| Beskrivelse |
Trifluormethansulfonsyre, også kendt som triflinsyre, TFMS, TFSA, HOTf eller TfOH, er en sulfonsyre med den kemiske formel CF3SO3H. Den betragtes ofte som en af de stærkeste syrer, og er en af en række såkaldte "superasyrer". det bruges til fremstilling af lægemidler, landbrugskemikalier og polymerer. Den vandfri form er meget udbredt i finkemisk syntese. Den er ikke-oxiderende, har en høj termisk stabilitet og er modstandsdygtig overfor både oxidation og reduktion, hvilket gør den til en af de mere anvendelige forbindelser i supersyreklassen. I medicinalindustrien bruges det til at fremstille en række lægemiddelklasser, herunder nukleosider, antibiotika, steroider, proteiner og glykosider. Triflic anhydrid reagerer let med vand og har en ugunstig toksicitetsprofil. |
| Kemiske egenskaber |
Trifluormethansulfonsyre er en hygroskopisk, farveløs væske ved stuetemperatur. Det er opløseligt i polære opløsningsmidler såsom dimethylformamid (DMF), dimethylsulfoxid (DMSO), acetonitril og dimethylsulfon. Tilsætning af triflinsyre til polære opløsningsmidler kan være farligt eksotermisk.
Trifluormethansulfonsyre er meget udbredt, især som en katalysator og en forløber i organisk kemi. Med en Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf kvalificeres som en supersyre. Triflinsyre skylder mange af sine nyttige egenskaber til dens store termiske og kemiske stabilitet. Både syren og dens konjugerede base CF3SO3-, kendt som triflat, modstår oxidations-/reduktionsreaktioner, hvorimod mange stærke syrer oxiderer, f.eks. HClO4 og HNO3. Triflat-anionen er immun over for angreb af selv stærke nukleofiler. På grund af sin modstand mod oxidation og reduktion er triflinsyre et meget nyttigt og alsidigt reagens. Yderligere anbefale dets brug, triflinsyre sulfonerer ikke substrater, hvilket kan være et problem med svovlsyre, fluorsvovlsyre og chlorsulfonsyre. Nedenfor er en prototypisk sulfonering, som HOTf ikke gennemgår: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Forberedelse |
Gul-brun væske. Kogepunktet er 167 ~ 170 grader. Brydningsindekset er 1.331. Den relative massefylde er 1.708. Det er de stærkeste organiske syrer, let opløselige i vand. Brug kulstofdisulfid som råmateriale, med reaktionen af jodpentafluorid til fremstilling af trifluormethyldisulfid .(CF3S) 2Hg blev opnået ved reaktion med kviksølv; Derefter opnås trifluormethansulfonsyre gennem oxidation af hydrogenoxid. |
| Bruger |
Det bruges til organisk syntese, meget brugt i farmaceutiske og kemiske industrier, såsom nukleosider, antibiotika, steroider, protein, sukker, vitaminsyntese, silikonegummimodifikation.
Isomerisering og alkylering af katalysatoren, fremstilling af 2, 3-dihydro-2-indanon, tetralon, glycosider ved fjernelse af glycoproteiner.
|
| Reaktioner |
Trifluormethansulfonsyre fungerer som en katalysator for esterificeringsreaktioner og en sur titrering i ikke-vandig syre-base titrering. Det er nyttigt i protonationer på grund af tilstedeværelsen af konjugatbase triflat er ikke-nukleofilt. Det tjener som et deglycosyleringsmiddel for glycoproteiner. Derudover er det en forløber og en katalysator i organisk kemi. Det reagerer med acylhalogenider for at fremstille blandede triflatanhydrider, som er stærke acyleringsmidler, der bruges i Friedel-Crafts reaktioner. Det fungerer som et nøgleudgangsmateriale til fremstilling af ethere og olefiner ved at reagere med alkoholer samt til fremstilling af trifluormethansulfonsyreanhydrid ved dehydreringsreaktion.
Katalysator brugt til fremstilling af kakaosmørerstatning fra palmeolie. Dette er en meget lignende reaktion til, hvad der ville blive gjort, hvis man ønskede at skabe polymerer ved hjælp af triflinsyre i syntesen. Andre Friedel-Crafts-reaktioner, der anvender triflinsyre, omfatter krakning af alkaner og alkylering af alkener, som er meget vigtige for olieindustrien. Disse triflinsyrederivatkatalysatorer er meget effektive til at isomerisere ligekædede eller let forgrenede carbonhydrider, der kan øge oktantallet for et bestemt oliebaseret brændstof. |
| Kemiske egenskaber |
Klar meget lys gul væske. Røg i luften, let at absorbere vand for at danne et hydrat. Det er letopløseligt i vand, frigiver meget varme og hydrolyserer for at generere trifluormethan (CHF3) og svovlsyre. |
| Bruger |
Som en katalysator i Friedel-Crafts type acylerings-, alkylerings- og polymerisationsreaktioner; som opløsningsmiddel for ESR; som en ikke-vandig stærk syretitrant; med trifluoreddikesyre, qv, i fastfase peptidsyntese. En af de stærkeste tilgængelige monoprotiske syrer. |
| Bruger |
Trifluormethansulfonsyre fungerer som en katalysator for esterificeringsreaktioner og en sur titrering i ikke-vandig syre-base titrering. Det er nyttigt i protonationer på grund af tilstedeværelsen af konjugatbase triflat er ikke-nukleofilt. Det tjener som et deglycosyleringsmiddel for glycoproteiner. Derudover er det en forløber og en katalysator i organisk kemi. Det reagerer med acylhalogenider for at fremstille blandede triflatanhydrider, som er stærke acyleringsmidler, der bruges i Friedel-Crafts reaktioner. Det fungerer som et nøgleudgangsmateriale til fremstilling af ethere og olefiner ved at reagere med alkoholer samt til fremstilling af trifluormethansulfonsyreanhydrid ved dehydreringsreaktion. |
| Definition |
ChEBI: Trifluormethansulfonsyre er en et-carbon-forbindelse, der er methansulfonsyre, hvor hydrogenerne knyttet til methyl-carbonet er blevet erstattet af fluor. Det er en en-carbon forbindelse og en perfluoralkansulfonsyre. Det er en konjugeret syre af en triflat. |
| Generel beskrivelse |
Trifluormethansulfonsyre er en stærk organisk syre. Det kan fremstilles ved at reagere bis(trifluormethylthio)kviksølv med H2O2. Ved blanding med HNO3, giver det et nitreringsreagens (et nitroniumsalt). Dette reagens er nyttigt til nitrering af aromatiske forbindelser. Dets dissociation i forskellige organiske opløsningsmidler er blevet undersøgt. |
| Sikkerhedsprofil |
Et ætsende irritationsmiddel på hud, øjne og slimhinder. En stærk syre. Voldsom reaktion med acylchlorider eller aromatiske kulbrinter udvikler giftig hydrogenchloridgas. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den giftige dampe af Fand SOx. Se også FLUORDER. |
