemførte en undersøgelse af vanillins farmakologi og toksikologi fra spiselig til officiel. De fandt også, at vanillin har en vis antibakteriel aktivitet, hvilket gør det til en egnet lægemiddelformulering til behandling af hudsygdomme. Vanillin kan bruges som mellemprodukt til syntese af en række forskellige lægemidler, såsom berberin og antihypertensiv lægemiddel L-methyldopa, methoxy-pyrimidin og hjertesygdomslægemiddel papaverin. |
| Bruger | Vanillin er et smagsstof fremstillet af syntetisk eller kunstig vanilje, som kan udvindes af lignin fra vallesulfitvæske og er syntetisk forarbejdet af guaiacol og eugenol. det beslægtede produkt, ethylvanillin, har tre og en halv gange så meget aroma som vanillin. vanillin refererer også til den primære smagsingrediens i vanilje, som opnås ved ekstraktion fra vaniljestangen. vanillin bruges som erstatning for vaniljeekstrakt, med anvendelse i is, desserter, bagværk og drikkevarer ved 60-220 ppm. |
| Bruger | Et mellemliggende og analytisk reagens. |
| Bruger | Farmaceutisk hjælpemiddel (smag). Som smagsstof i konfekture, drikkevarer, fødevarer og dyrefoder. Duft og smag i kosmetik. Reagens til syntese. Kilde til L-dopa. |
| Bruger | Den primære komponent i vaniljebønneekstrakt. |
| Bruger | Mærket Vanillin. Forekommer naturligt i en bred vifte af fødevarer og planter såsom orkideer; største kommercielle kilde til naturlig vanillin er fra vaniljebønneekstrakt. Syntetisk fremstillet i bulk fra ligninbaserede biprodukter fra papirprocesser eller fra guaicol. |
| Definition | ChEBI: Et medlem af klassen af benzaldehyder, der bærer methoxy- og hydroxysubstituenter i henholdsvis stilling 3 og 4. |
| Forberedelse | Kommerciel vanillin opnås ved at behandle affaldssulfitvæske eller syntetiseres fra guaiacol. Fremstilling ved oxidation af isoeugenol er kun af historisk interesse. 1) Fremstilling af affaldssulfitlud: Udgangsmaterialet til vanillinproduktion er lignin, der findes i sulfitaffald fra celluloseindustrien. De koncentrerede moderlud behandles med alkali ved forhøjet temperatur og tryk i nærvær af oxidanter. Den dannede vanillin adskilles fra biprodukterne, især acetovanillon (4-hydroxy-3- methoxyacetophenon), ved ekstraktion, destillation og krystallisation. En lang række patenter beskriver forskellige procedurer for de (hovedsagelig) kontinuerlige hydrolyse- og oxidationsprocesser, samt for de oprensningstrin, der kræves for at opnå højkvalitets vanillin. Lignin nedbrydes enten med natriumhydroxid eller med calciumhydroxidopløsning og oxideres samtidigt i luft i nærvær af katalysatorer. Når reaktionen er afsluttet, fjernes det faste affald. Vanillin ekstraheres fra den syrnede opløsning med et opløsningsmiddel (f.eks. butanol eller benzen) og ekstraheres igen med natriumhydrogensulfitopløsning. Gensyrning med svovlsyre efterfulgt af vakuumdestillation giver teknisk kvalitet vanillin, som skal omkrystalliseres flere gange for at opnå fødevaregodkendt vanillin. Vand, hvortil noget ethanol kan tilsættes, anvendes som opløsningsmiddel i det sidste krystallisationstrin. 2) Fremstilling fra guaiacol: Flere metoder kan anvendes til at indføre en aldehydgruppe i en aromatisk ring. Kondensation af guaiacol med glyoxylsyre efterfulgt af oxidation af den resulterende mandelsyre til den tilsvarende phenylglyoxylsyre og endelig decarboxylering fortsætter med at være en konkurrencedygtig industriel proces til vanillinsyntese. en. Vanillin fra guaiacol og glyoxylsyre: I øjeblikket syntetiseres guaiacol fra catechol, som hovedsageligt fremstilles ved syrekatalyseret hydroxylering af phenol med hydrogenperoxid. I Kina anvendes også en guaiacol fremstillet af o-nitrochlorbenzen via o-anisidin. Glyoxylsyre opnås som et biprodukt ved syntesen af glyoxal fra acetaldehyd og kan også fremstilles ved oxidation af glyoxal med salpetersyre. Kondensation af guaiacol med glyoxylsyre forløber jævnt ved stuetemperatur og i svagt alkaliske medier. Et lille overskud af guaiacol opretholdes for at undgå dannelse af disubstituerede produkter; overskydende guaiacol genvindes. Den alkaliske opløsning indeholdende 4-hydroxy- 3-methoxymandelsyre oxideres derefter i luft i nærværelse af en katalysator, indtil den beregnede mængde oxygen er forbrugt [358]. Rå vanillin opnås ved syrning og samtidig decarboxylering af (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)glyoxylsyreopløsningen. Denne proces har den fordel, at glyoxylgruppen under reaktionsbetingelserne kommer ind i den aromatiske guaiacolring næsten udelukkende parat til den phenoliske hydroxygruppe. Kedelige adskillelsesprocedurer undgås således. b. Vanillin fra guaiacol og formaldehyd: En ældre proces, der stadig er i brug, består af reaktionen af guaiacol med formaldehyd eller formaldehyd-prækursorer såsom urotropin, N,N-dimethylanilin og natriumnitrit. |
