| Kemiske egenskaber |
2-amino-1, 3-propandiol, som bærer trivialnavnet serinol, er en organisk forbindelse fra gruppen af alkanolaminer. Navnet serinol blev valgt på grund af den strukturelle lighed med aminoen acidserin. I forlængelse heraf kaldes derivater deraf med substituenter på carbonerne i serinol også serinoler. Under standardbetingelser er det et fast stof, som er meget opløseligt i vand. 2-amino-1, 3-propandiol er et meget stabilt, hygroskopisk og ætsende stof. |
| Anvendelse |
På det biologiske område findes aminoalkoholstrukturen i vid udstrækning i mange lægemidler, især antihistaminer.
Serinol bruges som mellemprodukt til ikke-ioniske røntgenkontrastmidler som iopamidol (1-N,3-N-bi'er (1,3-dihydroxypropan-2-yl) { {8}}[(2S) -2-hydroxypropanamido] -2,4,6-triiodbenzen-1,3-di-carboxamid, som f.eks. er fordelt som iopamiro®, isovue® (begge Bracco Diagnostics Inc.) eller scanlux® (Sanochemia) anvendes som kontrastmiddel til angiografi i hele det kardiovaskulære system.
Bortset fra anvendelsen inden for biokemisk område, bruges Serinol til fremstilling af effektive anioniske emulgatorer og ikke-ioniske polyethylen-emulsioner. Det optræder i produkter til personlig pleje og viser bedre basestyrke, lavere neutral ækvivalent og lavere flygtighed end traditionelle aminemulgatorer. Desuden udgør serinol en forløber for lægemidler, der håndterer smertebehandling.
Serinols difunktionalitet gør det nyttigt som råmateriale i polymerapplikationer i både vand- og opløsningsmiddelbaseret for at øge opløseligheden af andre komponenter og forbedre opløsningsstabiliteten. Det fungerer som et dispergeringsmiddel til dispergering af pigment for at forbedre befugtnings- og viskositetsstabiliteten.
Serinol opretholder en konstant alkalinitet i de kogende vandstrømme og kondenserer for ikke at danne faste produkter, som ville hæmme ledningsgennemstrømningen. Det anvendes til korrosionshæmmer. Så det er almindeligt anvendt i fremstillingen af vandopløselige kationiske flokkuleringsmidler og ionbytterharpikser, som adsorberer faste og kolloide partikler ved elektrostatisk tiltrækning. Det bruges også til vandbehandling, metalbehandling og absorption af CO2-gas.
|
| Beskrivelse |
2-Amino-1,3-propandiol (2-APD, også kendt som serinol) er et kemikalie med høj værditilvækst, der bruges som byggesten til syntese af en række stoffer, herunder lægemidler til behandling af type 2-diabetes mellitus, antibiotikummet chloramphenicol, immun multipel sklerose og en ny generation af ikke-ioniske røntgenkontrastmidler. |
| Kemiske egenskaber |
hvidt til råhvidt vedhæftende krystallinsk pulver |
| Bruger |
2-Amino-1,3-propandiol bruges som et mellemprodukt i flere kemiske anvendelser og også nyttigt til serinol og nogle af dets derivater. |
| Bruger |
Serinol kan anvendes til at fremstille de kunstige nukleinsyrer. Det kan bruges til syntese afN-acyleret serinol og C16-serinol affinitetsgel. |
| Forberedelse |
Tilsæt 20% 2-nitro-1,3-propandiol-methanolopløsning (1250 g) til 5% palladium/kulstof 3,5 g. Hydrogen (70 L, tryk 3 MPa) blev kontinuerligt indført og omsat ved 75 grader i 5 timer for at opnå serinalkoholopløsning. Serinalkoholopløsningen pumpes ind i en højvakuumdestillationsbeholder, vakuumeres til 40 pa, og methanol destilleres til genbrug. Udbytte=97,2 %. |
| Biosyntese |
I øjeblikket er fremstillingen af 2-amino-1,3-propandiol (2-APD) overvejende afhængig af kemiske processer ved at bruge fossilt brændstof-afledte og højeksplosive råmaterialer. Ud over kemisk syntese kan dens syntese også stole på biosyntese. Luo et al. etableret en kunstig biosyntesevej til omdannelse af glucose til 2-APD i en metabolisk manipuleret Escherichia coli. Denne kunstige vej anvender en konstrueret heterogen aminotransferase RtxA til at omlede dihydroxyacetonephosphat (DHAP) til at generere 2-APD-phosphat og en endogen fosfatase til at omdanne det til målproduktet 2-APD. 2-APD-P er 2-amino-1,3-propandiolphosphat[1]. |
| Oprindelse |
I 1970'erne blev 2-Amino-1,3-propandiol (2-APD) første gang rapporteret at være en molekylær byggesten i naturprodukterne rhizobitoxin og dihydrorhizobitoxin produceret af bælgplanten symbiont Rhizobium japonicum[1]. |
| Generel beskrivelse |
Serinol aktiverer toksinproduktionen i de svækkede kulturer afHelminthosporium Sacchari. Fremstilling af polyestere afledt af serinol er rapporteret. |
| Referencer |
[1] Luo Y, et al. En kunstig biosyntetisk vej til 2?amino-1,3-propandiolproduktion ved hjælp af metabolisk manipuleret Escherichia coli. ACS Synthetic Biology, 2019; 8: 548-556. |
