Syntese og applikationstransformation af 2-acrylatdodecylester

2-dodecyl acrylate, engelsk navn Dodecyl acrylate, farveløs gennemsigtig væske ved stuetemperatur og tryk. Dodecyl 2-acrylat kan bruges som et syntetisk mellemprodukt til organisk syntese, biokemi og finkemikalier og kan bruges til fremstilling af lægemiddelmolekyler, pesticidmolekyler og bioaktive molekyler. Derudover kan dodecyl 2-akrylat også bruges til fremstilling af farvestoffer, klæbemidler og belægninger.
Opløselighed
Dodecyl 2-acrylat er opløseligt i almindelige organiske opløsningsmidler såsom N, n-dimethylformamid, ethylacetat, dichlormethan, etc., men dodecyl 2-acrylat er uopløseligt i vand.
Applikationstransformation
Opløsningen af ​​flydende brom (1,24 ml, 24,2 mmol) i CH2Cl2 (20 ml) blev langsomt tilsat ved dryp til den kolde opløsning af laurylacrylat (4,00 mmol) i CH2Cl2 (25 ml) ), og reaktionsblandingen blev omrørt ved 0 grader C i 3 timer. Ved afslutningen af ​​reaktionen standses blandingen med Na2S2O3, derefter ekstraheres reaktionsblandingen tre gange med CH2Cl2, og den kombinerede ekstrakt vaskes med saltvand og tørres på MgSO4, filtreres for at fjerne tørremidlet og fordampe opløsningsmidlet. NaN3 (60,6 mmol) blev forsigtigt tilsat til mellemproduktet, herunder dibromid i N,n-dimethylformamid (DMF) (45 ml) opløsning ved 0 grader C. Reaktionsblandingen blev omrørt ved stue. temperatur (23 grader C) i 13 timer. Reaktionsprocessen blev overvåget ved 1H NMR. Efter reaktionen blev reaktionsblandingen standset med H2O og ekstraheret med Et2O tre gange. De to kombinerede ekstrakter blev vasket med saltvand og tørret på MgS04. De flygtige stoffer blev fjernet i vakuum, og derefter blev DBU (1, 8-diazecyclododecan 7-en) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ækvivalent diazonium) langsomt tilsat til råproduktet i Et2O (60 ml) ) opløsning ved 0 grader. Blandingen blev omrørt ved 0 grader i 1,5 time. Blandingen blev derefter standset med H2O, derefter ekstraheret med ether tre gange, vasket to gange med saltvand for at kombinere ekstrakten og tørret på MgSO4, filtreret for at fjerne tørremidlet og fordampe filtratopløsningsmidlet og til sidst ved silicagelsøjlekromatografi (silica gel; Hexan: EtOAc=90:10) Målproduktmolekylerne kan opnås ved at adskille og oprense resten.
Dodecyl {{0}}acrylat (1 mmol) og propanal (7 mmol) blev langsomt tilsat til Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol-%), molybdænkompleks (38 mg, 15 mikromol) og CeCl3-7H2O (75 mg) i en opløsning af eddikesyre (0,5 ml). 0,20 mmol) i en blanding af methanol (1,0 ml) og eddikesyre (4,5 ml), den resulterende reaktionsblanding blev omrørt ved O2 (1 atmosfærisk tryk) i ca. 3,5 timer og derefter omrørt ved 70 grader C i yderligere 4,5 timer . Efter reaktionen blev blandingen analyseret ved GLC og GC-MS, opløsningsmidlet blev fjernet under reduceret tryk, natriumbicarbonat blev tilsat til reaktionssystemet for at neutralisere blandingen, og derefter blev blandingen ekstraheret med ethylether (50 ml), den resulterende organiske fase blev tørret og koncentreret, og til sidst blev målproduktet adskilt og oprenset ved kugle-til-kugle-destillation.
Opbevaringstilstand
De kemiske egenskaber af dodecyl 2-acrylat er relativt stabile og vil ikke nedbrydes under normale omstændigheder, men dobbeltbindingerne i dodecyl 2-acrylat kan oxideres af oxidanter til tilsvarende epoxider, så dodecyl 2- acrylat skal opbevares i et forseglet stuetemperatur og tørt miljø væk fra oxidanter.