| Produktionsmetoder | Vanillin forekommer naturligt i mange æteriske olier og især i bælgene af Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis. Industrielt fremstilles vanillin af lignin, som udvindes af sulfitaffald, der produceres under papirfremstillingen. Lignin behandles med alkali ved forhøjet temperatur og tryk, i nærvær af en katalysator, for at danne en kompleks blanding af produkter, hvorfra vanillin isoleres. Vanillin renses derefter ved successive omkrystallisationer. Vanillin kan også fremstilles syntetisk ved kondensation, i svag alkali, af et lille overskud af guaiacol med glyoxylsyre ved stuetemperatur. Den resulterende alkaliske opløsning, der indeholder 4- hydroxy-3-methoxymandelsyre, oxideres i luft i nærværelse af en katalysator, og vanillin opnås ved syrning og samtidig decarboxylering. Vanillin renses derefter ved successive omkrystallisationer. |
| Indikationer | Det kan bruges til at behandle forskellige typer epilepsi og opmærksomhedsunderskud hyperaktivitetsforstyrrelser og svimmelhed. |
| Sammensætning | Ud over vanillin (ca. 3%) indeholder vanilje andre aromatiske principper: vanillin, piperonal, eugenol, glucovanillin, vaniljesyre, anissyre og anisaldehyd. Selvom vanillin er forbundet med plantens karakteristiske duft, er kvaliteten af vaniljestang ikke forbundet med vanillinindholdet. Bourbonbønner indeholder en høj mængde vanillin sammenlignet med mexicanske og Tahiti bønner. |
| Aroma tærskelværdier | Detektion: 29 ppb til 1,6 ppm; genkendelse: 4 ppm |
| Smagstærskelværdier | Smagskarakteristika ved 10 ppm: sød, typisk vaniljelignende, skumfidus, cremet kumarin, karamellisk med en pulveragtig nuance. |
| Syntesereference(r) | The Journal of Organic Chemistry, 46, s. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Generel beskrivelse | Certificerede farmaceutiske sekundære standarder til anvendelse i kvalitetskontrol giver farmaceutiske laboratorier og producenter et bekvemt og omkostningseffektivt alternativ til farmakopéens primære standarder |
| Luft- og vandreaktioner | Oxiderer langsomt ved eksponering for luft. . Lidt vandopløselig. |
| Reaktivitetsprofil | Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, (tert-chlor-benzen + NaOH), (myresyre + Tl(NO3)3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder oxideres let for at give carboxylsyrer. Brandfarlige og/eller giftige gasser dannes ved kombinationen af aldehyder med azo, diazoforbindelser, dithiocarbamater, nitrider og stærke reduktionsmidler. Aldehyder kan reagere med luft og give de første peroxosyrer og i sidste ende carboxylsyrer. Disse autooxidationsreaktioner aktiveres af lys, katalyseres af salte af overgangsmetaller og er autokatalytiske (katalyseret af reaktionens produkter). |
| Brandfare | Flammepunktsdata for vanillin er ikke tilgængelige, men vanillin er sandsynligvis brændbart. |
| Antændelighed og eksplosionsevne | Ikke brandfarlig |
| Farmaceutiske applikationer | Vanillin er meget udbredt som smagsstof i lægemidler, fødevarer, drikkevarer og konfektureprodukter, som det giver en karakteristisk smag og lugt af naturlig vanilje. Det bruges også i parfumer, som et analytisk reagens og som et mellemprodukt i syntesen af en række lægemidler, især methyldopa. Derudover er det blevet undersøgt som et potentielt terapeutisk middel ved seglcelleanæmi og hævdes at have nogle svampedræbende egenskaber. I fødevareapplikationer er vanillin blevet undersøgt som et konserveringsmiddel. Som et farmaceutisk hjælpestof anvendes vanillin i tabletter, opløsninger ({{0}}.01–0.02 % w/v), sirupper og pulvere til at maskere ubehagelige smags- og lugtegenskaber ved visse formuleringer, såsom koffeintabletter og polythiazidtabletter. Det bruges på samme måde i filmovertræk for at maskere smagen og lugten af vitamintabletter. Vanillin er også blevet undersøgt som en fotostabilisator i furosemid 1 % w/v injektion, haloperidol 0,5 % w/v injektion og thiothixen 0,2 % w/v injektion. |
