| Kemiske egenskaber |
Farveløs til lysegul brændbar væske med ammoniaklugt. Opløselig i ethanol, ether, uopløselig i vand. |
| Bruger |
N,N-dimethylbenzylamin blev anvendt i syntesen af bis[(N,N-dimethylamino)benzyl]selenid. Det er blevet brugt som katalysator under hærdningsreaktionen af formuleringer af diglycidylether af bisphenol A og tetrahydrophthalsyreanhydrid. Det gennemgår rettet ortho-metalering med butyllithium. Det reagerer med methyliodid for at få ammoniumsalt, som bruges som faseoverførselskatalysatorer. Yderligere bruges det som en katalysator til dannelse af polyurethanskum og epoxyharpikser. |
| Forberedelse |
25% vandig dimethylamin, 1088 gram
Benzylchlorid, 126,6 gram
I apparatet i eksempel 1 blev benzylchloridet tilsat dråbevis over en periode på to timer til aminen (molforhold 1 til 6) med en hastighed, der var tilstrækkelig til at holde temperaturen under 40 grader. Omrøring blev fortsat ved stuetemperatur i yderligere en time for at sikre fuldførelse af reaktionen angivet ved ligningen nedenfor.
Derefter blev reaktionsblandingen afkølet i en skilletragt, mens den henstod i et køleskab holdt ved 5 grader C og adskilt i to lag. Det øvre olieagtige lag, der vejede 111,5 g, blev fjernet og dampdestilleret, indtil der ikke blev observeret yderligere olieholdig komponent i destillatet, da det kom over. Det rå destillat viste sig at indeholde 103,5 g N,N-dimethylbenzylamin (76,1% af teorien), 3,3 g dimethylamin og ingen kvaternære salte. Dimethylaminen blev afdestilleret under 29 grader under atmosfærisk tryk fra N,N-dimethylbenzylaminen (kp. 82 grader /18 mmHg). |
| Syntesereference(r) |
The Journal of Organic Chemistry, 40, s. 531, 1975DOI:10.1021/jo00892a043
Synthetic Communications, 6, s. 539, 1976DOI: 10.1080/00397917608063545 |
| Generel beskrivelse |
Benzyldimethylamin fremstår som en farveløs til lysegul væske med en aromatisk lugt. Lidt mindre tæt end vand og lidt opløseligt i vand. Ætsende for hud, øjne og slimhinder. Lidt giftig ved indtagelse, hudoptagelse og indånding. Anvendes til fremstilling af klæbemidler; dehydrohalogeneringskatalysator; korrosionsinhibitor; syreneutralisator; potteblandinger; cellulosemodificerende middel og kvaternære ammoniumforbindelser. |
| Luft- og vandreaktioner |
Brandfarlig. Lidt opløseligt i vand. |
| Reaktivitetsprofil |
N,N-Dimethylbenzylamin neutraliserer syrer ved eksoterme reaktioner for at danne salte plus vand. Kan være uforenelig med isocyanater, halogenerede organiske stoffer, peroxider, phenoler (sure), epoxider, anhydrider og syrehalogenider. Brandfarlig gasformig brint dannes af aminer i kombination med stærke reduktionsmidler, såsom hydrider. Kan angribe noget plastik [USCG, 1999]. |
| Sundhedsfare |
Indånding kan være dødelig som følge af spasmer, betændelse og ødem i strubehovedet og bronkierne, kemisk pneumonitis og lungeødem. Symptomer på eksponering kan omfatte brændende fornemmelse, hoste, hvæsende vejrtrækning, laryngitis, åndenød, hovedpine, kvalme og opkastning. |
| Brandfare |
Særlige farer ved forbrændingsprodukter: Giftige dampe dannes ved opvarmning. |
| Sikkerhedsprofil |
Gift ved indtagelse. Moderat giftig ved indånding og hudkontakt. Ætsende. Et stærkt øjen- og hudirriterende middel. Brandfarlig, når den udsættes for varme eller flamme. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe af NOx |
| Oprensningsmetoder |
Tør aminen over KOH-pellets, og fraktionerer den over Zn-støv i en CO2-fri atmosfære. Den har en pKa2 5 på 8,25 i 45 % vandig EtOH. Opbevar det under N2 eller i et vakuum. Pikraten har m 94-95o, og picrolonatet har m 151o (fra EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] Tetraphenylboratsaltet har m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-phenyl-2-propyl)phenyl]amin](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