| Farmakologi | Dødelige eller subletale doser af vanillin administreret oralt til bedøvede kaniner fremkaldte pludselig blodtrykssænkning og stimulerede respiration (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Lignende resultater blev opnået hos hunde (Caujolle et al. 1953). Vanillin producerede kun en lille stigning i galdeproduktionen, når det blev administreret iv til rotter (Rohrbach & Robineau, 1958), og inducerede en vis koleretisk aktivitet, når det blev injiceret ip i rotter i doser på 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injiceret sc i doser på 1 mg/dag i 4 dage i umodne hunrotter forårsagede det et fald i ovarie- og en stigning i uterinvægt-responset på eksogent gonadotropt hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanillin havde ingen effekt på nervesystemet hos fisk (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). I kostkoncentrationer på 0,05 og 0,1 % havde det en kariostatisk effekt hos hamstere uden at svække væksten (Strålfors, 1967). Vanillin administreret som en aerosol havde ingen virkning på normalt fungerende isolerede perfunderede marsvinelunger og forhindrede ikke spontan pneumokonstriktion (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Det virkede ikke som et tværbindingsmiddel (garvnings-) for corium og aorta, da det i 0.15 M opløsning ikke øgede de observerede in vitro hydrotermiske svindtemperaturer for gedeskind og aortaer hos mennesker, kvæg og hunde. (Milch, 1965). Det mindskede let deformerbarheden af tætte røde blodlegemer (Jacobs, 1965), og i 1-2 mM koncentration producerede 50-100 % hæmning af kollageninduceret blodpladeaggregering i humant blod (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinisk brug | Vanillin tablet er blevet brugt til behandling af epilepsi og har en bedre terapeutisk effekt. Nogle patienter har en mindre svimmelhedsreaktion af og til i klinikken. |
| Sikkerhedsprofil | Moderat giftig ved indtagelse, intraperitoneal, subkutan og intravenøs vej. Eksperimentelle reproduktive virkninger. Human mutationsdata rapporteret. Kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoxid, tert-chlorbenzen + NaOH, myresyre + thalliumnitrat. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe. Se også ALDEHYDER. |
| Sikkerhed | Der har været få rapporter om bivirkninger af vanillin, selvom det er blevet spekuleret i, at krydssensibilisering med andre strukturelt lignende molekyler, såsom benzoesyre, kan forekomme. Bivirkninger, der er blevet rapporteret, omfatter kontaktdermatitis og bronkospasme forårsaget af overfølsomhed. WHO har tildelt et estimeret acceptabelt dagligt indtag af vanillin på op til 10 mg/kg kropsvægt. LD50 (marsvin, IP): 1,19 g/kg LD50 (marsvin, oral): 1,4 g/kg LD50 (mus, IP): 0,48 g/kg LD50 (rotte, IP): 1,16 g/kg LD50 (rotte, oral): 1,58 g/kg LD50 (rotte, SC): 1,5 g/kg |
| Syntese | Fra affald (spiritus) fra træmasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen efter mætning af sulfitaffaldsvæsken med CO2. Vanillin er også afledt naturligt gennem gæring. |
| Metabolisme | Tidlige observatører bemærkede omdannelse af vanillin til vanillinsyre, som hovedsageligt blev udskilt som den frie syre, et konjugeret etherisk sulfat eller glucurovanillinsyre (Preusse, 1880). Hos mennesker nedbrydes vanillin af leveren til vanillinsyre, som udskilles i urinen. Humane leverhomogenater omdanner let vanillin til vanillinsyre in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Endo genous vanillinsyre produktion og udskillelse i mennesket fra kroppen katekolaminer beløber sig til<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| opbevaring | Vanillin oxiderer langsomt i fugtig luft og påvirkes af lys. Opløsninger af vanillin i ethanol nedbrydes hurtigt i lys for at give en gulfarvet, let bittert smagende opløsning af 6,6'-dihydroxy- 5,5'-dimethoxy-1,1'-biphenyl{{1 0}},3'-dicarbaldehyd. Alkaliske opløsninger nedbrydes også hurtigt for at give en brunfarvet opløsning. Imidlertid kan opløsninger, der er stabile i flere måneder, fremstilles ved at tilsætte natriummetabisulfit 0,2% w/v som en antioxidant. Bulkmaterialet skal opbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mod lys, på et køligt, tørt sted. |
| Oprensningsmetoder | Krystalliser vanillin fra vand eller vandig EtOH eller ved destillation i vakuum.[Beilstein 8 IV 1763.] |
| Uforeneligheder | Inkompatibel med acetone, danner en farvestrålende forbindelse. En forbindelse, der er praktisk talt uopløselig i ethanol, dannes med glycerin. |
| Regulatorisk status | GRAS opført. Inkluderet i FDA Inactive Ingredients Database (orale opløsninger, suspensioner, sirupper og tabletter). Inkluderet i ikke-parenterale lægemidler, der er godkendt i Storbritannien. Inkluderet på den canadiske liste over acceptable ikke-medicinske ingredienser. |
| Vanillin præparationsprodukter og råvarer |
| Råvarer | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Ligninsulfonat |
| Forberedelsesprodukter | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELLYLFORMAT |
Populære tags: vanillin, Kina vanillin producenter, leverandører, fabrik
Et par af: Nej
Næste: 2-Methylimidazol
Du kan også lide
Send forespørgsel
